Этиленнің физикалық және химиялық қасиеттері. Этиленді қолдану. Этиленнің қасиеттері Этилен химиялық

Этеннің сипаттамасы және физикалық қасиеттері

АНЫҚТАУ

Этен (этилен)- жеңіл иісі бар түссіз жанғыш газ (молекула құрылымы 1-суретте көрсетілген). Суда аздап ериді.

Этен (этилен) – аздап иісі бар түссіз жанғыш газ (молекуланың құрылымы 1-суретте көрсетілген). Суда аздап ериді. Диэтил эфирінде және көмірсутектерде жақсы ериді.

Күріш. 1. Этилен молекуласының құрылысы.

1-кесте. Физикалық қасиеттерэтен.

Этен алу

Өнеркәсіптік көлемде этенді мұнай өңдеу кезінде алады: этанды крекинг және дегидрлеу арқылы. Этилен алудың зертханалық әдістері көрсетілген

- этанолдың сусыздануы

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc), t o \u003d 170).

— моногалоэтанды дегидрогалогендеу

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH спирті →CH 2 \u003d CH 2 + NaBr + H 2 O (t o).

— дигалоэтанның галогенсізденуі

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn(Mg) →CH 2 =CH 2 + ZnCl 2 (MgCl 2);

- ацетиленнің толық емес гидрленуі

CH≡CH + H 2 →CH 2 \u003d CH 2 (Pd, t o).

Этеннің химиялық қасиеттері

Этен - жоғары реактивті қосылыс. Этиленнің барлық химиялық түрленулері бөлінумен жүреді:

p-байланыстары С-С (қосу, полимерлену және тотығу)

гидрогенизация

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 (kat \u003d Pt).

галогендеу

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → BrCH-CHBr.

гидрогалогендеу

CH 2 \u003d CH 2 + H-Cl → H 2 C-CHCl.

ылғалдандыру

CH 2 \u003d CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t o).

полимерлену

nCH 2 \u003d CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -] - n (kat, t o).

тотығу

CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (эпоксид) (kat \u003d Ag,t o);

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C (O) H (kat \u003d PdCl 2, CuCl).

sp 3 -H байланыстары (аллил күйінде)

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl (t o \u003d 400).

Барлық байланыстарды үзу

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

Этеннің қолданылуы

Этиленді қолданудың негізгі бағыты галоген туындылары, спирттер (этанол, этиленгликоль), сірке альдегид, сірке қышқылы және т.б. сияқты қосылыстардың өнеркәсіптік органикалық синтезі болып табылады. Сонымен қатар бұл қосылысполимерлер өндірісінде.

Есептерді шешу мысалдары

МЫСАЛ 1

Жаттығу

Йодты этиленге қосу нәтижесінде 98,7 г йод туындысы алынды. Реакцияға алынған этилен затының массасын және мөлшерін есептеңіз.

Шешім

Этиленге йодты қосу реакция теңдеуін жазамыз:

H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I.

Реакция нәтижесінде йодо туындысы, диодэтан түзілді. Оның зат мөлшерін есептеңіз (молярлық массасы - 282 г/моль):

n(C 2 H 4 I 2) \u003d m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2);

n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 моль.

Реакция теңдеуі бойынша n(C 2 H 4 I 2): n(C 2 H 4) = 1:1, яғни. n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0,35 моль. Сонда этиленнің массасы тең болады (молярлық массасы - 28 г / моль):

m(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) ×M (C 2 H 4);

м(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 г.

Жауап

Этиленнің массасы 9,8 г, этилен затының мөлшері 0,35 моль.

МЫСАЛ 2

Жаттығу

дейін азайтылған этиленнің көлемін есептеңдер қалыпты жағдайлар, Массасы 300 г техникалық этил спиртінен C 2 H 5 OH алуға болады. Техникалық спиртте массалық үлесі 8% болатын қоспалар бар екенін ескеріңіз.

Шешім

Этил спиртінен этилен алу реакция теңдеуін жазамыз:

C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Таза (қоспасыз) этил спиртінің массасын табыңыз. Ол үшін алдымен есептейміз массалық үлес:

ω таза (C 2 H 5 OH) \u003d ω таза (C 2 H 5 OH) - ω қоспа;

ω таза (C 2 H 5 OH) = 100% - 8% = 92%.

м таза (C 2 H 5 OH) \u003d м таза (C 2 H 5 OH) ×ω таза (C 2 H 5 OH) / 100%;

м таза (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 г.

Этил спирті затының мөлшерін анықтайық (молярлық массасы – 46 г/моль):

n(C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);

n(C 2 H 5 OH) = 276/46 = 3,83 моль.

Реакция теңдеуі бойынша n(C 2 H 5 OH): n(C 2 H 4) = 1:1, яғни. n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3,83 моль. Сонда этиленнің көлемі мынаған тең болады:

V(C 2 H 4) = n(C 2 H 4) × V m ;

V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 литр.

Жауап

Этиленнің көлемі 85,792 литр.

Этиленнің ашылу тарихы

Этиленді алғаш рет 1680 жылы неміс химигі Иоганн Бехер витриол майының (H 2 SO 4) шарап (этил) спиртіне (C 2 H 5 OH) әсер етуі арқылы алған.

