Гептан изомерлері: жалпы сипаттамасы және қолданылуы. Гептан изомерлері: жалпы сипаттамалары және қолданылуы Физикалық және химиялық қасиеттері

Гептан(басқа грек тілінен ἑπτά - жеті) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - алкандар класының органикалық қосылысы. Гептан және оның изомерлері түссіз сұйықтықтар, көптеген органикалық еріткіштерде оңай ериді, суда ерімейді. Оларда алкандардың барлық химиялық қасиеттері бар.

Физикалық және химиялық қасиеттері

Тұтану температурасы минус 4 ° C, өздігінен тұтану температурасы 223 ° C болатын түссіз тұтанғыш сұйықтық. Ауадағы гептан буының тұтану ауданы 1,1-6,7% (көлем бойынша).

Басқа жоғары алкандардың химиялық қасиеттеріне ұқсас.

Қауіпсіздік

Анықтамалық қалыпты гептан – парафиндік қатардағы көмірсутек, есірткілік тітіркендіргіш әсері бар. Гептанға ұзақ әсер ету терінің жұмсақ тітіркенуін және ас қорытуды тудырады.

Өндірістік үй-жайлардың ауасындағы гептан буларының шекті рұқсат етілген концентрациясы (көміртегі бойынша) 300 мг/м 3 құрайды.

Гептан буының концентрациясы әмбебап газ анализаторының көмегімен сызықтық түсті әдіспен анықталады.

Жабдықтар мен коммуникациялар герметикалық болуы керек, үй-жайлар тиісті желдеткішпен жабдықталуы керек. Қалыпты гептанды өндіруге байланысты жұмыс кезінде персонал 12 айда бір рет медициналық тексеруден өтуі керек.

Жеке қорғаныс құралдары ретінде қолданыстағы стандартты салалық стандарттарға сәйкес А класты фильтрлі противогаз, арнайы киім, арнайы аяқ киім және қауіпсіздік құралдары қолданылады.

Стандартты қалыпты гептанның өрті кезінде келесі өрт сөндіргіштерді қолдану керек: құм, химиялық көбік, су тұман, инертті газ, асбест төсемі, ұнтақ және газды өрт сөндіргіштер.

Диаграммада реакциялардың екі түрі көрсетілген: ыдырау және орын басу. Олардың барлығы радикалды түрде жүріп жатыр. Гомолитикалық бөліну S-H байланыстарыне қыздыру (дегидрлеу) әсерінен, не реагенттерден (Br, Cl, NO2) түзілген радикалды бөлшектердің әсерінен жүреді. Тотығу тек қатал жағдайларда (жоғары температура) жүреді.

Радикалды алмастыру реакциясы механизмінің мысалы:

Коновалов бойынша бромдау және нитрлеу кезінде негізінен екіншілік және үшінші реттік алкилгалогенидтер және нитро алмастырғыштар түзіледі, өйткені екіншілік радикалдар біріншіліктерге қарағанда тұрақты.

№1 зертхана

Тәжірибе 1. Алкандардың жануы.

Фарфор шыныаяқтарға 2 мл гептан мен 0,5 г парафин құйыңыз, отқа қойыңыз. (Тәжірибе жоба бойынша орындалды). Жалынның табиғатын сақтаңыз. Гептан мен парафиннің жану теңдеулерін жазыңыз. Бақылауларыңыз бен қорытындыларыңызды журналға жазыңыз.

Тәжірибе 2.Алкандардың броммен әрекеттесуі.

Екі пробиркаға 1 мл бром суын құйыңыз. Бір пробиркаға 1 мл н-гептан, екіншісіне 1 мл циклогексан қосады. Түтіктердің мазмұнын шайқаңыз. Бақылаулар мен қорытындыларды зертханалық журналға жазыңыз.

Тәжірибе 3.Алкандардың калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесуі.

Екі пробиркаға 1 мл калий перманганатының ерітіндісін құйыңыз. Бірінші пробиркаға 1 мл гептан, екіншісіне 1 мл циклогексан қосады. Түтіктерді шайқаңыз. Бақылаулар мен қорытындыларды зертханалық журналға жазыңыз.

Тәжірибе 4.Метан алу.

