Өсімдіктер мен олардың өнімдеріндегі біріншілік және екіншілік зат алмасу. Тақырыбы: Екіншілік метаболиттер Микроорганизмдердің екіншілік метаболиттері

Фотосинтез қандай жолмен жүргізілсе де, сайып келгенде, ол жасушаның және сайып келгенде, бүкіл көп жасушалы организмнің тіршілік әрекетін қолдауға негіз болатын энергияға бай резервтік заттардың жинақталуымен аяқталады. Бұл заттар біріншілік метаболизмнің өнімдері болып табылады. Бастапқы метаболиттер негізгі қызметінен басқа, әдетте екінші реттік метаболизм өнімдері деп аталатын қосылыстардың биосинтезінің негізі болып табылады. Көбінесе шартты түрде «екінші реттік метаболиттер» деп аталатын соңғылары табиғатта фотосинтез нәтижесінде түзілген өнімдерге толығымен «қарыз» болады. Екіншілік метаболиттердің синтезі жасушалық тыныс алу кезінде митохондрияларда бөлінетін энергия есебінен жүзеге асырылатынын атап өткен жөн.

Екіншілік метаболиттер өсімдік биохимиясының зерттеу пәні болып табылады, бірақ олардың фотосинтездің тікелей өнімдерімен биогенетикалық байланысын көрсететін схемамен (1-сурет) танысу қызықты.

Сурет 1. Екіншілік метаболиттердің фотосинтездің тікелей өнімдерімен биогенетикалық байланысы.

Екіншілік метаболиттер: пигменттер, алкалоидтар, таниндер, гликозидтер, органикалық қышқылдар

Пигменттер

Вакуольді пигменттердің ішінде антоцианиндер мен флавондар көбірек кездеседі.

Антоцианиндер фенолдық топтары бар гликозидтер тобына жатады. Бір топтағы антоцианиндер басқа топтан ерекшеленеді. Бұл пигменттің қызық ерекшелігі жасуша шырынының рН мәніне байланысты түсін өзгертеді. Жасуша шырынының қышқылдық реакциясы кезінде антоцианин оны қызғылт түске бояйды, бейтарап реакцияда ол күлгін, ал негізгі реакцияда көк түске боялады.

Кейбір өсімдіктерде гүлдердің дамуы кезінде түсі өзгеруі мүмкін. Мысалы, бураның қызғылт бүршіктері мен көк жетілген гүлдері бар. Осылайша өсімдік жәндіктерге тозаңдануға дайын екендігі туралы сигнал береді деп болжанады.

Антоцианиндер тек гүлдерде ғана емес, сабақтарда, жапырақтарда, жемістерде де жиналады.

Антохлор - пигмент сары түс, флавоноидтарға жатады. Ол азырақ кездеседі. Антохлорда асқабақтың, зығырдың, цитрус жемістерінің сары гүлдері бар.

Антофеин пигменті де жасуша шырынында жиналып, оны қою қоңыр түске бояй алады.

Алкалоидтарға көміртектен басқа, бір немесе бірнеше азот атомдары, сирек оттегі бар, циклдарда болатын табиғи гетероциклді қосылыстар жатады. Олар сілтілі қасиеттерді көрсетеді. Алкалоидтардың фармакологиялық белсенділігі жоғары, сондықтан дәрілік өсімдіктердің көпшілігі алкалоидтар болып табылады. Ұйқыдағы көкнәр бүршіктерінен 20-дан астам әртүрлі алкалоидтар, соның ішінде морфин, тебаин, кодеин, папаверин және т.б. табылған.Өздеріңіз білетіндей, морфин ауыруды басатын және шокқа қарсы әсері бар, эйфорияны тудырады: оны қайталап қолданғанда. , оған ауыртпалық тәуелділік дамиды - нашақорлық. Кодеин жөтел орталығының қозғыштығын төмендетеді, жөтелге қарсы препараттардың құрамына кіреді. Папаверин гипертония, стенокардия, мигрень үшін спазмолитик ретінде қолданылады. Соланец, ранункул, лалагүл алкалоидтарға бай.

Құрамында алкалоидты өсімдіктердің көбісі улы, оларды жануарлар жемейді, саңырауқұлақ және бактериялық аурулармен әлсіз зақымдалады.

Гликозидтер – спирттермен, альдегидтермен, фенолдармен және басқа да азотсыз заттармен біріктірілген қант туындылары. Ауамен байланысқанда гликозидтер ыдырайды, жағымды хош иіс шығады, мысалы, шөптің иісі, қайнатылған шай және т.б.

Жүрек гликозидтері мен сапониндер ең кең практикалық қолдануды табады. Жүрек гликозидтері - мамырдың лалагүлі сияқты танымал дәрілік өсімдіктің белсенді принципі. Оның емдік қасиеттері өте ұзақ уақыт бойы белгілі және әлі күнге дейін маңызын жойған жоқ. Бұрын лалагүл тамшыға, жүрек ауруына, эпилепсияға және қызбаға қарсы дәрі-дәрмектерді дайындау үшін қолданылған.

Сапониндер атауы осы қосылыстардың көбіктену қабілетіне байланысты. Бұл топтың өкілдерінің көпшілігі жоғары биологиялық белсенділікке ие, бұл емдік әсерді және сәйкесінше женьшень, мия және аралия сияқты танымал биостимуляторлардың дәрілік қолданылуын анықтайды.

Таниндер (таниндер) фенолдың туындылары. Олардың тұтқыр дәмі бар және антисептикалық қасиеттері бар. Олар жасушада коллоидты ерітінділер түрінде жиналады және сары, қызыл, қоңыр түсті болады. Темір тұздарын қосқанда, олар бұрын сия алу үшін қолданылған көкшіл-жасыл түске ие болады.

Танниндер әртүрлі өсімдік органдарында айтарлықтай мөлшерде жиналуы мүмкін. Олар айва, құрма, шие жемістерінде, емен қабығында, шай жапырақтарында көп.

Танниндер әртүрлі функцияларды орындайды деп болжанады. Протопласт өлген кезде жасуша қабырғалары таниндермен сіңіп, ыдырауға төзімділік береді. Тірі жасушаларда таниндер протопласты сусыздандырудан қорғайды. Сондай-ақ олар қанттың синтезі мен тасымалдауына қатысады деп болжанады.

Екіншілік метаболиттердің түзілуі

Микробтық процестер арқылы алынған барлық өнімдерден ең жоғары мәнекіншілік метаболиттері бар. Екіншілік метаболиттер, сондай-ақ идиолиттер деп аталады, таза дақылда өсу үшін қажет емес төмен молекулалық қосылыстар. Олар таксономиялық топтардың шектеулі саны арқылы жасалады және көбінесе бір топқа жататын тығыз байланысты қосылыстардың қоспасы болып табылады. химиялық топ. Егер продуценттік жасушалардағы қайталама метаболиттердің физиологиялық рөлі туралы мәселе маңызды талқылау тақырыбы болса, онда олардың өнеркәсіптік өндірісі сөзсіз қызығушылық тудырады, өйткені бұл метаболиттер биологиялық белсенді заттар болып табылады: олардың кейбіреулері микробқа қарсы белсенділікке ие, басқалары ферменттердің спецификалық ингибиторлары болып табылады. , және басқалары өсу факторлары. , көпшілігінің фармакологиялық белсенділігі бар. Екіншілік метаболиттерге антибиотиктер, алкалоидтар, өсімдіктердің өсу гормондары, токсиндер жатады. Фармацевтика өнеркәсібі микроорганизмдерді бағалы екіншілік метаболиттер алу қабілетіне скринингтің (жаппай сынаудың) өте күрделі әдістерін әзірледі.

Мұндай заттарды алу микробиологиялық өнеркәсіптің бірқатар салаларын құруға негіз болды. Бұл сериядағы бірінші пенициллин өндірісі болды; Пенициллин алудың микробиологиялық әдісі 1940 жылдары жасалып, заманауи өнеркәсіптік биотехнологияның негізін қалады.

