Күрделі эфирлер, олардың қасиеттері және қолданылуы. Күрделі эфирлер және олардың құрылымы. Эфирлерді қолдану

10.5. Күрделі эфирлер. Майлар

Күрделі эфирлер- карбон қышқылдарының функционалды туындылары,
молекулаларында гидроксил тобы (-ОН) спирт қалдығымен ауыстырылады (-НЕМЕСЕ)

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері - жалпы формуласы бар қосылыстар.

R–COOR», мұндағы R және R» көмірсутек радикалдары.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының күрделі эфирлері жалпы формуласы бар:

Физикалық қасиеттері:

· Ұшқыш, түссіз сұйықтықтар

Суда нашар ериді

Көбінесе жағымды иісі бар

Судан жеңіл

Күрделі эфирлер гүлдерде, жемістерде, жидектерде кездеседі. Олар өздерінің ерекше иісін анықтайды.
Are ажырамас бөлігіэфир майлары (шамамен 3000 э.м. белгілі – апельсин, лаванда, раушан және т.б.)

Төменгі карбон қышқылдарының және төменгі бір атомды спирттердің күрделі эфирлері гүлдердің, жидектердің және жемістердің жағымды иісіне ие. Табиғи балауыздың негізін жоғары бір негізді қышқылдардың және жоғары бір атомды спирттердің күрделі эфирлері құрайды. Мысалы, балауызда пальмитин қышқылының және мирицил спиртінің (мирицил пальмитаты) күрделі эфирі бар:

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Күрделі эфирлердің қысқаша атаулары спирт қалдығында радикалдың (R ") атауына және қышқыл қалдығында RCOO тобының атауына салынған.Мысалы, сірке қышқылының этил эфирі. CH 3 COO C 2 H 5шақырды этилацетат.

Қолдану

· Тамақ және парфюмерия (сабын, парфюмерия, кремдер өндірісі) салаларында хош иісті және иіс күшейткіштер ретінде;

· Пластмасса өндірісінде, пластификатор ретінде резеңке.

пластификаторлар – өңдеу және пайдалану кезінде серпімділік және (немесе) икемділік беру (немесе арттыру) үшін полимерлік материалдардың құрамына енгізілетін заттар.

Медицинада қолданылуы

IN аяғы XIX- ХХ ғасырдың басында органикалық синтез өзінің алғашқы қадамдарын жасаған кезде көптеген күрделі эфирлер синтезделіп, фармакологтар сынады. Олар салол, валидол және т.б. сияқты препараттардың негізі болды. Жергілікті тітіркендіргіш және анальгетик ретінде метилсалицилат кеңінен қолданылды, қазір оны тиімдірек дәрілер алмастырды.

Эфирлерді алу

Күрделі эфирлерді карбон қышқылдарын спирттермен әрекеттесу арқылы алуға болады ( этерификация реакциясы). Катализаторлар минералды қышқылдар болып табылады.

Қышқыл катализіндегі этерификация реакциясы қайтымды. Кері процесс – күрделі эфирдің судың әсерінен карбон қышқылы мен спирт түзілуіне ыдырауы – деп аталады. күрделі эфир гидролизі.

RCOOR " + H 2 O ( Х +) ↔ RCOOH + R "OH

Сілтінің қатысуымен гидролиз қайтымсыз жүреді (өйткені нәтижесінде теріс зарядталған карбоксилат анионы RCOO нуклеофильді реагент – спиртпен әрекеттеспейді).

Бұл реакция деп аталады күрделі эфирлердің сабындануы(сабын өндірісіндегі майлардағы эфир байланыстарының сілтілі гидролизіне ұқсас).

Майлар, олардың құрылымы, қасиеттері және қолданылуы

«Химия барлық жерде, химия бәрінде:

Біз тыныс алатын барлық нәрседе

Біз ішетін барлық нәрседе

Біз жейтіннің бәрі ».

Біз киетін барлық нәрседе

Адамдар майды табиғи заттардан бөліп алып, оны пайдалануды бұрыннан үйренген Күнделікті өмір. Қарабайыр шамдарда май жағылып, қарабайыр адамдардың үңгірлері жарықтандырылды, сырғанақтарға май жағылып, кемелер ұшырылды. Майлар - біздің тамақтануымыздың негізгі көзі. Бірақ дұрыс тамақтанбау, отырықшы өмір салты артық салмаққа әкеледі. Шөл жануарлары майды энергия және су көзі ретінде сақтайды. Итбалықтар мен киттердің қалың май қабаты оларға Солтүстік Мұзды мұхиттың суық суларында жүзуге көмектеседі.

Майлар табиғатта кең таралған. Көмірсулар мен ақуыздармен бірге олар барлық жануарлар мен өсімдіктер ағзаларының бөлігі болып табылады және біздің тағамымыздың негізгі бөліктерінің бірін құрайды. Майлардың көзі тірі организмдер. Жануарлардан сиыр, шошқа, қой, тауық, итбалық, кит, қаз, балық (акула, треска, майшабақ) кездеседі. Трасса мен акуланың бауырынан балық майы – дәрі, майшабақтан – ауылшаруашылық малдарын азықтандыруға арналған майлар алынады. Өсімдік майлары көбінесе сұйық, оларды майлар деп атайды. Мақта, зығыр, соя, жержаңғақ, күнжіт, рапс, күнбағыс, қыша, жүгері, көкнәр, кендір, кокос жаңғағы, теңіз шырғанағы, итмұрын, майлы пальма және басқа да өсімдіктердің майлары қолданылады.

Майлар әртүрлі функцияларды орындайды: құрылыс, қуат (1 г май 9 ккал энергия береді), қорғаныс, сақтау. Майлар адамға қажетті энергияның 50% береді, сондықтан адам күніне 70-80 г май тұтынуы керек. Майлар сау адамның дене салмағының 10-20% құрайды. Майлар май қышқылдарының маңызды көзі болып табылады. Кейбір майлардың құрамында A, D, E, K витаминдері, гормондар бар.

Көптеген жануарлар мен адамдар майды жылу оқшаулағыш қабық ретінде пайдаланады, мысалы, кейбір теңіз жануарларында май қабатының қалыңдығы метрге жетеді. Сонымен қатар, денеде майлар дәм мен бояғыштар үшін еріткіш болып табылады. Көптеген витаминдер, мысалы, А дәрумені тек майларда ериді.

Кейбір жануарлар (көбінесе суда жүзетін құстар) өздерінің бұлшықет талшықтарын майлау үшін майларды пайдаланады.

Майлар тағамды қанықтыру әсерін күшейтеді, өйткені олар өте баяу қорытылады және аштықтың басталуын кешіктіреді. .

Майлардың ашылу тарихы

17 ғасырда. Неміс ғалымы, алғашқы аналитикалық химиктердің бірі Отто Тахениус(1652-1699) алғаш рет майлардың құрамында «жасырын қышқыл» бар деген болжам жасады.