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Бастапқыда ол «жанғыш ауамен», яғни сутегімен анықталды. Кейінірек, 1795 жылы голланд химиктері Дейман, Поттс-ван-Трусвик, Бонд және Лауренбург этиленді бірдей алып, оны «оттегі газы» деген атпен сипаттады, өйткені этиленнің хлорды қосып майлы сұйықтық – этилен түзу қабілетін ашты. хлорид («голланд химиктерінің майы»), (Прохоров, 1978).

Этиленнің, оның туындылары мен гомологтарының қасиеттерін зерттеу 19 ғасырдың ортасында басталды. Бұл қосылыстарды практикалық қолданудың басы классикалық зерттеулермен А.М. Бутлеров және оның шәкірттері қанықпаған қосылыстар саласындағы және әсіресе Бутлеров теориясын құру химиялық құрылымы. 1860 жылы этиленнің құрылымын анықтай отырып, мыстың метилен йодидіне әсер етуі арқылы этилен алды.

1901 жылы Дмитрий Николаевич Нелюбов Санкт-Петербургтегі зертханада бұршақ өсірді, бірақ тұқымдар бұралған, қысқартылған көшеттер шығарды, олардың үстіңгі жағы ілмекпен бүгіліп, майыспады. Жылыжайда және ашық ауада көшеттер біркелкі, биік, жарықта үстіңгі жағы ілгекті тез түзетеді. Нелюбов физиологиялық әсерді тудыратын фактор зертханалық ауада деп ұсынды.

Ол кезде үй-жай газбен жарықтандырылды. Көше шамдарында да сол газ жанып, газ құбырында апат бола қалса, газ шыққан жердің маңында тұрған ағаштар мезгілінен бұрын сарғайып, жапырақтарын төгетіні бұрыннан байқалған.

Жарықтандыру газының құрамында әртүрлі болды органикалық заттар. Нелюбов газ қоспасын кетіру үшін оны мыс оксиді бар қыздырылған түтіктен өткізді. Бұршақ көшеттері «тазартылған» ауада қалыпты дамыды. Нелюбов көшеттердің реакциясын нақты қай заттың тудыратынын білу үшін жарықтандыру газының әртүрлі компоненттерін кезекпен қосып, этиленнің қосылуы мыналарды тудыратынын анықтады:

1) өскіннің ұзындығының баяу өсуі мен қалыңдауы;

2) «бүгілмейтін» апикальды ілмек,

3) Өсімдіктің кеңістіктегі бағытын өзгерту.

Өсімдіктердің бұл физиологиялық реакциясы этиленге үш еселік реакция деп аталды. Бұршақ этиленге сезімтал болғаны сонша, олар осы газдың төмен концентрациясын анықтау үшін оларды биоанализдерде қолдана бастады. Көп ұзамай этиленнің басқа да әсер ететіні анықталды: жапырақтардың түсуі, жемістердің пісуі және т.б. Өсімдіктердің өзі этиленді синтездеуге қабілетті екені анықталды; этилен фитогормон болып табылады (Петушкова, 1986).

Этиленнің физикалық қасиеттері

Этилен- C 2 H 4 формуласымен сипатталған органикалық химиялық қосылыс. Бұл ең қарапайым алкен ( олефин).

Этилен - 1,178 кг/м³ тығыздығы (ауадан жеңіл) әлсіз тәтті иісі бар түссіз газ және оны ингаляциялау адамға есірткілік әсер етеді. Этилен эфирде және ацетонда, суда және спиртте әлдеқайда аз ериді. Ауамен араласқанда жарылғыш қоспа түзеді

-169,5°С қатады, бірдей температура жағдайында балқиды. Этен –103,8°С температурада қайнайды. 540°С дейін қыздырғанда жанады. Газ жақсы жанады, жалын нұрлы, әлсіз күйемен. Заттың дөңгелектенген молярлық массасы 28 г/моль. Үшінші және төртінші өкілдер гомологтық қатарЭтен де газ тәрізді зат болып табылады. Бесінші және келесі алкендердің физикалық қасиеттері әртүрлі, олар сұйық және қатты заттар.

Этилен өндіру

Этилен алудың негізгі әдістері:

Сілтілердің спирттік ерітінділерінің әсерінен алкандардың галоген туындыларын дегидрогалогендеу

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

әсерінен дигалогенделген алкандардың дегалогенденуі белсенді металдар

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Этиленді күкірт қышқылымен (t>150˚ C) қыздырғанда немесе оның буын катализатордың үстінен өткізгенде дегидратация

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Катализатор (Ni, Pt, Pd) қатысуымен қыздырғанда (500С) этанды дегидрлеу.

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Этиленнің химиялық қасиеттері

Этилен электрофильдік, қосу, радикалды орынбасу реакциялары, тотығу, тотықсыздану, полимерлену механизмі бойынша жүретін реакциялармен сипатталады.