Антибиотиктердің молекулалары құрамы мен микроб жасушасына әсер ету механизмі бойынша өте әртүрлі. Сонымен бірге патогенді микроорганизмдердің ескі антибиотиктерге төзімділігінің пайда болуына байланысты жаңа антибиотиктерге үнемі қажеттілік туындайды. Кейбір жағдайларда табиғи микробтық антибиотик өнімдері химиялық немесе ферментативті түрде жоғары емдік қасиеттері бар жартылай синтетикалық антибиотиктерге айналуы мүмкін.

Антибиотиктер - органикалық қосылыстар. Олар тірі жасуша арқылы синтезделеді және шағын концентрацияларда оларға сезімтал микроб түрлерін дамытуды бәсеңдетуге немесе толығымен жоюға қабілетті. Оларды тек микроорганизмдер мен өсімдіктердің жасушалары ғана емес, жануарлар жасушалары да жасайды. Өсімдік тектес антибиотиктер фитонцидтер деп аталады. Бұл сарымсақтан алынған хлорелин, томатин, сативин және пияздан бөлініп алынған алин.

Микроорганизмдердің өсуін S-қисығы ретінде сипаттауға болады. Бірінші кезең – тез өсу кезеңі немесе синтездік сипатта болатын логарифмдік бастапқы метаболиттер. Содан кейін баяу өсу фазасы келеді, бұл кезде жасуша биомассасының ұлғаюы күрт баяулайды. Екіншілік метаболиттерді түзетін микроорганизмдер алдымен жылдам өсу сатысынан, яғни тропофазадан өтеді, бұл кезеңде екіншілік заттардың синтезі шамалы. Қоректік ортада бір немесе бірнеше маңызды қоректік заттардың таусылуына байланысты өсу баяулағанда микроорганизм идиофазаға түседі; дәл осы кезеңде идиолиттер синтезделеді. Идиолиттер немесе қайталама метаболиттер метаболизм процестерінде айқын рөл атқармайды, оларды жағдайларға бейімделу үшін жасушалар шығарады. қоршаған орта, мысалы, қорғау үшін. Оларды барлық микроорганизмдер емес, негізінен жіп тәрізді бактериялар, саңырауқұлақтар және спора түзетін бактериялар синтездейді. Сонымен, біріншілік және екіншілік метаболиттердің продуценттері әртүрлі таксономиялық топтарға жатады.

Өндіріс кезінде осы микроорганизмдердің мәдени өсу ерекшеліктерін ескеру қажет. Мысалы, антибиотиктер жағдайында микроорганизмдердің көпшілігі тропофаза кезінде өздерінің антибиотиктеріне сезімтал, бірақ идиофаза кезінде оларға төзімді болады.

Антибиотиктерді шығаратын организмдердің өздігінен жойылуын болдырмау үшін идиофазаға тез жету, содан кейін осы фазадағы ағзаларды өсіру маңызды. Бұл тез және баяу өсу кезеңдерінде өсіру режимдерін және қоректік ортаның құрамын өзгерту арқылы қол жеткізіледі.

Өсімдік жасушалары мен ұлпалары дақылдары алкалоидтар, стероидтер, майлар және пигменттер сияқты қосылыстардан тұратын ерекше қайталама метаболиттердің әлеуетті көзі болып саналады. Бұл заттардың көпшілігі әлі күнге дейін өсімдіктерден экстракция арқылы алынады. Қазіргі уақытта барлық өсімдік түрлері микробиологиялық өнеркәсіп әдістеріне қолданыла бермейді. Кейбір өсімдік түрлерін қоспағанда, суспензия және каллус жасушаларының дақылдары екіншілік метаболиттерді тұтас өсімдіктерге қарағанда аз мөлшерде синтездейді. Бұл жағдайда ферментатордағы биомассаның өсуі айтарлықтай болуы мүмкін.

Екіншілік метаболиттердің шығымдылығын арттыруға бағытталған жаңа тәсіл өсімдік жасушалары мен ұлпаларын иммобилизациялау болып табылады. Тұтас жасушаларды түзетудің алғашқы сәтті әрекетін 1966 жылы Мосбах жасады. Ол полиакриламидті гельде Umbilicaria pustula қынаның жасушаларын бекітті. Келесі жылы ван Везел DEAE (декстран негізіндегі диэтиламиноэтил-сефадекс) микробалондарында иммобилизацияланған жануарлар эмбриондарынан жасушаларды өсірді. Осыдан кейін жасушалар әртүрлі субстраттарда иммобилизацияланды. Көбінесе олар микроорганизмдердің жасушалары болды.

Жасушаны иммобилизациялау әдістері 4 категорияға бөлінеді:

Инертті субстратта жасушалардың немесе субклеткалық органеллалардың иммобилизациясы. Мысалы, Catharanthus roseus жасушалары, алгинаттағы Digitalis lanata, агарозды шарлар, желатиндегі және т.б. Әдіс әртүрлі цементтейтін орталардың біріне - альгинатқа, агарға, коллагенге, полиакриламидке жасушаларды қаптауды қамтиды.

Инертті субстраттағы жасушалардың адсорбциясы. Жасушалар альгинат, полистирол, полиакриламидтің зарядталған шарларына жабысады. Әдіс жануарлар жасушаларымен, сондай-ақ Saccharomyces uvarum, S. cerevisiae, Candida tropicalis, E. coli жасушаларымен тәжірибелерде қолданылды.

Биологиялық макромолекулалардың (мысалы, лектин) көмегімен жасушалардың инертті субстратқа адсорбциясы. Сирек қолданылады, адамның әртүрлі жасушалық сызықтарымен, белокпен қапталған агарозада адсорбцияланған қошқар қанының эритроциттерімен эксперименттер туралы есептер бар.

CMC сияқты басқа инертті тасымалдаушымен коваленттік байланыс. Өте сирек қолданылады, Micrococcus luteus үшін сәтті иммобилизация белгілі. Тәжірибелер негізінен жануарлар жасушалары мен микроорганизмдерді иммобилизациялау бойынша жүргізілді.

IN Соңғы уақытөсімдік жасушаларын иммобилизациялауға қызығушылық айтарлықтай өсті, бұл иммобилизацияланған жасушалардың екіншілік метаболиттерді алу үшін қолданғанда каллус пен суспензия дақылдарынан белгілі бір артықшылықтарға ие болуына байланысты.

Иммобилизацияланған өсімдік жасушаларының дәстүрлі өсіру әдістерінен артықшылығының физиологиялық негіздері

Әдебиеттерде екіншілік метаболиттердің жинақталуы мен жасуша культурасындағы дифференциация дәрежесі арасында оң корреляция бар екендігі туралы көптеген деректер бар. Сонымен қатар, мысалы, лигнин ксилеманың трахеидтерінде және тамырлы элементтерінде дифференциация процестері аяқталғаннан кейін ғана тұндырылады, бұл in vivo және in vitro эксперименттерінде де көрсетілген. Алынған мәліметтер екіншілік метаболизм өнімдерінің дифференциациясы мен жинақталуы жасушалық циклдің соңында болатынын көрсетеді. Өсудің төмендеуімен дифференциация процестері жеделдетіледі.

Көптеген өсімдіктерде жинақталған алкалоидтардың мазмұнын зерттеу in vitro жағдайында ықшам, баяу өсетін жасуша дақылдарында борпылдақ, тез өсетін дақылдарға қарағанда алкалоидтар көбірек болатынын көрсетті. Жасушаның ұйымдастырылуы олардың қалыпты метаболизмі үшін өте маңызды. Ұлпада ұйымның болуы және оның әр түрлі физикалық және химиялық градиенттерге кейінгі әсері жоғары және төмен өнімді дақылдарды ажырататын айқын көрсеткіштер болып табылады. Жасушалардың иммобилизациясы дифференциацияға әкелетін жағдайларды қамтамасыз ететіні, жасушалардың ұйымдастырылуын реттейтіні және сол арқылы екіншілік метаболиттердің жоғары шығымдылығына ықпал ететіні анық.

Иммобилизацияланған жасушалардың бірқатар артықшылықтары бар:

1. Инертті субстратта немесе оның үстінде иммобилизацияланған жасушалар биомассаны сұйық суспензия дақылдарында өсетіндерге қарағанда әлдеқайда баяу түзеді.