1741 жылы француз химигі Клод Джозеф Джеффри(1685-1752) сабын (майды сілтімен қайнатып дайындалған) қышқылмен ыдыратқанда ұстағанда майлы масса пайда болатынын анықтады.

Глицериннің майлар мен майлардың құрамына кіретінін алғаш рет 1779 жылы атақты швед химигі ашқан. Карл Вильгельм Шееле.

Майлардың химиялық құрамын алғаш рет өткен ғасырдың басында француз химигі анықтады Мишель Евгений Шевреул, майлар химиясының негізін салушы, олардың табиғаты туралы көптеген зерттеулердің авторы, «Жануарлардан шыққан денелердің химиялық зерттеулері» алты томдық монографиясында жинақталған.

1813 E. Chevreul майлардың сілтілі ортада гидролиздену реакциясына байланысты майлардың құрылымын анықтады.Ол майлардың глицерин мен май қышқылдарынан тұратынын және бұл олардың жай ғана қоспасы емес, су қосып, ыдырайтын қосылыс екенін көрсетті. глицерин және қышқылдар.

Майлардың синтезі

1854 жылы француз химигі Марселин Бертело (1827–1907) этерификация реакциясын жүргізді, яғни глицерин мен май қышқылдары арасында күрделі эфир түзіліп, осылайша алғаш рет майды синтездеді.

Майлардың жалпы формуласы (триглицеридтер)

Майлар - глицерин және жоғары карбон қышқылдарының күрделі эфирлері. Бұл қосылыстардың жалпы атауы - триглицеридтер.

Майдың жіктелуі

Жануарлар майларының құрамында негізінен қаныққан қышқылдардың глицеридтері бар және қатты күйде болады. Көбінесе майлар деп аталатын өсімдік майларының құрамында қанықпаған карбон қышқылдарының глицеридтері бар. Бұл, мысалы, сұйық күнбағыс, кендір және зығыр майлары.

Табиғи майлардың құрамында келесі май қышқылдары бар

Майлар барлық өсімдіктер мен жануарларда кездеседі. Олар глицериннің толық эфирлерінің қоспалары және айқын балқу температурасы жоқ.

· Жануарлар майлары(қой еті, шошқа еті, сиыр еті және т.б.), әдетте, балқу температурасы төмен қатты заттар болып табылады (балық майы ерекше). Қатты майларда қалдықтар басым болады байқышқылдар.

· Өсімдік майлары – майлар (күнбағыс, соя, мақта және т.б.) - сұйықтықтар (ерекшелік - кокос майы, какао бұршақ майы). Майлар негізінен қалдықтарды қамтиды қанықпаған (қанықпаған)қышқылдар.

Майлардың химиялық қасиеттері

1. Гидролиз,немесе сабындану , май ферменттердің немесе қышқыл катализаторлардың қатысуымен судың әсерінен пайда болады (қайтымды), бұл жағдайда спирт түзіледі - глицерин және карбон қышқылдарының қоспасы:

немесе сілтілер (қайтымсыз). Сілтілік гидролиз сабын деп аталатын жоғары май қышқылдарының тұздарын түзеді. Сабындарды сілтілердің қатысуымен майлардың гидролизі арқылы алады:

Сабындар – жоғары карбон қышқылдарының калий және натрий тұздары.

2. Майларды гидрогенизациялау – сұйық өсімдік майларының қатты майларға айналуы - бар үлкен мәназық-түлік мақсаттары үшін. Майларды гидрогенизациялау өнімі қатты май (жасанды шошқа майы, саломас). Маргарин- тағамдық май, гидрленген майлар (күнбағыс, жүгері, мақта және т.б.), жануарлар майлары, сүт және хош иістендіргіштер (тұз, қант, витаминдер және т.б.) қоспасынан тұрады.

Өнеркәсіпте маргарин осылай алынады:

Мұнайды гидрлеу процесі жағдайында (жоғары температура, металл катализаторы) құрамында C=C cis байланысы бар қышқылдық қалдықтардың бір бөлігі тұрақтырақ транс изомерлерге изомерленеді. Маргариндегі трансқанықпаған қышқыл қалдықтарының жоғарылауы (әсіресе арзан сорттарда) атеросклероз, жүрек-қан тамырлары және басқа аурулардың қаупін арттырады.

Майларды алу реакциясы (этерификация)

Майларды қолдану

Майлар тағам. Биологиялық рөлмай

Жануарлардың майлары мен өсімдік майлары ақуыздар мен көмірсулармен бірге адамның қалыпты тамақтануының негізгі компоненттерінің бірі болып табылады. Олар энергияның негізгі көзі болып табылады: 1 г май толық тотыққанда (ол оттегінің қатысуымен жасушаларда орын алады) 9,5 ккал (шамамен 40 кДж) энергия береді, бұл ақуыздардан екі есе дерлік көп. немесе көмірсулар. Сонымен қатар, денедегі май қорларында іс жүзінде су болмайды, ал ақуыз және көмірсулар молекулалары әрқашан су молекулаларымен қоршалған. Нәтижесінде бір грамм май жануарлардың бір грамм крахмалы – гликогенге қарағанда 6 есе дерлік көп энергия береді. Осылайша, майды жоғары калориялы «отын» деп санау керек. Негізінен ол адам денесінің қалыпты температурасын сақтауға, сондай-ақ әртүрлі бұлшықеттерді жұмыс істеуге жұмсалады, сондықтан адам ештеңе жасамаған кезде де (мысалы, ұйықтағанда) энергия шығындарын жабу үшін сағат сайын шамамен 350 кДж энергия қажет. , шамамен бірдей қуатта 100 ватт электр шамы бар.