1. Галогендеу(электрофильді қосу) - этиленнің галогендермен, мысалы, броммен әрекеттесуі, онда бром суы түссізденеді:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Этиленді галогендеу қыздырған кезде де мүмкін (300С), бұл жағдайда қос байланыс үзілмейді - реакция радикалды алмастыру механизмі бойынша жүреді:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Гидрогалогендеу- этиленнің галогенсутектермен (HCl, HBr) әрекеттесуімен галогенді алкандардың түзілуі:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Ылғалдандыру- минералды қышқылдар (күкірт, фосфор) қатысында этиленнің сумен әрекеттесуі, қаныққан бір атомды спирт – этанол түзілуі:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Электрофильді қосу реакцияларының ішінде қосу ерекшеленеді гипохлор қышқылы(1), реакциялар гидрокси-Және алкоксимеркурация(2, 3) (сынап органикалық қосылыстарды алу) және гидроборация (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Нуклеофильді қосылу реакциялары электрондарды тартып алатын орынбасарлары бар этилен туындыларына тән. Нуклеофильді қосылу реакцияларының ішінде циан қышқылының, аммиактың және этанолдың қосылу реакциялары ерекше орын алады. Мысалы,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. тотығу. Этилен оңай тотығады. Егер этиленді калий перманганатының ерітіндісінен өткізсе, ол түссіз болады. Бұл реакция қаныққан және қанықпаған қосылыстарды ажырату үшін қолданылады. Нәтижесінде этиленгликоль пайда болады.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Сағат қатты тотығуэтиленді қышқыл ортада калий перманганатының қайнау ерітіндісімен, байланыстың толық ыдырауы (σ-байланыс) құмырсқа қышқылы мен көмірқышқыл газының түзілуімен жүреді:

Тотығуэтилен оттегі 200С-та CuCl 2 және PdCl 2 қатысуымен сірке альдегидінің түзілуіне әкеледі:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. гидрлеу. Сағат қалпына келтіруэтилен - алкандар класының өкілі этанның түзілуі. Этиленнің тотықсыздану реакциясы (гидрлеу реакциясы) радикалды механизм бойынша жүреді. Реакцияның жүруінің шарты катализаторлардың (Ni, Pd, Pt) болуы, сонымен қатар реакция қоспасын қыздыру болып табылады:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Этилен ішке кіреді полимерлену реакциясы. Полимерлену – бастапқы төмен молекулалы зат – мономер молекулаларының негізгі валенттіліктерін пайдаланып бір-бірімен қосылу арқылы жоғары молекулалық қосылыс – полимер – түзілу процесі. Этиленнің полимерленуі қышқылдардың (катиондық механизм) немесе радикалдардың (радикал механизмі) әсерінен жүреді:

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Жану:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация- екеуін біріктіру арқылы жаңа заттың түзілу процесі құрылымдық элементтер(молекулалар, соның ішінде белоктар немесе бөлшектер) әлсіз және/немесе коваленттік байланыстармен тұрақтандырылған кешенге (димер) айналады.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Қолдану

Этилен екі негізгі категорияда қолданылады: ірі көміртекті тізбектер түзілетін мономер ретінде және басқа екі көміртекті қосылыстар үшін бастапқы материал ретінде. Полимерлену - бұл көптеген ұсақ этилен молекулаларының үлкенірек молекулаларға қайталанатын комбинациясы. Бұл процесс жоғары қысымда және температурада жүреді. Этиленге арналған өтінімдер өте көп. Полиэтилен - әсіресе орауыш пленкаларды, сым жабындарын және пластикалық бөтелкелерді өндіруде көп мөлшерде қолданылатын полимер. Этиленнің мономер ретінде тағы бір қолданылуы сызықтық α-олефиндердің түзілуіне қатысты. Этилен - этанол сияқты екі көміртекті қосылыстардың бірқатарын алу үшін бастапқы материал ( өндірістік спирт), этилен оксиді ( антифриз, полиэфирлі талшықтар және пленкалар), ацетальдегид және винилхлорид. Осы қосылыстардан басқа этилен бензолмен этилбензол түзеді, ол пластмасса және синтетикалық каучук өндірісінде қолданылады. Қарастырылып отырған зат қарапайым көмірсутектердің бірі болып табылады. Алайда этиленнің қасиеттері оны биологиялық және экономикалық маңызды етеді.

Этиленнің қасиеттері жақсы коммерциялық негіз береді үлкен санорганикалық (құрамында көміртегі мен сутегі бар) материалдар. Бір этилен молекулаларын біріктіріп, полиэтиленді (бұл көптеген этилен молекулаларын білдіреді) жасауға болады. Полиэтилен пластмасса жасау үшін қолданылады. Сонымен қатар, оны жасау үшін пайдалануға болады жуғыш заттаржәне синтетикалық майлау материалдары, білдіреді химиялық заттарүйкелісті азайту үшін қолданылады. Стиролдарды алу үшін этиленді пайдалану резеңке және қорғаныс қаптамаларын жасау процесінде өзекті болып табылады. Сонымен қатар, ол аяқ киім өнеркәсібінде, әсіресе спорттық аяқ киім, сондай-ақ өндірісте қолданылады автокөлік шиналары. Этиленді пайдалану коммерциялық маңызды болып табылады және газдың өзі жаһандық ауқымда ең көп өндірілетін көмірсутектердің бірі болып табылады.