Өсу мен зат алмасу арасында қандай байланыс бар? Жасушаның ұйымдастырылуы мен дифференциациясының оған қандай қатысы бар? Бұл қатынас механизмдердің екі түріне байланысты деп есептеледі. Бірінші механизм өсудің екіншілік метаболиттер синтезіне жанама әсер ету арқылы жасушалардың агрегация дәрежесін анықтауына негізделген. Ұйымдастыру бұл жағдайда жасуша агрегациясының нәтижесі болып табылады, ал агрегацияның жеткілікті дәрежесін тек баяу өсетін дақылдарда алуға болады. Екінші механизм өсу жылдамдығының кинетикасымен байланысты және «бастапқы» және «екінші» метаболизм жолдарының жылдам және баяу өсетін жасушалардағы прекурсорлар үшін әртүрлі бәсекелесетінін болжайды. Қоршаған орта жағдайлары жылдам өсу үшін қолайлы болса, онда біріншілік метаболиттер синтезделеді. Егер жылдам өсу тежелсе, онда қайталама метаболиттердің синтезі басталады. Осылайша, иммобилизацияланған жасушалардың төмен өсу қарқыны метаболиттердің жоғары шығымдылығына ықпал етеді.

2. Баяу өсуден басқа, жасушалардың иммобилизациясы олардың бір-бірімен тығыз физикалық байланыста өсуіне мүмкіндік береді, бұл химиялық байланыстарға да қолайлы әсер етеді.

Өсімдікте кез келген жасуша басқа жасушалармен қоршалған, бірақ онтогенез кезінде оның жағдайы осы да, оны қоршаған жасушалардың да бөлінуі нәтижесінде өзгереді. Бұл жасушаның дифференциялану дәрежесі мен түрі жасушаның өсімдіктегі орнына байланысты. Сондықтан жасушаның физикалық ортасы оның зат алмасуына әсер етеді. Қалайша? Екіншілік метаболиттердің синтезінің реттелуі генетикалық және эпигенетикалық (ядродан тыс) бақылауда болады, яғни цитоплазмадағы кез келген өзгерістер екіншілік метаболиттердің түзілуінде сандық және сапалық өзгерістерге әкелуі мүмкін. Өз кезегінде цитоплазма қоршаған орта әсер ететін динамикалық жүйе болып табылады.

Сыртқы жағдайлардың ішінде метаболизмге 2 маңызды фактор айтарлықтай әсер етеді: оттегі концентрациясы және Көмір қышқыл газы, сондай-ақ жарықтандыру деңгейі. Жарық фотосинтез процесінде де, жасушаның бөлінуі, микрофибрилдердің бағдарлануы, ферменттердің активтенуі сияқты физиологиялық процестерде де рөл атқарады. Жарық толқынының қарқындылығы мен ұзындығы жасушаның басқа жасушалардың массасындағы орнымен анықталады, яғни олар ұлпаның ұйымдасу дәрежесіне байланысты. Ұйымдастырылған құрылымда дифференциация процесінде өте маңызды рөл атқаратын O2 және CO2 концентрациясының орталықтан тепкіш градиенттері бар.

Осылайша, кішігірім аумақтың көлеміне қатынасы (S/V) бар жасушалардың үлкен агрегаттарындағы екінші реттік метаболизм газ концентрациясының градиенттерінің әрекеті нәтижесінде оқшауланған жасушалар мен жасушалардың шағын топтарынан ерекшеленеді. Өсу реттегіштерінің, қоректік заттардың және механикалық қысымның градиенттері бірдей әрекет етеді. Дисперсті жасушалар мен агрегаттар түріндегі жасушалардың қоршаған орта жағдайлары әртүрлі, сондықтан олардың зат алмасу жолдары да ерекшеленеді.

3. Екіншілік метаболиттердің шығуын өзгерту арқылы да реттеуге болады Химиялық құрамықоршаған орта.

Каллус және суспензия мәдениеті үшін ортаның құрамын өзгерту жасушалармен белгілі бір физикалық манипуляциялармен бірге жүреді, бұл дақылдардың зақымдалуына немесе ластануына әкелуі мүмкін. Бұл қиындықтарды физикалық қозғалмайтын жасушалардың айналасында қоректік ортаның үлкен көлемінің айналымын пайдалану арқылы жеңуге болады, бұл дәйекті химиялық өңдеуге мүмкіндік береді.

4. Кейбір жағдайларда идиолиттерді оқшаулау проблемалары бар.

Иммобилизацияланған жасушаларды қолданғанда, оларды өңдеу салыстырмалы түрде оңай. химиялық заттарбұл қажетті өнімдерді шығаруды тудырады. Ол сондай-ақ кері байланыс тежелуін азайтады, бұл олардың жасуша ішінде жиналуына байланысты заттардың синтезін шектейді. Кейбір өсімдіктердің мәдени жасушалары, мысалы, Capsicum frutescens қоршаған ортаға екіншілік метаболиттерді шығарады, ал иммобилизацияланған жасушалар жүйесі дақылдарды зақымдамай өнімдерді таңдауға мүмкіндік береді. Осылайша, жасуша иммобилизациясы идиолиттердің оңай оқшаулануын жеңілдетеді.

Пайдаланылған әдебиеттер тізімі:

1. «Микробиология: терминдер сөздігі», Фирсов Н.Н., М: Бустард, 2006 ж.

2. Өсімдік және жануар текті дәрілік шикізат. Фармакогнозия: оқу құралы / ред. Яковлева Г.П. Санкт-Петербург: SpecLit, 2006. 845 б.

3. Шабарова З.А., Богданов А.А., Золотухин А.С. Гендік инженерияның химиялық негіздері. - М.: Мәскеу мемлекеттік университетінің баспасы, 2004, 224 б.

4. Чебышев Н.В., Гринева Г.Г., Кобзарь М.В., Гулянков С.И. Биология.М., 2000 ж

Өсімдік және жануар текті дәрілік шикізат. Фармакогнозия: оқу құралы / ред. Яковлева Г.П. Санкт-Петербург: SpecLit, 2006. 845 б.

Шабарова З.А., Богданов А.А., Золотухин А.С. Гендік инженерияның химиялық негіздері. - М.: Мәскеу мемлекеттік университетінің баспасы, 2004, 224 б.

Бірқатар жасуша метаболиттері мақсатты ашыту өнімдері ретінде қызығушылық тудырады. Олар негізгі және қосалқы болып бөлінеді.

Бастапқы метаболиттер- Бұл микроорганизмдердің өсуіне қажетті төмен молекулалық қосылыстар (молекулалық салмағы 1500 дальтоннан аз). Олардың кейбіреулері макромолекулалардың құрылыс материалы болып табылады, басқалары коферменттердің синтезіне қатысады. Өнеркәсіп үшін маңызды метаболиттер қатарына аминқышқылдары, органикалық қышқылдар, нуклеотидтер, витаминдер және т.б.

Біріншілік метаболиттердің биосинтезін әртүрлі биологиялық агенттер - микроорганизмдер, өсімдік және жануарлар жасушалары жүзеге асырады. Бұл жағдайда тек табиғи организмдер ғана емес, сонымен қатар арнайы алынған мутанттар да қолданылады. Ашыту сатысында өнімнің жоғары концентрациясын қамтамасыз ету үшін олардың табиғи түріне генетикалық тән реттеуші механизмдерге қарсы тұратын продуценттерді құру қажет. Мысалы, мақсатты затты алу үшін маңызды ферментті басатын немесе тежейтін соңғы өнімнің жинақталуын жою қажет.

Амин қышқылдарының түзілуі.

Ауксотрофтар (көбеюі үшін өсу факторларын қажет ететін микроорганизмдер) ашыту кезінде көптеген аминқышқылдары мен нуклеотидтер түзеді. Аминқышқылдарының продуценттерін таңдаудың ортақ объектілері тұқымдастарға жататын микроорганизмдер болып табылады Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus, Arthrobacter.