Денені энергиямен қамтамасыз ету қолайсыз жағдайларол тері астындағы тіндерге, перитонеумның майлы қатпарына - оментум деп аталатын май қорын жасайды. Тері астындағы май денені гипотермиядан қорғайды (әсіресе майдың бұл қызметі теңіз жануарлары үшін маңызды). Мыңдаған жылдар бойы адамдар көп энергияны және сәйкесінше жақсартылған тамақтануды қажет ететін ауыр физикалық жұмыстарды жасады. Адамның энергияға ең аз тәуліктік қажеттілігін өтеу үшін тек 50 г май жеткілікті. Дегенмен, қалыпты физикалық белсенділікпен ересек адам тамақтан аздап көбірек май алуы керек, бірақ олардың мөлшері 100 г-нан аспауы керек (бұл шамамен 3000 ккал диетаның калориялық мазмұнының үштен бір бөлігін береді). Айта кету керек, бұл 100 г жартысы жасырын май деп аталатын тағам түрінде кездеседі. Майлар барлық дерлік тағамдарда кездеседі көп мөлшердеолар біркелкі картопта (0,4%), нанда (1-2%), сұлы жармасында (6%). Сүтте әдетте 2-3% май болады (бірақ майсыздандырылған сүттің арнайы сорттары да бар). Майсыз етте жасырын майдың көп мөлшері - 2-ден 33% -ға дейін. Жасырын май өнімде жеке ұсақ бөлшектер түрінде болады. Таза дерлік майлар шошқа майы мен өсімдік майы болып табылады; сары майда шамамен 80% май, майда - 98%. Әрине, майды тұтынуға арналған жоғарыда аталған барлық ұсынымдар орташа болып табылады, олар жынысы мен жасына, физикалық белсенділікке және климаттық жағдайларға байланысты. Майларды шамадан тыс тұтыну кезінде адам тез салмақ қосады, бірақ денедегі майларды басқа өнімдерден де синтездеуге болатындығын ұмытпау керек. Дене белсенділігі арқылы қосымша калорияларды «жұмыс істеу» оңай емес. Мысалы, 7 км жүгіру кезінде адам бар болғаны жүз грамм шоколадты (35% май, 55% көмірсу) жеу арқылы алатын энергияны жұмсайды.Физиологтар физикалық белсенділікпен 10 болатынын анықтады. әдеттегіден есе жоғары, майлы диетаны қабылдаған адам 1,5 сағаттан кейін толығымен таусылды. Көмірсулар диетасымен адам 4 сағат бойы бірдей жүктемеге төтеп берді. Бұл парадоксальды болып көрінетін нәтиже биохимиялық процестердің ерекшеліктерімен түсіндіріледі. Майлардың жоғары «энергетикалық қарқындылығына» қарамастан, олардан денеде энергия алу баяу процесс. Бұл майлардың, әсіресе олардың көмірсутектік тізбектерінің төмен реактивтілігіне байланысты. Көмірсулар майларға қарағанда энергияны аз қамтамасыз еткенімен, оны әлдеқайда жылдамырақ «бөледі». Сондықтан жаттығу алдында майлы тағамдардан гөрі тәтті жеген дұрыс.Тағамдағы майлардың, әсіресе жануарлардың майларының көп болуы да атеросклероз, жүрек жеткіліксіздігі және т.б аурулардың даму қаупін арттырады. жануар майлары (бірақ холестериннің үштен екісі денеде майсыз тағамдардан - көмірсулар мен белоктардан синтезделетінін ұмытпау керек).

Тұтынылатын майдың едәуір бөлігін өсімдік майлары құрайтыны белгілі, олардың құрамында организм үшін өте маңызды қосылыстар – бірнеше қос байланысы бар полиқанықпаған май қышқылдары бар. Бұл қышқылдар «маңызды» деп аталады. Витаминдер сияқты, олар денеге дайын түрде жеткізілуі керек. Олардың ішінде арахидон қышқылы ең жоғары белсенділікке ие (организмде линол қышқылынан синтезделеді), ең аз белсенділігі линолен қышқылы (линол қышқылынан 10 есе төмен). Әртүрлі бағалаулар бойынша адамның линол қышқылына тәуліктік қажеттілігі 4-тен 10 г-ға дейін жетеді.Барлық линол қышқылының көпшілігі (84%-ға дейін) мақсары тұқымынан сығымдалған мақсары майында, ашық сарғыш гүлдері бар бір жылдық өсімдік. Бұл қышқылдың көп бөлігі күнбағыс пен жаңғақ майларында да кездеседі.

Диетологтардың пікірінше, теңдестірілген диетада 10% полиқанықпаған қышқылдар, 60% моноқанықпаған (негізінен олеин қышқылы) және 30% қаныққан болуы керек. Дәл осы қатынас, егер адам майдың үштен бір бөлігін сұйық өсімдік майы түрінде - күніне 30-35 г мөлшерінде алса, қамтамасыз етіледі. Бұл майлар маргаринде де кездеседі, оның құрамында 15-22% қаныққан май қышқылдары, 27-49% қанықпаған май қышқылдары және 30-54% полиқанықпаған май қышқылдары бар. Салыстыру үшін сары майдың құрамында 45-50% қаныққан май қышқылдары, 22-27% қанықпаған май қышқылдары және 1% -дан аз полиқанықпаған май қышқылдары бар. Осы тұрғыдан алғанда, жоғары сапалы маргарин майға қарағанда пайдалы.

Есте сақтау керек!!!

Қаныққан май қышқылдары май алмасуына, бауыр қызметіне теріс әсер етеді және атеросклероздың дамуына ықпал етеді. Қанықпаған (әсіресе линол және арахидон қышқылдары) май алмасуын реттейді және холестеринді ағзадан шығаруға қатысады. Қанықпаған май қышқылдарының мөлшері неғұрлым жоғары болса, майдың балқу температурасы соғұрлым төмен болады. Қатты жануар және сұйық өсімдік майларының калория мөлшері шамамен бірдей, бірақ өсімдік майларының физиологиялық құндылығы әлдеқайда жоғары. Сүт майының құндырақ қасиеттері бар. Оның құрамында қанықпаған май қышқылдарының үштен бір бөлігі бар және эмульсия түрінде қалып, ағзаға оңай сіңеді. Осыларға қарамастан оң қасиеттер, сіз тек сүт майын пайдалана алмайсыз, өйткені ешбір майдың құрамында май қышқылдарының тамаша құрамы бар. Жануарлардан және өсімдік тектес майларды тұтынған дұрыс. Жастар мен орта жастағы адамдар үшін олардың арақатынасы 1:2,3 (70% жануар және 30% өсімдік) болуы керек. Егде жастағы адамдардың диетасында өсімдік майлары басым болуы керек.

Майлар зат алмасу процестеріне қатысып қана қоймайды, сонымен қатар резервте (негізінен іш қабырғасында және бүйрек айналасында) сақталады. Май қорлары метаболикалық процестерді қамтамасыз етеді, ақуыздарды өмір бойы сақтайды. Бұл май дене белсенділігі кезінде қуат береді, егер диетада май аз болса, сондай-ақ ауыр ауру кезінде, тәбеттің төмендеуіне байланысты тамақпен жеткіліксіз қамтамасыз етілген кезде.

Майды тамақпен бірге көп тұтыну денсаулыққа зиянды: ол көп мөлшерде резервте сақталады, бұл дене салмағын арттырады, кейде фигураның бұзылуына әкеледі. Оның қандағы концентрациясы артады, бұл қауіп факторы ретінде атеросклероз, жүректің ишемиялық ауруы, гипертония және т.б. дамуына ықпал етеді.