Этилен автомобиль өнеркәсібіне арналған арнайы шыны өндірісінде қолданылады.

Құрамында қос байланыс бар, сондықтан қанықпаған немесе қанықпаған көмірсутектерге жатады. Ол өнеркәсіпте өте маңызды рөл атқарады және фитогормон болып табылады. Этилен ең көп өндіріледі органикалық қосылысӘлемде ; 2008 жылы этиленнің жалпы әлемдік өндірісі 113 млн тоннаны құрады және жылына 2-3%-ға өсуде. Этиленнің есірткілік әсері бар. Қауіптілік класы – төртінші.

Түбіртек

Поливинилхлоридті алмастыра алатын жоғары сапалы оқшаулағыш материал алу қажеттілігіне байланысты этилен екінші дүниежүзілік соғысқа дейін мономер ретінде кеңінен қолданыла бастады. Этиленді жоғары қысымда полимерлеу әдісін жасап, алынған полиэтиленнің диэлектрлік қасиеттерін зерттегеннен кейін оны алдымен Ұлыбританияда, кейінірек басқа елдерде өндіру басталды.

Этилен алудың негізгі өнеркәсіптік әдісі сұйық мұнай дистилляттарын немесе төмен қаныққан көмірсутектердің пиролизі болып табылады. Реакция құбырлы пештерде +800-950 °С және 0,3 МПа қысымда жүргізіледі. Шикізат ретінде тікелей айдалатын бензинді пайдаланған кезде этилен шығымы шамамен 30% құрайды. Этиленмен бір мезгілде сұйық көмірсутектер, соның ішінде хош иісті көмірсутектер де түзіледі. Газойлдің пиролизі кезінде этиленнің шығымы шамамен 15-25% құрайды. Этиленнің ең жоғары шығымы – 50%-ға дейін – қаныққан көмірсутектер: этан, пропан және бутан шикізат ретінде пайдаланылғанда қол жеткізіледі. Олардың пиролизі будың қатысуымен жүзеге асады.

Өндірістен босатылған кезде, тауарлық есеп операцияларын жүргізу кезінде оның нормативтік-техникалық құжаттамаға сәйкестігін тексеру кезінде этилен үлгілері ГОСТ 24975.0-89 «Этилен және пропилен. Іріктеу әдістері». Этилен сынамасын алу ГОСТ 14921 сәйкес арнайы сынама алғыштарда газ тәрізді және сұйытылған түрде де жүргізілуі мүмкін.

Ресейде өнеркәсіпте өндірілген этилен ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Техникалық талаптар».

Өндіріс құрылымы

Қазіргі уақытта этилен өндірісінің құрылымында 64% - ірі тоннажды пиролиз қондырғыларына, ~17% - шағын тоннажды газ пиролизіне, ~11% - бензин пиролизіне, 8% - этан пиролизіне келеді.

Қолдану

Этилен негізгі органикалық синтездің жетекші өнімі болып табылады және келесі қосылыстарды алу үшін қолданылады (алфавиттік ретпен берілген):

Дихлорэтан/винилхлорид (3 орын, жалпы көлемнің 12%);
Этилен оксиді (2 орын, жалпы көлемнің 14-15%);
Полиэтилен (1 орын, жалпы көлемнің 60% дейін);

Оттегімен араласқан этилен 1980 жылдардың ортасына дейін КСРО мен Таяу Шығыста медицинада анестезия үшін қолданылған. Этилен - барлық дерлік өсімдіктердегі фитогормон, басқалармен қатар, қылқан жапырақты өсімдіктерде инелердің түсуіне жауапты.

Молекуланың электрондық және кеңістіктік құрылымы

Көміртек атомдары екінші валентті күйде болады (sp 2 будандастыру). Нәтижесінде 120° бұрышпен жазықтықта үш гибридті бұлт түзіледі, олар көміртек және екі сутегі атомдарымен үш σ-байланыс түзеді; будандастыруға қатыспаған p-электрон перпендикуляр жазықтықта көршілес көміртек атомының р-электронымен π-байланыс түзеді. Бұл көміртек атомдары арасында қос байланыс түзеді. Молекуланың жазық құрылымы бар.

Негізгі химиялық қасиеттері

Этилен - химиялық белсенді зат. Молекуладағы көміртек атомдары арасында қос байланыс болғандықтан, олардың бірінің беріктігі аз, оңай үзіледі, ал байланыс үзілген жерде молекулалар қосылып, тотығады және полимерленеді.

Галогендеу:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\оң жақ көрсеткі CH_(2)Br(\text(-))CH_(2)Br+D)))Бром суы түссізденеді. Бұл сапалық реакцияшектеусіз қосылымдар үшін.

Гидрогенизация:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

Гидрогалогендеу:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\оң жақ көрсеткі CH_(3)CH_(2)Br )))

Ылғалдандыру:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xоң жақ көрсеткі[() )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))Бұл реакцияны А.М. Бутлеров, және ол этил спиртін өнеркәсіптік өндіру үшін қолданылады.