Белоктарды құрайтын 20 амин қышқылының сегізі адам ағзасында синтезделе алмайды (маңызды). Бұл аминқышқылдары адам ағзасына тамақпен қамтамасыз етілуі керек. Олардың ішінде метионин мен лизин ерекше маңызға ие. Метионин химиялық синтез арқылы, ал лизиннің 80%-дан астамы биосинтез арқылы түзіледі. Амин қышқылдарының микробиологиялық синтезі перспективалы, өйткені бұл процестің нәтижесінде биологиялық белсенді изомерлер (L-амин қышқылдары) алынады, ал химиялық синтез кезінде екі изомер де бірдей мөлшерде алынады. Оларды бөлу қиын болғандықтан, өнімнің жартысы биологиялық тұрғыдан пайдасыз.

Аминқышқылдары тағамдық қоспалар, дәмдеуіштер, дәм күшейткіштер, сонымен қатар химия, парфюмерия және фармацевтика өнеркәсібінде шикізат ретінде қолданылады.

Бір амин қышқылын алудың технологиялық схемасын жасау белгілі бір амин қышқылының биосинтезінің реттелу жолдары мен механизмдерін білуге негізделген. Мақсатты өнімнің артық синтезін қамтамасыз ететін метаболизмнің қажетті теңгерімсіздігі құрамы мен қоршаған орта жағдайларының қатаң бақыланатын өзгерістерімен қол жеткізіледі. Микроорганизмдердің штаммдарын өсіру үшін аминқышқылдарын өндіруде көмірсулар көміртегі көздері ретінде ең қолжетімді - глюкоза, сахароза, фруктоза, мальтоза. Қоректік ортаның құнын төмендету үшін екінші реттік шикізат қолданылады: қызылша мелассасы, сүт сарысуы, крахмал гидролизаттары. Бұл процестің технологиясы сірке қышқылы, метанол, этанол, n- парафиндер.

Органикалық қышқылдарды өндіру.

Қазіргі уақытта бірқатар органикалық қышқылдар өнеркәсіптік ауқымда биотехнологиялық әдістермен синтезделеді. Оның ішінде лимон, глюкон, кетоглюкон және икон қышқылдары тек микробиологиялық әдіспен алынады; сүт, салицил және сірке - химиялық және микробиологиялық әдістермен де; алма - химиялық және ферментативті.

Сірке қышқылы барлық органикалық қышқылдардың ішіндегі ең маңыздысы. Ол көптеген химиялық заттарды, соның ішінде резеңке, пластмасса, талшықтар, инсектицидтер және фармацевтикалық препараттарды өндіруде қолданылады. Сірке қышқылын алудың микробиологиялық әдісі бактерия штаммдарының қатысуымен этанолды сірке қышқылына дейін тотығудан тұрады. ГлюконобактерЖәне Ацетобактерия:

Лимон қышқылы тамақ, фармацевтика және косметика өнеркәсібінде кеңінен қолданылады, металдарды тазарту үшін қолданылады. Лимон қышқылының ең ірі өндірушісі – АҚШ. Лимон қышқылын алу - ең көне өнеркәсіптік микробиологиялық процесс (1893). Оны өндіру үшін саңырауқұлақ мәдениетін қолданыңыз Aspergillus niger, A. goii. Лимон қышқылы продуценттерін өсіруге арналған қоректік орталарда көміртегі көзі ретінде арзан көмірсутек шикізаты бар: меласса, крахмал, глюкоза шәрбаты.

Сүт қышқылы – ашыту арқылы түзіле бастаған органикалық қышқылдардың біріншісі. Ол тамақ өнеркәсібінде тотықтырғыш ретінде, тоқыма өнеркәсібінде мордант ретінде, сонымен қатар пластмасса өндірісінде қолданылады. Микробиологиялық тұрғыдан сүт қышқылы глюкозаның ашытуынан алынады Lactobacillus delbrueckii.

мәтін_өрістері

көрсеткі_жоғары

Метаболизм немесе зат алмасу дегенді білдіредіжиынтық химиялық реакцияларденеде, оны денені құруға арналған заттармен және өмір сүру үшін энергиямен қамтамасыз етеді.

біріншілік метаболизм

Кейбір реакциялар барлық тірі организмдер үшін ұқсас болып шығады (түзілу және бөліну нуклеин қышқылдары, белоктар мен пептидтер, сондай-ақ көмірсулардың көпшілігі, кейбір карбон қышқылдары және т.б.) деп аталды. бастапқы зат алмасу немесе бастапқы зат алмасу.

екіншілік метаболизм

Бастапқы алмасу реакцияларынан басқа, барорганизмдердің белгілі, кейде өте аз топтарына ғана тән қосылыстардың түзілуіне әкелетін метаболикалық жолдардың айтарлықтай саны. Бұл реакциялар, И.Чапек (1921) және К.Пах (1940) бойынша, терминмен біріктірілген. екіншілік метаболизм, немесе қосалқы айырбастау, және өнімдер деп аталады екіншілік метаболизм өнімдері, немесе қосалқы байланыстар(кейде бұл мүлдем дұрыс емес, қайталама метаболиттер). Дегенмен, біріншілік және қайталама метаболизм арасындағы айырмашылықтар өте өткір емес екенін атап өткен жөн.

Екіншілік қосылыстарнегізінен тірі ағзалардың вегетативті белсенді емес топтарында – өсімдіктер мен саңырауқұлақтарда, сондай-ақ көптеген прокариоттарда түзіледі. Жануарларда екінші реттік метаболизм өнімдері салыстырмалы түрде сирек кездеседі және көбінесе өсімдік тағамдарымен бірге сырттан келеді. Екіншілік метаболизм өнімдерінің рөлі және олардың белгілі бір топта пайда болу себептері әртүрлі. Ең жалпы түрде оларға бейімделу рөлі және кең мағынада қорғаныш қасиеттері тағайындалады.

Соңғы төрт онжылдықта жоғары ажыратымдылықтағы аналитикалық құралдарды құрумен байланысты табиғи қосылыстар химиясының қарқынды дамуы «екінші қосылыстар» әлемінің айтарлықтай кеңеюіне әкелді. Мысалы, бүгінгі күні белгілі алкалоидтардың саны 5000-ға (кейбір деректер бойынша – 10000), фенолдық қосылыстар – 10000-ға жақындап келеді және бұл сандар жыл сайын ғана емес, ай сайын өсіп келеді.

Кез келген шөп шикізатында әрқашанда жоғарыда айтылғандай, дәрілік өсімдіктер әрекетінің көптүрлілігін анықтайтын бастапқы және қосалқы қосылыстардың күрделі жиынтығы болады. Дегенмен, қазіргі фитотерапиядағы екеуінің рөлі әлі де әртүрлі. Салыстырмалы түрде аз өсімдік объектілері белгілі, олардың медицинада қолданылуы ең алдымен олардағы бастапқы қосылыстардың болуымен анықталады. Дегенмен, болашақта олардың медицинадағы рөлін және жаңа иммуномодуляциялық агенттерді алу көздері ретінде пайдалануын жоққа шығаруға болмайды.

Екінші алмасу өнімдері қолданыладықазіргі заманғы медицинада әлдеқайда кең таралған және кеңірек. Бұл айқын және жиі өте жарқын фармакологиялық әсерге байланысты. Бастапқы қосылыстар негізінде түзе отырып, олар не таза күйде жинақталады, не алмасу реакциялары кезінде гликозилденуден өтеді, т.б. қант молекуласымен байланысады. Гликозилдену нәтижесінде молекулалар түзіледі - гетерозидтер, бұл гликозилденген емес қайталама қосылыстардан, әдетте, жақсы ерігіштікте ерекшеленеді, бұл олардың метаболикалық реакцияларға қатысуын жеңілдетеді және осы мағынада ең маңызды болып табылады. биологиялық маңызы. Кез келген екінші қосылыстардың гликозилденген формалары деп аталады гликозидтер.