ЖАТТЫҒУЛАР

1. Құрамы бірдей C 3 H 6 O 2 екі органикалық қосылыстардың 148 г қоспасы бар. Олардың құрылымын анықтаңыз мәндері және олардың қоспадағы массалық үлестері, егер олардың біреуі белгілі болсаолар натрий гидрокарбонатының артық мөлшерімен әрекеттескенде 22,4 л (Н.О.) көміртек тотығы (Н.О.) бөледі. IV), ал екіншісі натрий карбонатымен және күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен әрекеттеспейді, бірақ қыздырғанда сулы ерітіндінатрий гидроксиді спирт пен қышқыл тұзды түзеді.

Шешімі:

Көміртек тотығы ( IV ) натрий карбонаты қышқылмен әрекеттескенде бөлінеді. Құрамы C 3 H 6 O 2 бір ғана қышқыл болуы мүмкін - пропиондық, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Шарт бойынша 22,4 литр CO 2 бөлінді, бұл 1 моль, яғни қоспада 1 моль қышқыл да болды. Бастапқы органикалық қосылыстардың молярлық массасы:М (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 г / моль, сондықтан 148 г - 2 моль.

Екінші қосылыс гидролизден кейін спирт пен қышқыл тұзды түзеді, яғни ол күрделі эфир болып табылады:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

C 3 H 6 O 2 құрамы екі күрделі эфирге сәйкес келеді: этил форматы HSOOS 2 H 5 және метил ацетаты CH 3 SOOSH 3. Құмырсқа қышқылының күрделі эфирлері күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен әрекеттеседі, сондықтан бірінші эфир есеп шартын қанағаттандырмайды. Сондықтан қоспадағы екінші зат – метилацетат.

Қоспада бірдей молярлық массасы бар қосылыстардың бір мольі болғандықтан, олардың массалық үлестері тең және 50% құрайды.

Жауап. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Күрделі эфирдің сутегіге қатысты буының салыстырмалы тығыздығы 44. Бұл күрделі эфирдің гидролизі кезінде бірдей мөлшерде жанғанда бірдей көлемдегі көмірқышқыл газын (бірдей жағдайда) түзетін екі қосылыс түзіледі. осы эфирдің құрылымдық формуласы.

Шешімі:

Қаныққан спирттер мен қышқылдар түзетін күрделі эфирлердің жалпы формуласы С n H 2 n Шамамен 2 . n мәнін сутегінің тығыздығынан анықтауға болады:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44. 2 = 88 г/моль,

қайдан Н = 4, яғни эфирде 4 көміртек атомы бар. Спирт пен эфирдің гидролизі кезінде түзілген қышқылдың жануы көмірқышқыл газының бірдей көлемін бөлетіндіктен, қышқыл мен спиртте әрқайсысы екіден болатын көміртегі атомдарының саны бірдей болады. Осылайша, қажетті эфир сірке қышқылы мен этанол арқылы түзіледі және этилацетат деп аталады:

Жауап. Этилацетат, CH 3 COOS 2 H 5.

________________________________________________________________

3. Молярлық массасы 130 г/моль болатын күрделі эфир гидролизі кезінде А қышқылы мен спирт В түзіледі.Қышқылдың күміс тұзында 59,66% күміс болатыны белгілі болса, күрделі эфирдің құрылымын анықтаңыз. салмақ. В спирті натрий бихроматымен тотықпайды және тұз қышқылымен оңай әрекеттесіп, алкилхлорид түзеді.

Шешімі:

Эфирдің жалпы формуласы бар RCOOR '. Белгілі болғандай, қышқылдың күміс тұзы, RCOOAg , құрамында 59,66% күміс бар, сондықтан тұздың молярлық массасы: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 г/моль, қайданМЫРЗА ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 г / моль. Бұл радикал этил, C 2 H 5 және эфир пропион қышқылымен түзілген: C 2 H 5 COOR '.

Екінші радикалдың молярлық массасы: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 г / моль. Бұл радикалдың C 4 H 9 молекулалық формуласы бар. Шарты бойынша спирт C 4 H 9 OH тотықпайды Na 2 C r 2 Шамамен 7 және оған жауап беру оңай HCl сондықтан бұл спирт үшіншілік, (CH 3) 3 SON.

Осылайша, қажетті эфир пропион қышқылы мен терт-бутанол арқылы түзіледі және терт-бутилпропионат деп аталады:

Жауап. терт-бутилпропионат.

________________________________________________________________

4. Молекуласында 57 көміртегі атомы бар және йодпен 1:2 қатынаста әрекеттесетін майдың екі мүмкін формуласын жаз. Майдың құрамында көміртегі атомдарының жұп саны бар қышқылдардың қалдықтары болады.

Шешімі:

Майлардың жалпы формуласы:

мұндағы R, R', R " - құрамында көмірсутекті радикалдар тақ санкөміртек атомдары (қышқыл қалдығының басқа атомы -СО- тобына кіреді). Үш көмірсутек радикалы 57-6 = 51 көміртек атомын құрайды. Радикалдардың әрқайсысында 17 көміртек атомы бар деп болжауға болады.

Бір май молекуласы екі йод молекуласын қоса алатындықтан, үш радикал үшін екі қос байланыс немесе бір үштік байланыс бар. Егер екі қос байланыс бір радикалда болса, онда майдың құрамында линол қышқылының қалдығы болады (Р \u003d C 17 H 31) және екі стеарин қышқылының қалдығы ( R' = R "= C 17 H 35). Егер екі қос байланыс әртүрлі радикалдарда болса, онда майдың құрамында екі олеин қышқылының қалдығы болады ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) және стеарин қышқылының қалдығы (Р "= C 17 H 35). Мүмкін май формулалары:

________________________________________________________________

5.

ТӘУЕЛСІЗ ШЕШУ ҮШІН МІНДЕТТЕР

1. Этерификация реакциясы дегеніміз не.

2. Қатты және сұйық майлардың құрылысында қандай айырмашылық бар.

3. Майлардың химиялық қасиеттері қандай.

4. Метилформатты алу реакция теңдеуін келтіріңіз.

5. Құрамы C 3 H 6 O 2 болатын екі күрделі эфир мен қышқылдың құрылымдық формулаларын жазыңыз. Осы заттарды халықаралық номенклатура бойынша атаңыз.

6. Арасындағы этерификация реакцияларының теңдеулерін жазыңыз: а) сірке қышқылы мен 3-метилбутанол-1; б) май қышқылы және пропанол-1. Эфирлерді атаңыз.

7. Гидролизі нәтижесінде түзілген қышқылды гидрлеуге 13,44 л сутегі (н.о.) кетсе, қанша грамм май алынды.

8. Концентрлі күкірт қышқылының қатысуымен 32 г сірке қышқылы мен 50 г пропанол-2 қыздырғанда түзілетін күрделі эфир шығымының массалық үлесін есептеңдер, егер 24 г күрделі эфир түзілсе.

9. Массасы 221 г май үлгісін гидролиздеу үшін 150 г натрий гидроксиді ерітіндісі қажет. массалық үлессілті 0,2. Бастапқы майдың құрылымдық формуласын ұсыныңыз.