Тотығу:

Этилен оңай тотығады. Егер этиленді калий перманганатының ерітіндісінен өткізсе, ол түссіз болады. Бұл реакция қаныққан және қанықпаған қосылыстарды ажырату үшін қолданылады. Нәтижесінде этиленгликоль пайда болады. Реакция теңдеуі: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(=) ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\оң жақ көрсеткі CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

Жану:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\оң жақ көрсеткі 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

Полимерлеу (полиэтилен алу):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\оң жақ көрсеткі ((\text(-))CH_ (2)(\text(-))CH_(2)(\text(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\оң жақ көрсеткі CH_(2)(\text(=) ))CH(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(3))))

Биологиялық рөл

Этиленнің ең белгілі функцияларының бірі - бұл гормонмен емдеу кезінде этиолизацияланған (қараңғыда өсірілген) өскіндердегі үш еселік реакцияның дамуы. Үштік жауап үш реакцияны қамтиды: гипокотилдің қысқаруы және қалыңдауы, тамырдың қысқаруы және апикальды ілгектің күшеюі (гипокотилдің жоғарғы бөлігіндегі өткір иілу). Көшеттердің этиленге реакциясы олардың дамуының алғашқы кезеңдерінде өте маңызды, өйткені бұл көшеттердің жарыққа енуіне ықпал етеді.

Коммерциялық жемістер мен жемістерді жинауда жемістердің пісуі үшін арнайы бөлмелер немесе камералар пайдаланылады, оларға этилен сұйық этанолдан газ тәрізді этилен шығаратын арнайы каталитикалық генераторлардан айдалады. Әдетте, жемістердің пісуін ынталандыру үшін камераның атмосферасында газ тәріздес этиленнің концентрациясы 24-48 сағат ішінде 500-ден 2000 промиллеге дейін болады. Жоғары немесе одан да жоғары температурада жоғары концентрацияАуадағы этилен жемістерді тезірек піседі. Дегенмен, камераның атмосферасындағы көмірқышқыл газының құрамын бақылауды қамтамасыз ету маңызды, өйткені жоғары температурада пісетін (20 градус Цельсийден жоғары температурада) немесе камераның ауасында этиленнің жоғары концентрациясында пісетін кезде тез пісетін жемістер арқылы көмірқышқыл газының бөлінуінің күрт артуы, кейде 10%-ға дейін пісу басталғаннан кейін 24 сағаттан кейін ауадағы көмірқышқыл газы, бұл піскен жемістерді жинайтын екі жұмысшының да көмірқышқыл газымен улануына әкелуі мүмкін; және жемістердің өздері.

Содан бері этилен жемістердің пісуін ынталандыру үшін қолданылады Ежелгі Египет. Ежелгі мысырлықтар құрмаларды, інжірлерді және басқа да жемістерді олардың пісіп-жетілуін ынталандыру үшін әдейі тырнап немесе аздап ұсақтаған (тіндердің зақымдануы өсімдік ұлпаларында этиленнің пайда болуын ынталандырады). Ежелгі қытайлықтар шабдалылардың пісіп жетілуін ынталандыру үшін үй ішінде ағаш хош иісті таяқшаларды немесе хош иісті шамдарды өртеген (жанып тұрған шамдар немесе ағаш шығаратын заттар ғана емес). көміртегі диоксиді, сонымен қатар толық тотықпаған аралық жану өнімдері, соның ішінде этилен). 1864 жылы көше шамдарынан ағып жатқан табиғи газ жақын маңдағы өсімдіктердің ұзындығының өсуін тежейтіні, олардың бұралуын, сабақтары мен тамырларының қалыптан тыс қалыңдауы және жемістердің пісуі тездетілгені анықталды. 1901 жылы орыс ғалымы Дмитрий Нелюбов бұл өзгерістерді тудыратын табиғи газдың белсенді компоненті оның негізгі компоненті метан емес, оның құрамында аз мөлшерде болатын этилен екенін көрсетті. Кейінірек 1917 жылы Сара Дабт этиленнің жапырақтардың ерте түсуін ынталандыратынын дәлелдеді. Дегенмен, 1934 жылы ғана Гейн өсімдіктердің эндогенді этиленді синтездейтінін анықтады. . 1935 жылы Крокер этилен жемістердің пісетін физиологиялық реттелуіне, сондай-ақ өсімдіктің вегетативтік тіндерінің қартаюына, жапырақтың түсуіне және өсудің тежелуіне жауап беретін өсімдік гормоны екенін ұсынды.

Этилен биосинтетикалық циклі метионин аденозилтрансфераза ферменті арқылы амин қышқылы метиониннің S-аденозилметионинге (SAMe) айналуынан басталады. Содан кейін S-аденозил-метионин 1-аминоциклопропан-1-карбон қышқылына (ACA, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилатсинтетаза (ACC синтетаза) ферментінің көмегімен. ACC синтетазасының белсенділігі бүкіл циклдің жылдамдығын шектейді, сондықтан бұл ферменттің белсенділігін реттеу өсімдіктерде этилен биосинтезін реттеуде маңызды болып табылады. Этилен биосинтезінің соңғы сатысы оттегіні қажет етеді және бұрын этилен түзуші фермент ретінде белгілі аминоциклопропанкарбоксилатоксидаза (ACC оксидаза) ферментінің әрекеті арқылы жүреді. Өсімдіктердегі этилен биосинтезі экзогендік және эндогендік этиленмен индукцияланады (оң кері байланыс). АКС синтетазаның белсенділігі және сәйкесінше этиленнің түзілуі де жоғарылайды жоғары деңгейлерауксиндер, әсіресе индолсірке қышқылы және цитокининдер.

