Физични и химични свойства на етилена. Използването на етилен. Свойства на етилена Химикал на етилена

Характеристики и физични свойства на етена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Етен (етилен)- безцветен горим газ (структурата на молекулата е показана на фиг. 1), който има лек мирис. Слабо разтворим във вода.

Етенът (етилен) е безцветен горим газ (структурата на молекулата е показана на фиг. 1), който има лек мирис. Слабо разтворим във вода. Разтваря се добре в диетилов етер и въглеводороди.

Ориз. 1. Структурата на молекулата на етилена.

Маса 1. Физически свойстваетен.

Получаване на етен

В промишлени обеми етенът се получава по време на рафиниране на нефт: чрез крекинг и дехидрогениране на етан. Представени са лабораторни методи за получаване на етилен

– дехидратация на етанол

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (конц.), t o \u003d 170).

— дехидрохалогениране на монохалоетан

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH алкохол → CH 2 \u003d CH 2 + NaBr + H 2 O (t o).

— дехалогениране на дихалогеноетана

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn(Mg) →CH2 =CH2 + ZnCl2 (MgCl2);

- непълно хидрогениране на ацетилена

CH≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH 2 (Pd, t o).

Химични свойства на етена

Етенът е силно реактивно съединение. Всички химични трансформации на етилена протичат с разделяне:

р-връзки С-С (присъединяване, полимеризация и окисление)

хидрогениране

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 (кат \u003d Pt).

халогениране

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → BrCH-CHBr.

хидрохалогениране

CH 2 \u003d CH 2 + H-Cl → H 2 C-CHCl.

хидратация

CH 2 \u003d CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t o).

полимеризация

nCH 2 \u003d CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -] - n (kat, t o).

окисляване

CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (епоксид) (kat \u003d Ag, t o);

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C (O) H (kat \u003d PdCl 2, CuCl).

връзки С sp 3 -H (в алилова позиция)

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl (t o \u003d 400).

Прекъсване на всички връзки

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

Приложение на етена

Основната посока на използването на етилен е промишленият органичен синтез на такива съединения като халогенни производни, алкохоли (етанол, етиленгликол), ацеталдехид, оцетна киселина и др. това съединениев производството на полимери.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Упражнение

В резултат на добавянето на йод към етилен се получават 98,7 g йодопроизводно. Изчислете масата и количеството на етиленовото вещество, взето за реакцията.

Решение

Записваме уравнението на реакцията за добавяне на йод към етилен:

H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I.

В резултат на реакцията се образува йодопроизводно дийодоетан. Изчисляваме неговото количество вещество (моларната маса е - 282 g / mol):

n(C2H4I2) \u003d m (C2H4I2) / M (C2H4I2);

n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol.

Съгласно уравнението на реакцията n(C 2 H 4 I 2): n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0,35 mol. Тогава масата на етилена ще бъде равна на (моларна маса - 28 g / mol):

m(C2H4) = n(C2H4) ×M (C2H4);

m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g.

Отговор

Масата на етилена е 9,8 g, количеството на етиленовото вещество е 0,35 mol.

ПРИМЕР 2

Упражнение

Изчислете обема на етилена, намален до нормални условия, който може да се получи от технически етилов алкохол C 2 H 5 OH с тегло 300 g. Моля, имайте предвид, че техническият алкохол съдържа примеси, чиято масова част е 8%.

Решение

Пишем уравнението на реакцията за получаване на етилен от етилов алкохол:

C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Намерете масата на чист (без примеси) етилов алкохол. За да направим това, първо изчисляваме масова част:

ω чист (C 2 H 5 OH) \u003d ω нечист (C 2 H 5 OH) - ω примес;

ω чист (C 2 H 5 OH) = 100% - 8% = 92%.

m чист (C 2 H 5 OH) \u003d m нечист (C 2 H 5 OH) × ω чист (C 2 H 5 OH) / 100%;

m чист (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 g.

Да определим количеството вещество на етилов алкохол (моларна маса - 46 g / mol):

n(C2H5OH) \u003d m (C2H5OH) / M (C2H5OH);

n(C2H5OH) = 276/46 = 3.83 mol.

Съгласно уравнението на реакцията n(C 2 H 5 OH): n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3,83 mol. Тогава обемът на етилена ще бъде равен на:

V(C2H4) = n(C2H4) × Vm;

V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 литра.

Отговор

Обемът на етилена е 85,792 литра.

Историята на откриването на етилена

Етиленът е получен за първи път от немския химик Йохан Бехер през 1680 г. чрез действието на витриолно масло (H 2 SO 4) върху винен (етилов) алкохол (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Първоначално той се идентифицира с "горимия въздух", т.е. с водорода. По-късно, през 1795 г., холандските химици Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург по подобен начин получават етилен и го описват под името "кислороден газ", тъй като откриват способността на етилена да свързва хлор, за да образува мазна течност - етилен хлорид ("масло на холандски химици"), (Прохоров, 1978).

Изследването на свойствата на етилена, неговите производни и хомолози започва в средата на 19 век. Началото на практическото използване на тези съединения е положено от класическите изследвания на A.M. Бутлеров и неговите ученици в областта на ненаситените съединения и особено създаването на теорията на Бутлеров химическа структура. През 1860 г. той получава етилен чрез действието на мед върху метилен йодид, установявайки структурата на етилена.

През 1901 г. Дмитрий Николаевич Нелюбов отглежда грах в лаборатория в Санкт Петербург, но семената дават усукани, скъсени разсад, при които върхът е огънат с кука и не се огъва. В оранжерията и на открито разсадът беше равен, висок, а горната част на светлината бързо изправи куката. Нелюбов предполага, че факторът, предизвикващ физиологичния ефект, е в лабораторния въздух.