10. Сілтінің массалық үлесі 0,25 және тығыздығы 1,23 г/см 3 калий гидроксиді ерітіндісінің көлемін есептеңіз, ол этан қышқылының этил эфирінен, метан қышқылы пропилінен тұратын 15 г қоспаның гидролизін жүргізуге жұмсалады. күрделі эфир және пропан қышқылы метил эфирі.

ВИДЕО ТӘЖІРИБЕСІ

Күрделі эфирлерді әдетте карбон қышқылдарынан этерификация реакциясы нәтижесінде алынған қосылыстар деп атайды. Бұл жағдайда OH- карбоксил тобынан алкокси радикалымен ауыстырылады. Нәтижесінде күрделі эфирлер түзіледі, олардың формуласы жалпы көрініс R-COO-R ретінде жазылған.

Күрделі эфирлер тобының құрылымы

Полярлық химиялық байланыстаркүрделі эфир молекулаларында карбон қышқылдарындағы байланыстардың полярлығына ұқсас. Негізгі айырмашылығы - жылжымалы сутегі атомының болмауы, оның орнына көмірсутек қалдығы орналасады. Алайда электрофильдік орталық күрделі эфир тобындағы көміртек атомында орналасқан. Бірақ оған қосылған алкил тобының көміртегі атомы да оң поляризацияланған.

Күрделі эфирлердің электрофилділігі, демек, химиялық қасиеттері карбоксил тобындағы Н атомының орнын алған көмірсутек қалдығының құрылымымен анықталады. Егер көмірсутек радикалы оттегі атомымен конъюгацияланған жүйе түзсе, онда реактивтілік айтарлықтай артады. Бұл, мысалы, акрил және винил эфирлерінде болады.

Физикалық қасиеттер

Күрделі эфирлердің көпшілігі жағымды хош иісі бар сұйық немесе кристалды заттар. Олардың қайнау температурасы әдетте ұқсас мәндерден төмен. молекулалық салмақтаркарбон қышқылдары. Бұл молекулааралық әрекеттесулердің төмендеуін растайды және бұл, өз кезегінде, көрші молекулалар арасында сутектік байланыстың болмауымен түсіндіріледі.

Алайда күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері сияқты физикалық қасиеттері де молекуланың құрылымдық ерекшеліктеріне байланысты. Дәлірек айтқанда, ол түзілетін спирт пен карбон қышқылының түрі бойынша. Осы негізде эфирлер үш негізгі топқа бөлінеді:

1. Жеміс эфирлері. Олар төменгі карбон қышқылдары мен бірдей бір атомды спирттерден түзіледі. Жағымды гүлді-жеміс иісі бар сұйықтықтар.
2. Балауыздар. Олар әрқайсысында бір-бірден жоғары (көміртегі атомдарының саны 15-тен 30-ға дейін) қышқылдар мен спирттердің туындылары. функционалдық топ. Бұл қолдарда оңай жұмсаратын пластикалық заттар. Балауыздың негізгі компоненті - мирицил пальмитаты C 15 H 31 COOS 31 H 63, ал қытайлық - церотин қышқылының церил эфирі C 25 H 51 COOS 26 H 53. Олар суда ерімейді, бірақ хлороформда және бензолда ериді.
3. Майлар. Глицерин мен орташа және жоғары карбон қышқылдарынан түзілген. Жануарлардың майлары әдетте қатты болады қалыпты жағдайлар, бірақ температура көтерілгенде оңай ериді (сары май, шошқа майы және т.б.). Өсімдік майлары сұйық күйімен сипатталады (зығыр, зәйтүн, соя майлары). Күрделі эфирлердің физикалық және химиялық қасиеттерінің айырмашылығына әсер ететін осы екі топтың құрылымындағы түбегейлі айырмашылық қышқыл қалдығында көп байланыстардың болуы немесе болмауы болып табылады. Жануарлардың майлары қанықпаған карбон қышқылдарының глицеридтері, ал өсімдік майлары қаныққан қышқылдар.

Химиялық қасиеттері

Күрделі эфирлер нуклеофильдермен әрекеттеседі, нәтижесінде алкоксиді топ алмастырылады және нуклеофильді агент ацилденеді (немесе алкилденеді). Егер кірсе құрылымдық формуласыкүрделі эфирде α-сутек атомы бар, содан кейін эфир конденсациясы мүмкін.

1. Гидролиз.Қышқылдық және сілтілі гидролиз мүмкін, бұл этерификацияның кері реакциясы. Бірінші жағдайда гидролиз қайтымды, ал қышқыл катализатор қызметін атқарады:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Негізгі гидролиз қайтымсыз және әдетте сабындану деп аталады, ал майлы карбон қышқылдарының натрий және калий тұздары сабын деп аталады:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Аммонолиз.Аммиак нуклеофильді агент ретінде әрекет ете алады:

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Интерэтерификация.Күрделі эфирлердің бұл химиялық қасиетін оларды дайындау әдістеріне де жатқызуға болады. Спирттердің әсерінен H+ немесе OH қатысында – оттегімен біріктірілген көмірсутекті радикалды ауыстыруға болады:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Сутегімен тотықсыздану екі түрлі спирттің молекулаларының түзілуіне әкеледі:

R-SO-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Жану – күрделі эфирлерге тән тағы бір реакция:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Гидрогенизация. Егер эфир молекуласының көмірсутек тізбегінде бірнеше байланыс болса, онда оларға сутегі молекулалары қосылуы мүмкін, бұл платина немесе басқа катализаторлардың қатысуымен пайда болады. Мәселен, мысалы, майлардан қатты гидрленген майларды (маргарин) алуға болады.

Эфирлерді қолдану

Күрделі эфирлер және олардың туындылары әртүрлі салаларда қолданылады. Олардың көпшілігі әртүрлі жақсы ериді органикалық қосылыстар, парфюмерия мен тамақ өнеркәсібінде, полимерлер мен полиэфир талшықтарын өндіру үшін қолданылады.

Этилацетат. Ол нитроцеллюлоза, целлюлоза ацетаты және басқа полимерлер үшін еріткіш ретінде, лактарды өндіру және еріту үшін қолданылады. Жағымды хош иісіне байланысты тамақ және парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.

Бутилацетат. Сондай-ақ еріткіш ретінде пайдаланылады, бірақ қазірдің өзінде полиэфирлі шайырлар.

Винилацетат (CH 3 -COO-CH=CH 2). Ол желімдерді, лактарды, синтетикалық талшықтарды және пленкаларды дайындауға қажетті полимердің негізі ретінде қолданылады.

Малондық эфир. Олардың ерекше арқасында химиялық қасиеттерібұл эфир карбон қышқылдарын, гетероциклді қосылыстарды, аминокарбон қышқылдарын алу үшін химиялық синтезде кеңінен қолданылады.