Өсімдіктердегі этилен сигналын белок димерлері болып табылатын трансмембраналық рецепторлардың кем дегенде бес түрлі отбасы қабылдайды. Арабидопсисте белгілі, атап айтқанда, этиленді рецептор ETR 1 ( Арабидопсис). Этилен рецепторларын кодтайтын гендер Арабидопсисте, содан кейін қызанақта клондалған. Этилен рецепторлары арабидопсис пен қызанақ геномдарында бірнеше гендермен кодталған. Арабидопсисте этилендік рецепторлардың бес түрінен және қызанақта кемінде алты түрлі рецепторлардан тұратын гендік отбасының кез келгеніндегі мутациялар өсімдіктің этиленге сезімталдығының бұзылуына және жетілу, өсу және солу процестерінің бұзылуына әкелуі мүмкін. Этилен рецепторларының гендеріне тән ДНҚ тізбегі көптеген басқа өсімдік түрлерінде де табылған. Сонымен қатар, этиленді байланыстыратын ақуыз тіпті цианобактериялардан табылған.

Атмосферадағы оттегінің жеткіліксіз мөлшері, су тасқыны, құрғақшылық, аяз, өсімдіктің механикалық зақымдануы (жарақат), патогендік микроорганизмдердің, саңырауқұлақтардың немесе жәндіктердің шабуылы сияқты қолайсыз сыртқы факторлар өсімдік ұлпаларында этиленнің түзілуінің жоғарылауына әкелуі мүмкін. Мәселен, су тасқыны кезінде өсімдіктің тамыры судың көптігінен және оттегінің жетіспеушілігінен (гипоксия) зардап шегеді, бұл олардағы 1-аминоциклопропан-1-карбон қышқылының биосинтезіне әкеледі. Содан кейін АСС сабақтардағы жолдар бойымен жапырақтарға дейін тасымалданады және жапырақтарда этиленге дейін тотығады. Алынған этилен эпинастикалық қозғалыстарға ықпал етеді, бұл жапырақтардағы судың механикалық шайқалуына, сондай-ақ жапырақтардың, гүл жапырақтары мен жемістердің солып кетуіне және түсуіне әкеледі, бұл өсімдікке бір мезгілде денедегі артық судан арылуға және қажеттілікті азайтуға мүмкіндік береді. тіндердің жалпы массасын азайту арқылы оттегі үшін.

Аз мөлшерде эндогендік этилен липидтердің асқын тотығуы кезінде жануарлар жасушаларында, соның ішінде адамдарда да түзіледі. Кейбір эндогендік этилен кейін ДНҚ мен белоктарды, соның ішінде гемоглобинді алкилдеу қабілетіне ие (гемоглобиннің N-терминал валинімен, N-гидроксиэтил-валинмен ерекше аддукт түзетін) этилен оксидіне дейін тотығады. Эндогенді этилен оксиді сонымен қатар ДНҚ-ның гуанин негіздерін алкилдей алады, бұл 7-(2-гидроксиэтил)-гуанин қосындысының түзілуіне әкеледі және барлық тірі организмдерге эндогендік канцерогенездің тән қаупінің себептерінің бірі болып табылады. Эндогендік этилен оксиді де мутаген болып табылады. Екінші жағынан, егер организмде аз мөлшерде эндогендік этилен және сәйкесінше этилен оксиді түзілмесе, онда өздігінен мутациялардың жылдамдығы және сәйкесінше эволюция жылдамдығы көп болар еді деген гипотеза бар. төмен.

Ескертпелер

ДеванниМайкл Т. Этилен(ағылшынша) (қолжетімсіз сілтеме). SRI Consulting (2009 ж. қыркүйек). Түпнұсқадан 2010 жылдың 18 шілдесінде мұрағатталған.
Этилен(ағылшынша) (қолжетімсіз сілтеме). WP есебі. SRI Consulting (2010 ж. қаңтар). Түпнұсқадан 2010 жылдың 31 тамызында мұрағатталған.
Жұмыс аймағының ауасындағы көмірсутектердің: метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентанның массалық концентрациясын газды хроматографиялық өлшеу. Нұсқаулар. MUK 4.1.1306-03 (Ресей Федерациясының Бас мемлекеттік санитарлық дәрігері 2003 жылғы 30 наурызда бекіткен)
«Өсімдіктердің өсуі мен дамуы» В.В.Чуб (шексіз) (қолжетімсіз сілтеме). 2007 жылдың 21 қаңтарында алынды. Түпнұсқадан 2007 жылдың 20 қаңтарында мұрағатталған.
«Шыршаның инелерінің жоғалуын кешіктіру»
Хомченко Г.П. §16.6. Этилен және оның гомологтары// Жоғары оқу орындарына түсушілерге арналған химия. - 2-ші басылым. – М.: Жоғары мектеп, 1993. – С.345. – 447 б. - ISBN 5-06-002965-4.
В.Ш.Фельдблюм. Олефиндердің димерленуі және диспропорциясы. Мәскеу: Химия, 1978 ж
Лин, З.; Чжун, С.; Гриерсон, Д. (2009). «Этиленді зерттеудегі соңғы жетістіктер». J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
Этилен және жемістердің пісуі / J Өсімдіктердің өсу регламенті (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y