Микробтық процестер арқылы алынған барлық өнімдердің ішінде екіншілік метаболиттер ең үлкен мәнге ие. Екіншілік метаболиттер, сондай-ақ идиолиттер деп аталады, таза дақылда өсу үшін қажет емес төмен молекулалық қосылыстар. Оларды таксономиялық топтардың шектеулі саны шығарады және көбінесе бір химиялық топқа жататын тығыз байланысты қосылыстардың қоспасы болып табылады. Егер продуценттік жасушалардағы қайталама метаболиттердің физиологиялық рөлі туралы мәселе маңызды талқылау тақырыбы болса, онда олардың өнеркәсіптік өндірісі сөзсіз қызығушылық тудырады, өйткені бұл метаболиттер биологиялық белсенді заттар болып табылады: олардың кейбіреулері микробқа қарсы белсенділікке ие, басқалары ферменттердің спецификалық ингибиторлары болып табылады. , және басқалары өсу факторлары. , көпшілігінің фармакологиялық белсенділігі бар. Екіншілік метаболиттерге антибиотиктер, алкалоидтар, өсімдіктердің өсу гормондары, токсиндер жатады. Фармацевтика өнеркәсібі микроорганизмдерді бағалы екіншілік метаболиттер алу қабілетіне скринингтің (жаппай сынаудың) өте күрделі әдістерін әзірледі.

Антибиотиктер – органикалық қосылыстар. Олар тірі жасуша арқылы синтезделеді және шағын концентрацияларда оларға сезімтал микроб түрлерін дамытуды бәсеңдетуге немесе толығымен жоюға қабілетті. Оларды тек микроорганизмдер мен өсімдіктердің жасушалары ғана емес, жануарлар жасушалары да жасайды. Өсімдік тектес антибиотиктер фитонцидтер деп аталады. Бұл сарымсақтан алынған хлорелин, томатин, сативин және пияздан бөлініп алынған алин.

Микроорганизмдердің өсуін S-қисығы ретінде сипаттауға болады. Бірінші кезең – жылдам өсу кезеңі немесе логарифмдік, ол бастапқы метаболиттер синтезімен сипатталады. Содан кейін баяу өсу фазасы келеді, бұл кезде жасуша биомассасының ұлғаюы күрт баяулайды. Екіншілік метаболиттерді түзетін микроорганизмдер алдымен жылдам өсу сатысынан, яғни тропофазадан өтеді, бұл кезеңде екіншілік заттардың синтезі шамалы. Қоректік ортада бір немесе бірнеше маңызды қоректік заттардың таусылуына байланысты өсу баяулағанда микроорганизм идиофазаға түседі; дәл осы кезеңде идиолиттер синтезделеді. Идиолиттер немесе қайталама метаболиттер зат алмасу процестерінде айқын рөл атқармайды, оларды қоршаған орта жағдайларына бейімделу үшін, мысалы, қорғау үшін жасушалар шығарады. Оларды барлық микроорганизмдер емес, негізінен жіп тәрізді бактериялар, саңырауқұлақтар және спора түзетін бактериялар синтездейді. Сонымен, біріншілік және екіншілік метаболиттердің продуценттері әртүрлі таксономиялық топтарға жатады.

Көптеген дәмдеуіштер, дәмдеуіштер, шайлар және кофе және какао сияқты басқа да сусындар өздерінің жеке қасиеттеріне (дәмі мен хош иісі) оларды қамтитын өсімдіктердің фармакологиялық белсенді қайталама метаболиттеріне байланысты. Осы белсенді заттардың кейбіреулері (мысалы, ванилин, эфедрин және кофеин) жартылай синтетикалық немесе толық синтез арқылы өндірілгенімен, табиғи көздерден оқшауланған қосылыстар үшін әлі де жоғары баға төленеді, әсіресе олар тағамдық қоспалар мен дәмдеуіштер ретінде пайдалануға арналған болса. .

Кейбір биологиялық белсенді қайталама метаболиттер дәрілік заттар немесе дәрілік синтез және жартылай синтездер үшін модельдік қосылыстар ретінде қолданылды. Дегенмен, табиғи өнімдер көбінесе жаңа дәрілік құрылымдарды жобалау және толық синтездеу үшін химиялық модель ретінде қызмет ететіні жиі ұмытылады. Мысалы, меперидин (Демерол), пентазоцин (Талвин) және пропоксифен (Дарвон) толық синтетикалық анальгетиктер болып табылады, олар үшін морфин және кодеин сияқты опиаттар үлгі болды, ал аспирин бастапқыда талдан (Salix spp.) алынған қарапайым салицил қышқылының туындысы болып табылады. .

Бастапқы және көлемді метаболиттердің салыстырмалы түрде төмен құнымен салыстырғанда, өсімдіктің қайталама метаболиттері көбінесе килограммына бірнеше доллардан бірнеше мың долларға дейін бағаланады. Мысалы, тазартылған апиын алкалоидтары (кодеин және морфин) килограммына 650 доллардан 1250 долларға дейін бағаланады, ал сирек кездесетін ұшпа (эфир) майлар, мысалы, раушан майы, көбінесе бір килограммы 2000-3000 доллардан асады. Катарантустың ісікке қарсы алкалоидтарының көтерме бағасы бір грамм үшін шамамен 5 000 долларды құрайды, ал олардың бөлшек саудадағы құны граммына 20 000 долларға жетуі мүмкін. Табиғи өнімдер көбінесе биологиялық белсенділікті анықтай алатын көптеген хиральды орталықтары бар өте күрделі құрылымдарға ие. Мұндай күрделі қосылыстарды жасанды түрде синтездеуге болмайды. Мұндай метаболиттің жақсы мысалы жоғары дәрежеқұрылымдық күрделілік табиғи өсімдік инсектицид азадирахтин болып табылады.

Біріншілік және екіншілік метаболиттердің экономикалық маңызды сипаттамалары. Олардың көпшілігін өсімдік материалдарынан бумен айдау немесе органикалық еріткіштермен экстракциялау арқылы алуға болады, және (биополимерлер, табиғи каучук, конденсацияланған таниндер және жоғары молекулалы заттар, шайыр, пектин және крахмал сияқты полисахаридтерден басқа), оларда, әдетте салыстырмалы түрде төмен молекулалық салмақ сияқты (әдетте 2000-нан аз).

Өсімдік тектес экономикалық маңызды заттарға папаин және химопапайн ферменттері (дәрілік мақсатта қолданылатын папайядан (Carica papaya) алынатын ферменттер), бромелайн (сүт ақуыздарын қорыту және ананас шырынын ұю ферменті) және уыт сығындысы (құрамында крахмал бар арпа өнімі) жатады. - ыдыратушы фермент).

Өсімдік жасушаларынан белгілі өсімдік ақуыздарын өндіру және пайдалану бірнеше себептерге байланысты шектеулі құндылыққа ие. Біріншіден, олардың химиялық құрылымыесірткі және пестицидтер ретінде әрекет ете алатын биологиялық белсенді қосылыстар ретінде оларды пайдалануға белгілі бір шектеулер қояды. Мысалы, ақуыздардың көпшілігі сүтқоректілердің терісі немесе жәндіктердің экзоқаңқасы арқылы оңай сіңбейді және олардың көпшілігін ауызша қабылдауға болмайды (жергілікті әсерге жетуден басқа), өйткені олар ас қорыту протеолитикалық ферменттерімен ыдырауға ұшырайды. Индукцияланған қайталанатын жүйелі әсерлер үшін полипептидтерді (химопапаин сияқты) енгізу керек. Осылайша, ақуыздар екіншілік метаболиттер сияқты оңай биожетімді емес ( ақуыз өнімдері), бұл олардан түпкілікті өнімдерді әзірлеуді және оларды пайдалануды қиындатады. Мысалы, кейбір потенциалды пайдалы ақуыздар физикалық-химиялық тұрақсыздыққа байланысты тез ыдырауы мүмкін. Бактериялар мен ашытқыларға бағалы полипептидтердің синтезін кодтайтын гендерді енгізу және экспрессиялау технологиялары қазірдің өзінде бар. Бірақ бұл жағдайда да өсімдіктердегі метаболиттердің екіншілік биосинтезінің сипатына байланысты күрделі екіншілік метаболиттерді өндіруде қиындықтар туындайды. Белоктар гендердің тікелей өнімі болып табылады, ал екіншілік метаболиттер әдетте көптеген ген өнімдерінің (ферменттердің) бірлескен әрекеті арқылы синтезделеді (Ю.Аароновиц). Экономикалық маңызды қайталама метаболиттердің биосинтезіне жауапты көптеген гендер бар (екінші метаболиттің пайда болуына әкелетін әрбір биосинтетикалық жол үшін көптеген гендер қажет). Сонымен қатар, генетикалық түрлендірілген микроорганизмдердің биосинтетикалық жолында қажетті метаболитпен немесе аралық өніммен қажетсіз жанама реакцияларды катализдейтін көптеген ферменттер бар. Осылайша, кем дегенде жақын болашақта өсімдіктер немесе өсімдік жасушаларыөсімдіктердің көптеген биоактивті компоненттерінің көзі ретінде әрекет етуі мүмкін.