Фталаттар. Фтал қышқылының күрделі эфирлері полимерлер мен синтетикалық каучуктар үшін пластификатор ретінде, ал диоктилфталат репеллент ретінде де қолданылады.

Метилакрилат және метилметакрилат. Түрлі әсерлерге төзімді органикалық шыны парақтардың пайда болуымен оңай полимерленген.

Егер бастапқы қышқыл көп негізді болса, онда не толық күрделі эфирлердің түзілуі мүмкін - барлық HO топтары ауыстырылады, немесе қышқыл эфирлері - ішінара алмастыру. Бір негізді қышқылдар үшін тек толық эфирлер ғана мүмкін (1-сурет).

Күріш. 1. ЭТЕРЛЕРДІҢ МЫСАЛдарыбейорганикалық және карбон қышқылдарына негізделген

Күрделі эфирлердің номенклатурасы.

Тақырып жасалды келесідей: алдымен қышқылға жалғанған R тобы көрсетіледі, содан кейін «at» жұрнағы бар қышқылдың атауы (бейорганикалық тұздардың атауларындағы сияқты: көміртек сағнатрий, нитр сағхром). Суреттегі мысалдар. 2

Күріш. 2. ЭТЕРЛЕРДІҢ ЕСІМДЕРІ. Молекулалардың фрагменттері және оларға сәйкес атаулардың фрагменттері бірдей түспен ерекшеленеді. Күрделі эфирлер әдетте қышқыл мен спирт арасындағы реакция өнімдері ретінде қарастырылады, мысалы, бутил пропионатты пропион қышқылы мен бутанолдың реакция өнімі ретінде қарастыруға болады.

Егер біреу тривиалды қолданса ( см. ЗАТТАРДЫҢ ТРИВИАЛДЫҚ ЕСІМДЕРІ) бастапқы қышқылдың атауы, содан кейін қосылыс атауына «эфир» сөзі кіреді, мысалы, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - май қышқылының амил эфирі.

Күрделі эфирлердің жіктелуі және құрамы.

Зерттелетін және кеңінен қолданылатын күрделі эфирлердің ішінде көпшілігі карбон қышқылдарынан алынатын қосылыстар болып табылады. Минералды (бейорганикалық) қышқылдарға негізделген эфирлер соншалықты әртүрлі емес, өйткені минералды қышқылдар класы карбон қышқылдарына қарағанда азырақ (қосылыстардың әртүрлілігі мыналардың бірі белгілеріорганикалық химия).

Бастапқы карбон қышқылы мен спирттегі С атомдарының саны 6–8-ден аспаса, сәйкес күрделі эфирлер түссіз майлы сұйықтықтар, көбінесе жеміс иісі бар. Олар жеміс эфирлерінің тобын құрайды. Егер эфирдің түзілуіне хош иісті спирт (ароматты ядросы бар) қатысса, онда мұндай қосылыстар, әдетте, жемісті емес, гүлді иіске ие болады. Бұл топтың барлық қосылыстары іс жүзінде суда ерімейді, бірақ органикалық еріткіштердің көпшілігінде оңай ериді. Бұл қосылыстар жағымды хош иістердің кең спектрімен қызықты (1-кесте), олардың кейбіреулері алдымен өсімдіктерден бөлініп, кейін жасанды түрде синтезделеді.

Күрделі эфирлерді құрайтын органикалық топтардың мөлшерінің ұлғаюымен, С 15-30 дейін қосылыстар пластикалық, жеңіл жұмсартылған заттардың консистенциясына ие болады. Бұл топ балауыз деп аталады және әдетте иіссіз. Ара балауызында әртүрлі күрделі эфирлердің қоспасы бар, балауыздың құрамдас бөліктерінің бірі, оның құрамын бөліп, анықтауға қабілетті пальмитин қышқылының мирицил эфирі C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Қытай балауызында (Шығыс Азияның кохинальды – жәндіктер оқшаулануының өнімі) C 25 H 51 COOS 26 H 53 церотин қышқылының церил эфирі бар. Сонымен қатар, балауыз құрамында бос карбон қышқылдары да, спирттер де, соның ішінде үлкен органикалық топтар да бар. Балауыздар сумен суланбайды, бензинде, хлороформда, бензолда ериді.

Үшінші топ - майлар. Бір атомды спирттер ROH негізіндегі алдыңғы екі топтан айырмашылығы, барлық майлар үш атомды спирт глицеринінен HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH түзілген күрделі эфирлер болып табылады. Майлардың құрамына кіретін карбон қышқылдары, әдетте, 9-19 көміртегі атомдары бар көмірсутек тізбегіне ие. Жануарлардың майлары (сиыр майы, қой еті, шошқа майы) пластикалық, балқитын заттар. Өсімдік майлары (зәйтүн, мақта, күнбағыс майы) тұтқыр сұйықтықтар болып табылады. Жануарлар майлары негізінен стеарин және пальмитин қышқылы глицеридтерінің қоспасынан тұрады (3А, В-сурет). Өсімдік майларының құрамында көміртегі тізбегі сәл қысқаратын қышқылдардың глицеридтері бар: лаурик С 11 Н 23 СООН және миристикалық С 13 Н 27 СООН. (стеарин және пальмитин сияқты қаныққан қышқылдар). Мұндай майлар консистенциясын өзгертпей ауада ұзақ сақталады, сондықтан кептірмейтін деп аталады. Керісінше, зығыр майының құрамында қанықпаған линол қышқылының глицериді бар (3В-сурет). Бетіне жұқа қабатпен жағылғанда мұндай май қос байланыстардың полимерленуі кезінде атмосфералық оттегінің әсерінен кебеді де, суда және органикалық еріткіштерде ерімейтін серпімді қабықша пайда болады. Зығыр майы негізінде табиғи кептіру майы жасалады.

Күріш. 3. СТЕАРИН ЖӘНЕ ПАЛМИТ ҚЫШЫЛДАРЫ (А ЖӘНЕ В) ГЛИЦЕРИДТЕРІ- жануарлар майының құрамдас бөліктері. Линол қышқылының глицериді (B) зығыр майының құрамдас бөлігі болып табылады.

Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері (алкилсульфаттар, құрамында төменгі спирттер С 1–8 фрагменттері бар алкилбораттар) майлы сұйықтықтар, жоғары спирттердің күрделі эфирлері (С 9-дан басталатын) қатты қосылыстар.

Күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері.