Натрий ацетаты мен сода әкінің қоспасы (натрий гидроксиді мен кальций оксиді қоспасы) бар газ шығатын түтігі бар пробирканы жанарғы жалынында газ бөліне бастағанша қыздырыңыз. (Газдың бөлінуін көру үшін газ түтігін 2 мл суы бар пробиркаға түсіріңіз). Газды жағыңыз. Бөлінетін газдың алкан екенін дәлелдеңдер (2 және 3-тәжірибе).

Натрий ацетатынан метан түзілу реакция теңдеуі.

Тапсырмалар (алкандар)

1. Жалпы формула дегеніміз не гомологтық қатаралкандар? Құрылымдық формулаларды жазыңыз және композицияның изомерлерін атаңыз: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Осы формулаларда көміртегінің біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төрттік атомдарын көрсетіңіз.

2. Құрамында үшіншілік және төрттік көміртегі атомдары бар гептан изомерлерінің құрылымдық формулаларын жаз және оларды ата.

3. IUPAC номенклатурасы бойынша келесі көмірсутектерді атаңыз:

4. Көрсетілген шарттарда n-бутан төмендегі қосылыстардың қайсысымен әрекеттеседі? 1) HNO 3 (разб.) / t °, r; 2) H 2 SO 4 (конс.)/20°С; 3) O 2 (жалын); 4) KMnO 4 /H 2 O, 20°C; 5) SO 2 +Cl 2 /hn; 6) HNO 3 (конс.)/20°С; 7) Br 2 /hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (қараңғыда). Осы реакциялардың теңдеулерін жазыңыз.

5. Хлорлау кезінде қандай монохлор туындылары түзіледі: а) пропан, б) 2-метилбутан, б) 2,2-диметилпропан? Реакция шарттары қандай? Реакция механизмі қандай?

6. Радикалды алмастыру жағдайында 2-метилпропанды хлорлағанда 2 изомерлі монохлор туындысы алынады. Олардың құрылымы қандай және қайсысын қалыптастыру оңай? Реакция шарттары қандай?

7. Мына көмірсутектер үшін Коновалов нитрлеу реакциясын (10% HNO 3 , 140°С, қысым) жазыңыз: этан, пропан, 2-метилбутан. Реакция өнімдерін атаңыз. Қайсысы оңай қалыптасады? Реакция механизмін көрсетіңіз.

8. Жазыңыз құрылымдық формуласыкөмірсутек құрамы C 5 H 12, егер оны бромдау кезінде тек үшінші бром туындысы алынса.

9. n-гексанның фотохимиялық сульфохлорлану реакциясының механизмін жазыңыз. SMS дегеніміз не? Қандай қасиеттер олардың қолданылуына негізделген?

10. Этанды өзіңізге белгілі барлық әдістермен алыңыз, s-байланысты анықтаңыз. Оның иондық байланыстан негізгі айырмашылығы неде?

АЛКЕНДЕР

Алкендер – көміртек атомдары арасында қос байланысы бар көмірсутектер. Олардың жалпы формуласы бар C n H 2 n. Қос байланыстағы көміртек атомдары sp 2 гибридтену күйінде болады.

Мұндай көміртек атомының үш гибридті sp 2 орбитальдары жазықтықта орналасқан; олардың арасындағы бұрыш 120°. Гибридтелмеген p-орбиталь осы жазықтыққа перпендикуляр орналасқан.

Этеннің (этилен) CH 2 = CH 2 молекулалық моделі

Гибридті орбитальдардың қабаттасуы нәтижесінде түзілетін көп байланыстардың бірі s-байланыс деп аталады. p z орбитальдарының бүйірлік қабаттасуынан түзілетін басқа байланыс р байланысы деп аталады. Ол s-байланысқа қарағанда күшті емес. p-байланыстың электрондары s-байланыстың электрондарына қарағанда қозғалғыш. Алкендерде р-байланыс s-байланыстар жазықтығына перпендикуляр жазықтықта орналасады.

Этилен көмірсутектері үшін изомерияның екі түрі мүмкін: құрылымдық (тізбекті изомерия және көп байланыс позициясының изомериясы) және геометриялық ( cis-транс) изомерия. Геометриялық изомерия қос байланыстың жазықтығына қатысты орынбасарлардың әртүрлі орналасуына байланысты.