Өнімдер (заттар) екіншілік метаболизмбастапқы қосылыстар негізінде синтезделеді және өсімдіктерде, көбінесе айтарлықтай мөлшерде жиналуы мүмкін, сол арқылы олардың зат алмасу ерекшеліктерін анықтайды. Өсімдіктерде әртүрлі топтарға бөлуге болатын екінші ретті заттардың көп мөлшері бар.

Биологиялық белсенді заттардың (БАС) ішінде алкалоидтар, изопреноидтар, фенолды қосылыстар және олардың туындылары сияқты қосылыстардың кең кластары жақсы белгілі.

алкалоидтар- құрамында азот бар, негізінен өсімдік тектес негіздік табиғаттағы органикалық қосылыстар. Алкалоидтардың құрылымы өте алуан түрлі және жиі күрделі. Азот, әдетте, гетероциклдерде орналасады, бірақ кейде бүйірлік тізбекте орналасады. Көбінесе алкалоидтар осы гетероциклдердің құрылымы негізінде немесе олардың биогенетикалық прекурсорлары – аминқышқылдарына сәйкес жіктеледі. Алкалоидтардың келесі негізгі топтары пирролид, пиридин, пирридин, квинолиз, квинолиз, квинолин, Quinazidin, obinazolin, obinazolin, indodees, indodros, пирдра, пирдра, пирдра, пирдра, пирдра, пирдра, пирдра, пирдра, пирдин, пирдин, пирдинг, пирдинг, пирдинг Окалоидтар). Көптеген алкалоидтар ерекше, көбінесе бірегей физиологиялық әсерлерге ие және медицинада кеңінен қолданылады. Кейбір алкалоидтар күшті улар болып табылады (мысалы, кураре алкалоидтары).

Антрацен туындылары- антрацен құрылымына негізделген сары, қызғылт сары немесе қызыл түсті табиғи қосылыстар тобы. Олар ортаңғы сақинаның (антрон, антранол және антрахинон туындылары) және көміртек қаңқа құрылымының (мономерлі, димерлі және конденсацияланған қосылыстар) тотығу дәрежесі әртүрлі болуы мүмкін. Олардың көпшілігі хрисациннің туындылары (1,8-дигидроксиантрахинон). Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) туындылары сирек кездеседі. Антрацен туындылары өсімдіктерде бос күйінде (агликондар) немесе гликозидтер (антрагликозидтер) түрінде кездеседі.

Анолидтермен- фитостероидтар тобы, өз атауын Үндістанның Withania somnifera (L.) Dunal (фам. Solanaceae) өсімдігінен алған, олардан осы кластың бірінші қосылысы withaferin A бөлініп алынған.Қазіргі уақытта осы кластағы қосылыстардың бірнеше сериясы. белгілі. Витанолидтер - 17-позицияда алты мүшелі лактон сақинасы және А сақинасында C 1-де кето тобы бар полиоксистероидтар. Кейбір қосылыстарда 4- бета-гидрокси-,5- бета-, 6-бета- эпоксидті топтар.

Гликозидтер- әртүрлі агенттердің (қышқыл, сілті немесе фермент) әсерінен көмірсулар бөлігіне және агликонға (генин) ыдырайтын кең таралған табиғи қосылыстар. Қант пен агликон арасындағы гликозидтік байланыс O, N немесе S атомдарының (O-, N- немесе S-гликозидтердің) қатысуымен, сондай-ақ С-С атомдары(С-гликозидтер). Ең көп таралған флораО-гликозидтері бар. Өздерінің арасында гликозидтер агликонның құрылымы бойынша да, қант тізбегінің құрылымы бойынша да ерекшеленуі мүмкін. Көмірсулардың құрамдас бөліктері моносахаридтер, дисахаридтер және олигосахаридтермен ұсынылған, соған сәйкес гликозидтер монозидтер, биозидтер және олигозидтер деп аталады. Табиғи қосылыстардың ерекше топтары болып табылады цианогенді гликозидтерЖәне тиогликозидтер (глюкозинолаттар). Цианогенді гликозидтер туындылар ретінде ұсынылуы мүмкін альфа-құрамында циан қышқылы бар гидроксинитрилдер. Олар осы отбасының өсімдіктері арасында кеңінен таралған. Розагүлділер, субтұқымдас Prunoideae, негізінен олардың тұқымдарында шоғырланған (мысалы, Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam. тұқымдарындағы амигдалин және қара өрік гликозидтері).

Тиогликозидтер (глюкозинолаттар) қазіргі уақытта гипотетикалық анионның туындылары ретінде қарастырылады - глюкозинолат, сондықтан екінші атау. Глюкозинолаттар осы уақытқа дейін қосжарнақты өсімдіктерде ғана табылған және тұқымдасқа тән. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae және Capparales отрядының басқа өкілдері. Өсімдіктерде олар сілтілі металдармен, көбінесе калиймен (мысалы, Brassica juncea (L.) Czern. және B. nigra (L.) Koch тұқымдарынан алынған синигрин глюкозинолат) тұздар түрінде кездеседі.

Изопреноидтар- изопреннің биогендік түрленуінің өнімдері ретінде қарастырылатын табиғи қосылыстардың кең класы. Оларға әртүрлі терпендер, олардың туындылары – терпеноидтар мен стероидтер жатады. Кейбір изопреноидтар антибиотиктердің, кейбір витаминдердің, алкалоидтардың және жануарлар гормондарының құрылымдық фрагменттері болып табылады.

ТерпендерЖәне терпеноидтар- қанықпаған көмірсутектер және олардың құрамының туындылары (C 5 H 8) n, мұндағы n \u003d 2 немесе n\u003e 2. Изопрен бірліктерінің саны бойынша олар бірнеше кластарға бөлінеді: моно-, сескви-, ди. -, три-, тетра- және политерпеноидтар.

Монотерпеноидтар(C 10 H 16) және сесквитерпеноидтар(C 15 H 24) - эфир майларының кең таралған компоненттері. Циклопентаноидты монотерпеноидтар тобына жатады иридоидты гликозидтер (псевдоиндикандар), суда жақсы ериді және жиі ащы дәмі бар. «Иридоидтар» атауы агликонның иридодиалмен құрылымдық және мүмкін биогенетикалық байланысымен байланысты, ол Иридомирмекс тұқымдасының құмырсқаларынан алынған; «псевдоиндикандар» - қышқыл ортада көк түстің пайда болуымен. Агликон бөлігінің қаңқасындағы көміртегі атомдарының саны бойынша иридоидты гликозидтер 4 түрге бөлінеді: С 8 , С 9 , С 10 және С 14 . Олар тек қосжарнақтылар класының ангиоспермдік тұқымдастарына тән, ал Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae және Bignoniaceae тұқымдасы иридоидтарға ең бай.

Дитерпеноидтар(C 20 H 32) негізінен әртүрлі шайырлар құрамына кіреді. Олар қышқылдар (шайыр қышқылдары), спирттер (шайырлар) және көмірсутектер (резендер) арқылы ұсынылған. Шындығында шайырлар (каифоль, даммар), майлы шайырлар (скипидар, канадалық бальзам), шайырлы шайырлар (гуммигут), майлы шайырлар (тәтті, мирра, асафоетида) бар. Эфир майындағы шайырлардың ерітіндісі болып табылатын және құрамында бензой және даршын қышқылдары бар майлы-шайырлар бальзамдар деп аталады. Медицинада перуан, толутан, стиракс бальзамдары және т.б.