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері үшін ең тәні күрделі эфирлік байланыстың гидролитикалық (судың әсерінен) ыдырауы болып табылады; бейтарап ортада ол баяу жүреді және қышқылдар немесе негіздердің қатысуымен айтарлықтай жылдамдайды, өйткені H+ және HO– иондары бұл процесті катализдейді (4А-сурет), гидроксид иондары тиімдірек әрекет етеді. Сілтілердің қатысуымен өтетін гидролизді сабындау деп атайды. Барлық түзілген қышқылды бейтараптандыру үшін жеткілікті мөлшерде сілтіні алсақ, эфирдің толық сабындануы жүреді. Мұндай процесс өнеркәсіптік ауқымда жүзеге асырылады және глицерин және одан жоғары карбон қышқылдары (С15–19) сабын болып табылатын сілтілі металдардың тұздары түрінде алынады (4В-сурет). Өсімдік майларының құрамындағы қанықпаған қышқылдардың фрагменттері, кез келген қанықпаған қосылыстар сияқты, гидрогенизациялануы мүмкін, сутегі қос байланыстарға қосылып, жануарлар майларына ұқсас қосылыстар түзіледі (4В-сурет). Осылайша, қатты майлар өнеркәсіпте күнбағыс, соя немесе жүгері майы негізінде алынады. Маргарин табиғи жануарлар майларымен және әртүрлі тағамдық қоспалармен араласқан өсімдік майын гидрлеу өнімдерінен жасалады.

Синтездің негізгі әдісі – қышқылмен катализденетін және судың бөлінуімен жүретін карбон қышқылы мен спирттің әрекеттесуі. Бұл реакция суретте көрсетілгенге қарама-қарсы. 3A. Процесс дұрыс бағытта жүруі үшін (эфир синтезі) реакциялық қоспадан су тазартылады (дистильденеді). Белгіленген атомдарды қолданатын арнайы зерттеулер синтез кезінде алынған судың бөлігі болып табылатын O атомы спирттен емес, қышқылдан (қызыл нүктелі жақтаумен белгіленген) ажырайтынын анықтауға мүмкіндік берді (іске асырылмаған нұсқа - бұл). көк нүктелі жақтаумен бөлектелген).

Бейорганикалық қышқылдардың күрделі эфирлері, мысалы, нитроглицерин, сол схема бойынша алынады (5В-сурет). Қышқылдардың орнына қышқыл хлоридтерін қолдануға болады, бұл әдіс карбон (5С-сурет) және бейорганикалық қышқылдарға да (5Д-сурет) қолданылады.

Карбон қышқылдарының тұздарының галоалкил RCl-мен әрекеттесуі де күрделі эфирлерге әкеледі (5г-сурет), реакция ыңғайлы, өйткені ол қайтымсыз – бөлінетін бейорганикалық тұз органикалық реакция ортасынан тұнба түрінде бірден жойылады.

Эфирлерді қолдану.

Целлюлоза лактары үшін еріткіш ретінде этил форматы HCOOS 2 H 5 және этилацетаты H 3 COOS 2 H 5 қолданылады (нитроцеллюлоза мен целлюлоза ацетаты негізінде).

Төменгі дәрежедегі спирттер мен қышқылдар негізіндегі эфирлер (1-кесте) тамақ өнеркәсібінде жеміс эссенцияларын жасау үшін, ал хош иісті спирттер негізіндегі күрделі эфирлер парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.

Балауыздан жылтыратқыштар, майлау материалдары, қағазға (балауыз қағаз) және былғарыға арналған сіңдіру композициялары жасалады, олар сонымен қатар косметикалық кремдер мен емдік жақпалардың құрамына кіреді.

Майлар көмірсулармен және белоктармен бірге тамақтануға қажетті тағам өнімдерінің жиынтығын құрайды, олар барлық өсімдік және жануарлар жасушаларының бөлігі болып табылады, сонымен қатар организмде жинақталады, олар энергия қорының рөлін атқарады. Жылу өткізгіштігі төмен болғандықтан, май қабаты жануарларды (әсіресе теңіздіктерді - киттерді немесе морждарды) гипотермиядан жақсы қорғайды.

Жануарлар мен өсімдік майлары жоғары карбон қышқылдарын өндіруге арналған шикізат, жуғыш заттаржәне глицерин (4-сурет), косметика өнеркәсібінде және әртүрлі майлау материалдарының құрамдас бөлігі ретінде қолданылады.

Нитроглицерин (4-сурет) белгілі препарат және жарылғыш, динамит негізі.

Өсімдік майларының негізінде майлы бояулардың негізін құрайтын кептіру майлары жасалады (3-сурет).

Күкірт қышқылының күрделі эфирлері (2-сурет) органикалық синтезде алкилдеуші (қосылысқа алкил тобын енгізетін), ал фосфор қышқылының күрделі эфирлері (5-сурет) инсектицидтер, сонымен қатар майлау майларына қоспалар ретінде қолданылады.

Михаил Левицкий

Күрделі эфирлер- карбон қышқылдарының функционалды туындылары,
молекулаларында гидроксил тобы (-ОН) спирт қалдығымен (-OR) ауыстырылады

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері – жалпы формуласы бар қосылыстар

R–COOR»,мұндағы R және R» көмірсутек радикалдары.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының күрделі эфирлері жалпы формуласы бар:

Физикалық қасиеттері:

Ұшқыш, түссіз сұйықтықтар

Суда нашар ериді

Көбінесе жағымды иісі бар

Судан жеңіл

Күрделі эфирлер гүлдерде, жемістерде, жидектерде кездеседі. Олар өздерінің ерекше иісін анықтайды.
Олар эфир майларының құрамдас бөлігі болып табылады (шамамен 3000 э.м. белгілі – апельсин, лаванда, раушан және т.б.)

Төменгі карбон қышқылдарының және төменгі бір атомды спирттердің күрделі эфирлері гүлдердің, жидектердің және жемістердің жағымды иісіне ие. Табиғи балауыздың негізін жоғары бір негізді қышқылдардың және жоғары бір атомды спирттердің күрделі эфирлері құрайды. Мысалы, балауызда пальмитин қышқылының және мирицил спиртінің (мирицил пальмитаты) күрделі эфирі бар:

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Күрделі эфирлердің қысқаша атаулары спирт қалдығында радикалдың (R ") атауына және қышқыл қалдығында RCOO тобының атауына салынған.Мысалы, сірке қышқылының этил эфирі. CH 3 COO C 2 H 5шақырды этилацетат.

Қолдану

· Тамақ және парфюмерия (сабын, парфюмерия, кремдер өндірісі) салаларында хош иісті және иіс күшейткіштер ретінде;

· Пластмасса өндірісінде, пластификатор ретінде резеңке.

Пластификаторлар - өңдеу және пайдалану кезінде серпімділік және (немесе) икемділік беру (немесе арттыру) үшін полимерлік материалдардың құрамына енгізілетін заттар.

Медицинада қолданылуы

19 ғасырдың соңы – 20 ғасырдың басында, органикалық синтездің алғашқы қадамдары басталған кезде көптеген күрделі эфирлер синтезделіп, фармакологтар сынады. Олар салол, валидол және т.б. сияқты препараттардың негізі болды. Жергілікті тітіркендіргіш және анальгетик ретінде метилсалицилат кеңінен қолданылды, қазір оны тиімдірек дәрілер алмастырды.