Сағат cis-изомерлер, орынбасарлар қос байланыс жазықтығының бір жағында орналасқан, в транс-изомерлер керемет. Транс-изомерлер термодинамикалық тұрғыдан тұрақтырақ cis-, өйткені оларда стерикалық (орынбасарлар арасындағы кеңістіктік өзара әрекеттесу) жоқ.

Алкендерді алу әдістері қыздыру немесе тиісті реагенттер (NaOH/спирт, H 2 SO 4, t°C) әсерінен сутегі, галогендер, су немесе галогенсутектерді жоюға негізделген.

Химиялық қасиеттеріалкендер оларда р-байланыстың болуымен байланысты, ол оңайырақ тұрақты s-байланыстарға айналады, яғни. қосу реакциясына түседі.

Сондай-ақ қос байланыстарды калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтыру оңай.

Бұл реакциялар электрофильді қосу реакциялары деп аталады және екі кезеңде жүреді.

Симметриялы емес алкендерге қосылу Марковников ережесі бойынша жүреді. Екіншілік және үшінші реттік туындылардың басым түзілуі ең тұрақты үшінші немесе екінші реттік катионның аралық жолмен түзілуіне байланысты.

Алкендер қосылу реакцияларына түсу қабілетімен анықталады. Алкендер әдетте болады бөлме температурасыбромды қосып, түссіз бром туындыларын түзеді, яғни. бром суы түссізденеді.

Түсті өзгерту оңай. сулы ерітіндікалий перманганаты. Бұл да қос байланыстың сынағы.

Гептан әрең реакцияға түседі. Бұл органикалық заттартоғыз бар (және егер біз де оптикалық санайтын болсақ, онда 11 изомерді бөлуге болады). Олардың барлығының C7H16 эмпирикалық формуласы бірдей, бірақ құрылымы және сәйкесінше физикалық қасиеттері бойынша ерекшеленеді.

Барлық изомерлер түссіз, мөлдір, өткір иісі бар жанғыш сұйықтықтар. Олардың қайнау температурасы 79,20°C (2,2-диметилпентан) мен 98,43°C (n-гептан) аралығында болады. Ал тығыздығы 0,6727 грамм/см3 (2,4-диметилпентан) мен 0,6982 грамм/см3 (3-этилпентан) аралығында болады.

Гептан изомерлері іс жүзінде суда ерімейді, бірақ көптеген органикалық сұйықтықтарда оңай ериді. Олар белсенді емес, бірақ олар бос радикалдардың пайда болуымен жүретін реакцияларға қатыса алады. Мысалы, галогендеу реакцияларында, жоғары температурада немесе ультракүлгін сәулеленуде. Бірақ осылайша фторлау, хлорлау немесе бромдау жұмыстарын жүргізуге болады, ал йод бұл заттармен әрекеттеспейді.

Олардың сульфохлорлау, каталитикалық тотығу реакцияларына да қатыса алатыны белгілі. Олар ыдырауға қабілетті (бұл өте жоғары температура, 1000 ° C-тан жоғары немесе реакцияны одан да көп жылдамдықпен жүргізуге мүмкіндік беретін арнайы катализатордың болуын талап етеді. төмен температуралар, шамамен 400 - 500 ° C), сонымен қатар судың пайда болуымен оттегі атмосферасында жану және Көмір қышқыл газы. Бұл реакция келесі формула бойынша жүреді: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

Оттегінің жетіспеушілігімен реакция көміртегі тотығының түзілуіне әкелуі мүмкін, формула келесідей болады: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Немесе көміртегінің пайда болуына. Бұл жағдайда оны реакция ретінде жазуға болады: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Гептанның изомерлері қалай қолданылады

N-гептан белгілі бір түрлерін өндіру үшін шикізат ретінде қызмет етеді органикалық қосылыстар. Сонымен қатар, ол отынның детонациялық қасиеттерін анықтауда негізгі эталон ретінде пайдаланылады, өйткені оның октандық саны (сығу кезінде жанармайдың өздігінен тұтану қабілетін сипаттайтын көрсеткіш) 0. Және осы органикалық изомерлердің бірі зат, 2,2,3-Триметилбутан, керісінше, отынның октандық санын арттырады, сондықтан оған қосымша ретінде кеңінен қолданылады.