Тритерпеноидтар(C 30 H 48) негізінен сапониндер түрінде кездеседі, олардың агликондары пентациклді (урсан, олеанан, лупан, хопан және т.б. туындылары) немесе тетрациклді (даммаран, циклоартан, зуфан туындылары) қосылыстармен ұсынылған.

TO тетратерпеноидтар(C 40 H 64) сары, қызғылт сары және қызыл түсті майда еритін өсімдік пигменттерін қамтиды - каротиноидтар, А витаминінің прекурсорлары (А провитаминдері). Олар каротиндерге (құрамында оттегі жоқ қанықпаған көмірсутектер) және ксантофилдерге (гидрокси-, метокси-, карбокси-, кето- және эпоксидті топтары бар оттегі бар каротиноидтар) бөлінеді. Өсімдіктерде кеңінен таралған альфа-, бета- Және гамма-каротиндер, ликопен, зеаксантин, виолаксантин және т.б.

Құрамының изопреноидтарының соңғы тобы (C 5 H 8) n арқылы ұсынылған политерпеноидтар, оның ішінде табиғи каучук пен гутта бар.

Кардиотоникалық гликозидтер, немесе жүрек гликозидтері, - гетерозидтер, олардың агликондары стероидтар, бірақ басқа стероидтерден қанықпаған лактон сақинасының С 17 бүйір тізбегінің орнына молекуласында болуымен ерекшеленеді: бес мүшелі бутенолид ( карденолидтер) немесе алты мүшелі кумалин сақинасы ( буфадиенолидтер). Кардиотоникалық гликозидтердің барлық агликондарында С 3 және С 14-те гидроксил топтары, ал С 13-те метил топтары болады. C 10 кезінде бұл болуы мүмкін альфа-бағдарланған метил, альдегид, карбинол немесе карбоксил топтары. Сонымен қатар, оларда C 1 , C 2 , C 5 , C 11 , C 12 және C 16 қосымша гидроксил топтары болуы мүмкін; соңғысы кейде құмырсқа, сірке немесе изовалер қышқылымен ацилденеді. Миокардтың жиырылуын ынталандыру үшін кардиотоникалық гликозидтер медицинада қолданылады. Олардың кейбіреулері диуретиктер болып табылады.

Ксантондар- дибензо- құрылымы бар фенолды қосылыстар класы гамма-пирон. Орынбасарлар ретінде олардың молекуласында гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- және басқа да радикалдар болады. Құрамында пиран сақинасы бар қосылыстар белгілі. Ксантондардың ерекшелігі - құрамында хлор бар туындылардың таралуы. Ксантондар бос күйде және О- және С-гликозидтердің бөлігі ретінде кездеседі. Ксантондық С-гликозидтердің ішінде ең белгілісі мангиферин болып табылады, ол медициналық тәжірибеге алғашқылардың бірі болып енгізілді.

Кумариндер- құрылымы бойынша 9,10-бензо- табиғи қосылыстар альфа-пирон. Оларды қышқыл туындылары ретінде де қарастыруға болады орто-гидроксицин ( орто-кумарова). Олар гидрокси- және метокси туындылары, фуро- және пиранокумариндер, 3,4-бензокумариндер және куместандар (куместролдар) болып жіктеледі.

Лигнандар- табиғи фенолды заттар, фенилпропан бірліктерінің димерлерінің туындылары (C 6 -C 3), өзара байланысқан бета-бүйірлік тізбектердің көміртегі атомдары. Лигнандардың әртүрлілігі бензол сақиналарында әртүрлі орынбасарлардың болуына және олардың арасындағы байланыстың сипатына, бүйірлік тізбектердің қанығу дәрежесіне және т.б.. Құрылысы бойынша олар бірнеше топқа бөлінеді: диарилбутандық ( гуаиаретин қышқылы), 1-фенилтетрагидронафталин (подофиллотоксин, пелтатиндер), бензилфенилтетрагидрофуран (ларицирезинол және оның глюкозиді), дифенилтетрагидрофурофуран (сезамин, сирингарезинол), дибензоциклооктандар (түрлері) және т.б.

Лигниндерпрекурсорлары гидроксициннамикалық спирттер болып табылатын тұрақты емес үш өлшемді полимерлер ( жұп-кумарин, қылқанды және синапикалық) және ағаштың жасуша қабырғаларының құрылыс материалы болып табылады. Лигнин целлюлоза және гемицеллюлозалармен бірге лигнизацияланған өсімдік ұлпаларында кездеседі және механикалық ұлпаның тірек элементтерін жасауға қатысады.

Меланиндер- өсімдіктерде сирек кездесетін және табиғи қосылыстардың ең аз зерттелген тобын білдіретін полимерлі фенолды қосылыстар. Олар қара немесе қара-қоңыр боялған және деп аталады алломеланиндер.Жануарлардан шыққан пигменттерден айырмашылығы, оларда азот жоқ (немесе өте аз). Сілтілік ыдырағанда олар пирокатехол, протокатечуин және салицил қышқылдарын түзеді.

Нафтохинондар- әр түрлі мүшелерде (тамырда, ағашта, қабықта, жапырақтарда, жемістерде, сирек гүлдерде) кездесетін өсімдіктердің хиноидтық пигменттері. Орынбасарлар ретінде 1,4-нафтохинон туындылары гидроксил, метил, пренил және басқа топтардан тұрады. Ең танымал қызыл пигментті шиконин, отбасының кейбір өкілдерінде кездеседі. Boraginaceae (Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. және Onosma L. тұқымдасының түрлері).

Сапониндер (сапонидтер)- гемолитикалық және беттік белсенділігі бар гликозидтер (жуғыш заттар), сондай-ақ суық қанды жануарларға уыттылық. Агликонның (сапогенин) құрылымына қарай стероидты және тритерпеноидты болып бөлінеді. Сапониндердің көмірсулық бөлігінде 1-ден 11-ге дейін моносахаридтер болуы мүмкін. Ең көп таралған D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактурон және D-глюкурон қышқылдары. Олар түзу немесе тармақталған тізбектер құрайды және агликонның гидроксил немесе карбоксил тобына қосыла алады.

Стероидтар- молекуласында циклопентанпергидрофенантрен қаңқасы бар қосылыстар класы. Стероидтерге стеролдар, D дәрумендері, стероидты гормондар, стероидты сапониндердің агликондары және кардиотоникалық гликозидтер, экдизондар, венолидтер, стероидты алкалоидтар жатады.

Өсімдік стеролдары немесе фитостеролдар – құрамында 28-30 көміртек атомы бар спирттер. Олар тиесілі бета-ситостерол, стигмастерол, эргостерол, кампестерол, спинастерол және т.б. Олардың кейбіреулері, мысалы, бета-ситостерол, медицинада қолданылады. Басқалары стероидты препараттарды өндіру үшін қолданылады - стероидты гормондар, D витамині және т.б.

Стероидты сапониндердің құрамында 27 көміртек атомы бар, олардың бүйірлік тізбегі спиростанол немесе фураностанол түрлерінің спирокетальды жүйесін құрайды. Стероидты сапогениндердің бірі, диоскорея тамырынан бөлініп алынған диосгенин медицина үшін маңызды гормоналды препараттарды (кортизон, прогестерон) алудың көзі болып табылады.

Стилбенс C 6 -C 2 -C 6 құрылымы бар екі бензол сақинасы бар фенолды қосылыстар ретінде қарастыруға болады. Бұл негізінен қарағайдың, шыршаның, эвкалипттің әртүрлі түрлерінің ағашында кездесетін салыстырмалы түрде шағын заттар тобы. құрылыс блоктарытаниндер.