ЖАРЫҚҚАН АЛКАНДЫ АЛКАНДЫ АЛКАНДЫ + АЛКЕНДІ ҰЗАҚ ҰЗАҚ КӨМІРТЕК КӨМІРТЕКТІК ТІЗБЕГІ АЗ ҰЗАҚ МЕН АЛЬКЕНДІ ӨНДІРУГЕ АРНАЛҒАН ӨНЕРКӘСІПТІК ӘДІСІ C H = C H 2 t EXAM C H = 1 P 0 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ГИДРОГАЛОГЕНДІ АЛУДЫҢ ЛАБОРАТОРИЯЛЫҚ ӘДІСІ СУТЕК ГАЛОГЕНІН АЛУ ӘСЕРІ СУТЕК ГАЛОГІН АЛУ ӘСЕР МЫСАЛ: спирт спирті H H ерітінді H H ерітіндісі H-C-C-H + KOHH 2 C=lH+Hlloeten ган (этилен) хлорэтан (этилен)

ПОЛИМЕРЛЕУ РЕАКЦИЯСЫ Бұл бірдей молекулаларды үлкенірек молекулаларға біріктіру процесі. МЫСАЛ: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n - полимерлену дәрежесі, реакцияға түскен молекулалардың санын көрсетеді -CH 2 -CH 2 - құрылымдық бірлік

Этиленді қолдану Меншікті қолдану Мысал 1. Полимерлеу Полиэтилен, пластмасса өндірісі 2. Галогендеу Еріткіш өндірісі 3. Гидрогалогендеу: жергілікті анестезия, еріткіш өндірісі, ауыл шаруашылығында астық қоймаларын залалсыздандыру үшін

Меншікті қолдану Мысал 4. Гидратация Медицинада еріткіш, антисептикалық агент ретінде қолданылатын этил спиртін өндіру, синтетикалық каучук өндірісінде 5. KMnO 4 ерітіндісімен тотығу Антифриз, тежегіш сұйықтықтарды өндіру, пластмасса өндірісінде 6. Арнайы этиленнің қасиеті: Этилен жемістердің пісуін тездетеді

Түбіртек

Ресейде өнеркәсіпте өндірілген этилен ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Техникалық талаптар».

Өндіріс құрылымы

Қолдану

Дихлорэтан/винилхлорид (3 орын, жалпы көлемнің 12%);
Этилен оксиді (2 орын, жалпы көлемнің 14-15%);
Полиэтилен (1 орын, жалпы көлемнің 60% дейін);

Молекуланың электрондық және кеңістіктік құрылымы

Негізгі химиялық қасиеттері

Галогендеу:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\оң жақ көрсеткі CH_(2)Br(\text(-))CH_(2)Br+D)))Бром суы түссізденеді. Бұл қанықпаған қосылыстарға сапалы реакция.

Гидрогенизация:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

Гидрогалогендеу:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\оң жақ көрсеткі CH_(3)CH_(2)Br )))

Ылғалдандыру:

Тотығу:

Жану:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\оң жақ көрсеткі 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

Полимерлеу (полиэтилен алу):

Биологиялық рөл

Коммерциялық жемістер мен жемістерді жинауда жемістердің пісуі үшін арнайы бөлмелер немесе камералар пайдаланылады, оларға этилен сұйық этанолдан газ тәрізді этилен шығаратын арнайы каталитикалық генераторлардан айдалады. Әдетте, жемістердің пісуін ынталандыру үшін камераның атмосферасында газ тәріздес этиленнің концентрациясы 24-48 сағат ішінде 500-ден 2000 промиллеге дейін болады. Ауа температурасы жоғары және этилен концентрациясы жоғары болса, жемістердің пісуі тезірек болады. Дегенмен, камераның атмосферасындағы көмірқышқыл газының құрамын бақылауды қамтамасыз ету маңызды, өйткені жоғары температурада пісетін (20 градус Цельсийден жоғары температурада) немесе камераның ауасында этиленнің жоғары концентрациясында пісетін кезде тез пісетін жемістер арқылы көмірқышқыл газының бөлінуінің күрт артуы, кейде 10%-ға дейін пісу басталғаннан кейін 24 сағаттан кейін ауадағы көмірқышқыл газы, бұл піскен жемістерді жинайтын екі жұмысшының да көмірқышқыл газымен улануына әкелуі мүмкін; және жемістердің өздері.