Эфирлерді алу

Күрделі эфирлерді карбон қышқылдарын спирттермен әрекеттесу арқылы алуға болады ( этерификация реакциясы). Катализаторлар минералды қышқылдар болып табылады.

Бейне «Сірке этил эфирін алу»

Бейне «Бор этил эфирін алу»

Қышқыл катализіндегі этерификация реакциясы қайтымды. Кері процесс – күрделі эфирдің судың әсерінен карбон қышқылы мен спирт түзілуіне ыдырауы – деп аталады. күрделі эфир гидролизі.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Сілтінің қатысуымен гидролиз қайтымсыз жүреді (өйткені нәтижесінде теріс зарядталған карбоксилат анионы RCOO нуклеофильді реагент – спиртпен әрекеттеспейді).

Бұл реакция деп аталады күрделі эфирлердің сабындануы(сабын өндірісіндегі майлардағы эфир байланыстарының сілтілі гидролизіне ұқсас).

Енді күрделілеріне тоқталайық. Күрделі эфирлер табиғатта кең таралған. Эфирлер адам өмірінде үлкен рөл атқарады деу - ештеңе айтпау. Біз оларды гүлді иіскегенде кездестіреміз, ол өзінің хош иісі қарапайым эфирлерге қарыз. Күнбағыс немесе зәйтүн майы да күрделі эфир болып табылады, бірақ қазірдің өзінде жоғары молекулалық салмағы - жануарлар майлары сияқты. Біз алған құралдармен жуып, жуып, жуамыз химиялық реакциямайларды, яғни күрделі эфирлерді өңдеу. Олар сондай-ақ өндірістің әртүрлі салаларында қолданылады: олардан дәрі-дәрмектер, бояулар мен лактар, парфюмерия, майлау материалдары, полимерлер, синтетикалық талшықтар және тағы басқалар жасалады.

Күрделі эфирлер – құрамында оттегі бар органикалық карбон немесе бейорганикалық қышқылдарға негізделген органикалық қосылыстар. Заттың құрылымын OH- гидроксиліндегі Н атомы көмірсутек радикалымен ауыстырылатын қышқыл молекуласы ретінде көрсетуге болады.

Күрделі эфирлер қышқыл мен спирттің әрекеттесуі арқылы алынады (эфирлену реакциясы).

Классификация

- Жеміс эфирлері - жеміс иісі бар сұйықтықтар, молекуласында сегіз көміртек атомынан аспайды. Бір атомды спирттер мен карбон қышқылдарынан алынады. Гүлді иісі бар эфирлер хош иісті спирттердің көмегімен алынады.
- Балауыздар – қатты заттар, молекуласында 15-тен 45-ке дейін көміртек атомдары болады.
- Майлар – молекуласында 9-19 көміртек атомы болады. Ол глицерин а (үш атомды спирт) және одан жоғары карбон қышқылдарынан алынады. Майлар сұйық (өсімдік майлары, майлар деп аталады) және қатты (жануар майлары) болуы мүмкін.
- Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері физикалық қасиеттерімайлы сұйықтар да (8 көміртек атомына дейін) және қатты денелер де (тоғыз көміртек атомынан) болуы мүмкін.

Қасиеттер

Қалыпты жағдайда күрделі эфирлер сұйық, түссіз, жеміс немесе гүл иісі бар немесе қатты, пластик болуы мүмкін; әдетте иіссіз. Көмірсутек тізбегі неғұрлым ұзағырақ болса, зат соғұрлым қатты болады. Суда дерлік ерімейді. Олар органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Жанғыш.

Олар аммиакпен әрекеттесіп, амидтер түзеді; сутегімен (дәл осы реакция сұйық өсімдік майларын қатты маргариндерге айналдырады).

Гидролиз реакциясының нәтижесінде олар спирт пен қышқылға ыдырайды. Майлардың сілтілі ортада гидролизі қышқылдың емес, оның тұзының – сабынның түзілуіне әкеледі.

Органикалық қышқылдардың күрделі эфирлері улылығы төмен, адамға есірткілік әсер етеді, негізінен 2-ші және 3-ші қауіптілік класына жатады. Өндірістегі кейбір реагенттер арнайы көзді және тыныс алуды қорғау құралдарын қолдануды талап етеді. Эфир молекуласы неғұрлым ұзақ болса, соғұрлым ол улы болады. Бейорганикалық фосфор қышқылдарының күрделі эфирлері улы.

Заттар ағзаға тыныс алу жүйесі және тері арқылы түсуі мүмкін. Жедел уланудың белгілері қозу және қозғалыстарды үйлестірудің бұзылуы, содан кейін орталық жүйке жүйесінің депрессиясы болып табылады. Тұрақты әсер ету бауыр, бүйрек, жүрек-тамыр жүйесі ауруларына және қан құрамының бұзылуына әкелуі мүмкін.

Қолдану

органикалық синтезде.
- Инсектицидтер, гербицидтер, майлау материалдары, былғары мен қағазға сіңдіру, жуғыш заттар, глицерин, нитроглицерин, кептіру майлары, майлы бояулар, синтетикалық талшықтар мен шайырлар, полимерлер, плексигласс, пластификаторлар, кен байытуға арналған реагенттер өндірісі үшін.
- Мотор майларына қоспа ретінде.
- парфюмериялық иістерді, тағамдық жеміс эссенцияларын және косметикалық хош иістерді синтездеуде; дәрі-дәрмектер, мысалы, A, E, B1 витаминдері, валидол, жақпа.
- Бояулар, лактар, шайырлар, майлар, майлар, целлюлоза, полимерлер үшін еріткіштер ретінде.

PrimeChemicalsGroup дүкенінің ассортиментінде сіз бутилацетат пен Tween-80 сияқты танымал эфирлерді сатып ала аласыз.

Бутилацетат

Еріткіш ретінде қолданылады; парфюмерия өнеркәсібінде хош иістендіргіштерді өндіру үшін; былғары илеу үшін; фармацевтикада - кейбір препараттарды өндіру процесінде.

Егіз-80

Бұл сондай-ақ полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (зәйтүн майы сорбитол негізінде). Эмульгатор, еріткіш, өнеркәсіптік майлаушы, тұтқырлық модификаторы, эфир майының тұрақтандырғышы, иондық емес беттік белсенді зат, ылғалдандырғыш. Еріткіштер мен кескіш сұйықтықтардың құрамына кіреді. Ол косметикалық, тағамдық, тұрмыстық, ауылшаруашылық, техникалық бұйымдарды өндіру үшін қолданылады. Оның су мен май қоспасын эмульсияға айналдыратын бірегей қасиеті бар.