таниндер (таниндер)- ортасы бар жоғары молекулалық қосылыстар молекулалық салмақшамамен 500-5000, кейде 20000-ға дейін, ақуыздарды, алкалоидтарды тұндыруға қабілетті және тұтқыр дәмге ие. Таниндер гидролизденетін, қышқылдық немесе ферменттік гидролиз жағдайында қарапайым бөліктерге ыдырайтын (оларға галлотаниндер, эллагитаниндер және карбон қышқылдарының сахаридті емес күрделі эфирлері) және конденсацияланған, қышқылдардың әсерінен ыдырамайтын, бірақ конденсация өнімдерін түзетін болып бөлінеді. флобафендер. Құрылымдық жағынан оларды флаван-3-олдар (катехиндер), флаван-3,4-диолдар (лейкоантоцианидиндер) және гидроксистильбендер туындылары ретінде қарастыруға болады.

Фенолды қосылыстарөсімдік организмдерінде кең таралғандардың бірі және әртүрлі қайталама қосылыстардың көптеген кластары биологиялық белсенділік. Оларға ароматты ядроның көміртегі атомдарымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил топтары бар ароматты табиғаттағы заттар жатады. Бұл қосылыстар өте гетерогенді химиялық құрылымы, өсімдіктерде мономерлер, димерлер, олигомерлер және полимерлер түрінде кездеседі.

Табиғи фенолдардың жіктелуі биогенетикалық принципке негізделген. Биосинтездің қазіргі концепциялары фенолдық қосылыстарды молекулалық құрылымының күрделенуінің жоғарылау ретімен орналастыра отырып, оларды бірнеше негізгі топтарға бөлуге мүмкіндік береді.

Ең қарапайымдары бір бензол сақинасы бар қосылыстар – қарапайым фенолдар, бензой қышқылдары, фенол спирттері, фенилсірке қышқылдары және олардың туындылары. ОН топтарының саны бойынша бір атомды (фенол), екі атомды (пирокатехол, резорцин, гидрохинон) және үш атомды (пирогаллол, флороглюкин және т.б.) жай фенолдар бөлінеді. Көбінесе олар гликозидтер немесе күрделі эфирлер түрінде байланысқан күйде болады және полимерлілерді (таниндер) қоса алғанда, күрделі қосылыстардың құрылымдық элементтері болып табылады.

Неғұрлым әртүрлі фенолдар құрылымында бір немесе бірнеше C 6 -C 3 фрагменттері бар фенилпропан сериясының (фенилпропаноидтар) туындылары болып табылады. Қарапайым фенилпропаноидтарға гидроксициннамикалық спирттер мен қышқылдар, олардың күрделі эфирлержәне гликозилденген формалар, сондай-ақ фенилпропандар және циннамойламидтер.

Фенилпропаноидтармен биогенетикалық байланысқан қосылыстарға кумариндер, флавоноидтар, хромондар, димерлі қосылыстар – лигнандар және полимерлі қосылыстар – лигниндер жатады.

Фенилпропаноидты қосылыстардың бірнеше топтары флавоноидтардың, кумариндердің, ксантондардың және алкалоидтардың туындыларын лигнандармен (флаволинандар, кумаринолигнандар, ксантолигнандар және алкалоидолигнандар) біріктіретін бастапқы кешендерді құрайды. Silybum marianum (L.) Gaertn флаволиндары биологиялық белсенді заттардың бірегей тобы болып табылады. (силибин, силидианин, силикристин), олар гепатопротекторлық қасиеттерді көрсетеді.

Фитонцидтершығаратын ерекше екіншілік биосинтетикалық қосылыстар жоғары сатыдағы өсімдіктержәне басқа организмдерге, негізінен микроорганизмдерге әсер етеді. Ең белсенді бактерияға қарсы заттар пиязда (Allium cepa L.) және сарымсақта (Allium sativum L.) кездеседі, соңғысынан антибиотикалық қосылыс аллицин (аллиин амин қышқылының туындысы) бөлініп алынды.

Флавоноидтарқұрылымы C 6 -C 3 -C 6 қосылыстар тобына жатады және олардың көпшілігі 2-фенилбензопиран (флаван) немесе 2-фенилбензо- туындылары болып табылады. гамма-пирон (флавондар). Олардың жіктелуі үш көміртекті фрагменттің тотығу дәрежесіне, бүйірлік фенил радикалының орналасуына, гетероцикл өлшеміне және басқа да белгілерге негізделген. Флаван туындыларына катехиндер, лейкоантоцианидиндер және антоцианидиндер жатады; флавондардың туындыларына – флавондар, флавонолдар, флаванондар, флаванонолдар. Флавоноидтарға сонымен қатар аурондар (2-бензофуранон немесе 2-бензилиден кумаранон туындылары), халькондар және дигидрохалькондар (ашық пиран сақинасы бар қосылыстар) жатады. Табиғатта сирек кездесетін изофлавоноидтар (С 3-те фенил радикалы бар), неофлавоноидтар (4-фенилхромонның туындылары), бифлавоноидтар (C-C байланысымен байланысқан флавондардан, флавондардан және флавон-флаванондардан тұратын димерлі қосылыстар). Ерекше изофлавоноид туындыларына жатады птерокарпандарЖәне ротеноидтарқұрамында қосымша гетероцикл бар. Птерокарпандар олардың көпшілігінің рөл атқаратыны анықталғаннан кейін назар аударды фитоалексиндерфитопатогендерге қарсы қорғаныс қызметін атқаратын. Ротенон және оған жақын қосылыстар жәндіктер үшін улы, сондықтан олар тиімді инсектицидтер болып табылады.

хромондар- конденсация нәтижесінде пайда болатын қосылыстар гамма-пирон және бензол сақиналары (бензо туындылары- гамма-пирон). Әдетте, осы кластың барлық қосылыстарында 2-позицияда метил немесе гидроксиметил (ацилоксиметил) тобы болады. Олар кумариндер сияқты принцип бойынша жіктеледі: хромондық ядромен конденсацияланған циклдердің саны мен түріне қарай (бензохромондар, фурохромондар, пиранохромондар және т.б.).

Экдистероидтар- жәндіктердің балқыту гормондарының және буынаяқтылардың метаморфоздарының белсенділігі бар полиоксистероидты қосылыстар. Ең танымал табиғи гормондар альфа-экдизон және бета-экдизон (экдистерон). Экдизондардың құрылымы стероидты қаңқаға негізделген, мұнда 8 көміртегі атомынан тұратын алифаттық тізбек 17-позицияда бекітілген. Сәйкес заманауи идеялар, шынайы экдистероидтар құрамында бар барлық стероидты қосылыстарды қамтиды cis- А және В сақиналарының артикуляциясы, 6-кето тобы, С 7 мен С 8 және 14 арасындағы қос байланыс альфа-гидроксил тобы, олардың түлеу гормонына сынаудағы белсенділігіне қарамастан. Басқа орынбасарлардың, соның ішінде OH топтарының саны мен орны әртүрлі. Фитоэкдистероидтар кең таралған қайталама метаболиттер болып табылады (150-ден астам әртүрлі құрылымдар анықталған) және зооэкдистероидтерге қарағанда өзгермелі. Бұл топтағы қосылыстағы көміртегі атомдарының жалпы саны 19-дан 30-ға дейін болуы мүмкін.

Эфир майлары- ұшпа сұйық қоспалар органикалық заттар, өсімдіктер өндіреді, олардың иісін тудырады. Эфир майларының құрамына көмірсутектер, спирттер, күрделі эфирлер, кетондар, лактондар, ароматты компоненттер кіреді. Монотерпеноидтардың, сесквитерпеноидтардың және кейде дитерпеноидтардың қосалқы кластарынан терпеноидты қосылыстар басым болады; Сонымен қатар, «хош иісті терпеноидтар» және фенилпропаноидтар өте кең таралған. Әлемдік флорада құрамында эфир майлары бар өсімдіктер (эфир тасымалдаушылары) кеңінен таралған. Оларға әсіресе тропиктік және құрғақ субтропиктік өсімдіктер бай.

Екіншілік метаболизм өнімдерінің басым көпшілігін зертханада таза химиялық жолмен синтездеуге болады, ал кейбір жағдайларда мұндай синтез экономикалық тұрғыдан тиімді болып шығады. Дегенмен, шөп медицинасында барлық мөлшер маңызды екенін ұмытпаған жөн. биологиялық заттарзауытта жинақталған. Сондықтан синтез мүмкіндігінің өзі бұл мағынада шешуші емес.