Ежелгі Египеттен бері этилен жемістердің пісетінін ынталандыру үшін қолданылған. Ежелгі мысырлықтар құрмаларды, інжірлерді және басқа да жемістерді олардың пісіп-жетілуін ынталандыру үшін әдейі тырнап немесе аздап ұсақтаған (тіндердің зақымдануы өсімдік ұлпаларында этиленнің пайда болуын ынталандырады). Ежелгі қытайлықтар шабдалылардың пісуін ынталандыру үшін үй-жайда ағаш хош иісті таяқшаларды немесе хош иісті шамдарды өртеген (шам немесе ағашты жағу кезінде көмірқышқыл газы ғана емес, сонымен қатар толық тотылмаған аралық жану өнімдері, соның ішінде этилен де бөлінеді). 1864 жылы көше шамдарынан ағып жатқан табиғи газ жақын маңдағы өсімдіктердің ұзындығының өсуін тежейтіні, олардың бұралуын, сабақтары мен тамырларының қалыптан тыс қалыңдауы және жемістердің пісуі тездетілгені анықталды. 1901 жылы орыс ғалымы Дмитрий Нелюбов бұл өзгерістерді тудыратын табиғи газдың белсенді компоненті оның негізгі компоненті метан емес, оның құрамында аз мөлшерде болатын этилен екенін көрсетті. Кейінірек 1917 жылы Сара Дабт этиленнің жапырақтардың ерте түсуін ынталандыратынын дәлелдеді. Дегенмен, 1934 жылы ғана Гейн өсімдіктердің эндогенді этиленді синтездейтінін анықтады. . 1935 жылы Крокер этилен жемістердің пісетін физиологиялық реттелуіне, сондай-ақ өсімдіктің вегетативтік тіндерінің қартаюына, жапырақтың түсуіне және өсудің тежелуіне жауап беретін өсімдік гормоны екенін ұсынды.

Жас цикл

Этилен биосинтетикалық циклі метионин аденозилтрансфераза ферменті арқылы амин қышқылы метиониннің S-аденозилметионинге (SAMe) айналуынан басталады. Содан кейін S-аденозил-метионин 1-аминоциклопропан-1-карбон қышқылына (ACA, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилатсинтетаза (ACC синтетаза) ферментінің көмегімен. ACC синтетазасының белсенділігі бүкіл циклдің жылдамдығын шектейді, сондықтан бұл ферменттің белсенділігін реттеу өсімдіктерде этилен биосинтезін реттеуде маңызды болып табылады. Этилен биосинтезінің соңғы сатысы оттегіні қажет етеді және бұрын этилен түзуші фермент ретінде белгілі аминоциклопропанкарбоксилатоксидаза (ACC оксидаза) ферментінің әрекеті арқылы жүреді. Өсімдіктердегі этилен биосинтезі экзогендік және эндогендік этиленмен индукцияланады (оң кері байланыс). Ауксиндердің, әсіресе индолсірке қышқылының және цитокининдердің жоғары деңгейінде АКС синтетазасының белсенділігі және сәйкесінше этиленнің түзілуі де артады.

Ескертпелер

ДеванниМайкл Т. Этилен(ағылшынша) (қолжетімсіз сілтеме). SRI Consulting (2009 ж. қыркүйек). Түпнұсқадан 2010 жылдың 18 шілдесінде мұрағатталған.
Этилен(ағылшынша) (қолжетімсіз сілтеме). WP есебі. SRI Consulting (2010 ж. қаңтар). Түпнұсқадан 2010 жылдың 31 тамызында мұрағатталған.
Жұмыс аймағының ауасындағы көмірсутектердің: метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентанның массалық концентрациясын газды хроматографиялық өлшеу. Нұсқаулар. MUK 4.1.1306-03 (Ресей Федерациясының Бас мемлекеттік санитарлық дәрігері 2003 жылғы 30 наурызда бекіткен)
«Өсімдіктердің өсуі мен дамуы» В.В.Чуб (шексіз) (қолжетімсіз сілтеме). 2007 жылдың 21 қаңтарында алынды. Түпнұсқадан 2007 жылдың 20 қаңтарында мұрағатталған.
«Шыршаның инелерінің жоғалуын кешіктіру»
Хомченко Г.П. §16.6. Этилен және оның гомологтары// Жоғары оқу орындарына түсушілерге арналған химия. - 2-ші басылым. – М.: Жоғары мектеп, 1993. – С.345. – 447 б. - ISBN 5-06-002965-4.
В.Ш.Фельдблюм. Олефиндердің димерленуі және диспропорциясы. Мәскеу: Химия, 1978 ж
Лин, З.; Чжун, С.; Гриерсон, Д. (2009). «Этиленді зерттеудегі соңғы жетістіктер». J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
Этилен және жемістердің пісуі / J Өсімдіктердің өсу регламенті (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
Лутова Л.А.Өсімдік дамуының генетикасы / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-ші басылым - Петербург: N-L, 2010. - S. 432.
. ne-postharvest.com 2010 жылы 14 қыркүйекте Wayback машинасында мұрағатталған
Нелюбов Д.Н. (1901). «Pisum sativum және кейбір басқа өсімдіктердегі көлденең қоректену туралы». Санкт-Петербург табиғат тарихы қоғамының еңбектері. 31 (1). , сонымен қатар Beihefte zum «Bot. Центрблатт, X том, 1901 ж