По това време помещението е било осветено на газ. Същият газ гори в уличните лампи и отдавна е забелязано, че при авария в газопровод дърветата, стоящи близо до мястото на изтичане на газ, пожълтяват преждевременно и окапват листата си.

Осветителният газ съдържа различни органична материя. За да премахне примеса от газ, Нелюбов го прекарва през нагрята тръба с меден оксид. Разсадът на граха се развива нормално в "пречистен" въздух. За да разбере кое точно вещество предизвиква реакцията на разсада, Нелюбов добавя различни компоненти на осветителния газ на свой ред и установява, че добавянето на етилен причинява:

1) бавен растеж на дължина и удебеляване на разсада,

2) "неогъваща се" апикална бримка,

3) Промяна на ориентацията на разсада в пространството.

Тази физиологична реакция на разсада се нарича тройна реакция към етилена. Грахът беше толкова чувствителен към етилен, че започнаха да го използват в биотестове за откриване на ниски концентрации на този газ. Скоро беше открито, че етиленът причинява и други ефекти: падане на листата, узряване на плодовете и др. Оказа се, че самите растения са способни да синтезират етилен; етиленът е фитохормон (Петушкова, 1986).

Физични свойства на етилена

Етилен- органично химично съединение, описано с формулата C 2 H 4 . Това е най-простият алкен ( олефин).

Етиленът е безцветен газ със слаб сладникав мирис, с плътност 1,178 kg/m³ (по-лек от въздуха) и вдишването му има наркотичен ефект върху хората. Етиленът е разтворим в етер и ацетон, много по-малко във вода и алкохол. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Втвърдява се при -169,5°C, топи се при същите температурни условия. Етенът кипи при –103,8°C. Запалва се при нагряване до 540°C. Газът гори добре, пламъкът е светъл, със слаба сажди. Закръглената моларна маса на веществото е 28 g/mol. Трети и четвърти представители хомоложни серииетена също е газообразно вещество. Физичните свойства на петия и следващите алкени са различни, те са течности и твърди вещества.

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

Дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на основи

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Дехидратация на етилен, когато се нагрява със сярна киселина (t>150˚ C) или когато неговите пари преминават през катализатор

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Дехидрогениране на етан при нагряване (500C) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Химични свойства на етилена

Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, реакции на радикално заместване, окисление, редукция, полимеризация.

1. Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халогенирането на етилен също е възможно при нагряване (300 ° С), в този случай двойната връзка не се разрушава - реакцията протича според механизма на радикално заместване:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Хидрохалогениране- взаимодействие на етилен с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моновалентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се отличава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-И алкоксимеркуриране(2, 3) (получаване на органоживачни съединения) и хидробориране (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленовите производни, съдържащи електрон-оттеглящи заместители. Сред реакциите на нуклеофилно присъединяване специално място заемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк и етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окисление. Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения. Резултатът е етилен гликол.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

При твърдо окисляванеетилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда, настъпва пълно разцепване на връзката (σ-връзка) с образуването на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окисляванеетилен кислородпри 200°C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуване на ацеталдехид:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. хидрогениране. При възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа на алканите. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Влиза етилен реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валенции на молекулите на първоначалното вещество с ниско молекулно тегло - мономер. Полимеризацията на етилена протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Изгаряне:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация- процесът на образуване на ново вещество чрез комбиниране на две структурни елементи(молекули, включително протеини или частици) в комплекс (димер), стабилизиран от слаби и/или ковалентни връзки.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Приложение

Етиленът се използва в две основни категории: като мономер, от който са изградени големи въглеродни вериги, и като изходен материал за други двувъглеродни съединения. Полимеризациите са повтарящи се комбинации от много малки етиленови молекули в по-големи. Този процес протича при високо налягане и температура. Приложенията на етилена са многобройни. Полиетиленът е полимер, който се използва особено в големи количества при производството на опаковъчни фолиа, покрития за тел и пластмасови бутилки. Друга употреба на етилен като мономер се отнася до образуването на линейни α-олефини. Етиленът е изходният материал за получаването на редица двувъглеродни съединения като етанол ( индустриален алкохол), етилен оксид ( антифриз, полиестерни влакна и филми), ацеталдехид и винилхлорид. В допълнение към тези съединения етиленът с бензен образува етилбензен, който се използва в производството на пластмаси и синтетичен каучук. Въпросното вещество е един от най-простите въглеводороди. Свойствата на етилена обаче го правят биологично и икономически значим.

Свойствата на етилена осигуряват добра търговска основа за Голям бройорганични (съдържащи въглерод и водород) материали. Единични етиленови молекули могат да бъдат свързани заедно, за да се получи полиетилен (което означава много етиленови молекули). Полиетиленът се използва за производството на пластмаси. Освен това може да се използва за направата на перилни препаратии синтетични лубриканти, които представляват химически веществаизползвани за намаляване на триенето. Използването на етилен за получаване на стирен е уместно в процеса на създаване на гумени и защитни опаковки. Освен това се използва в обувната промишленост, особено спортни обувки, както и в производството на гуми на кола. Използването на етилен е важно от търговска гледна точка, а самият газ е един от най-често произвежданите въглеводороди в световен мащаб.

Етиленът се използва при производството на стъкло със специално предназначение за автомобилната индустрия.

Съдържа двойна връзка и следователно се отнася до ненаситени или ненаситени въглеводороди. Играе изключително важна роля в промишлеността и също така е фитохормон. Най-често се произвежда етилен органично съединениев света ; общото световно производство на етилен през 2008 г. възлиза на 113 милиона тона и продължава да расте с 2-3% годишно. Етиленът има наркотичен ефект. Клас на опасност - четвърти.

Касова бележка

Етиленът започва да се използва широко като мономер преди Втората световна война поради необходимостта от получаване на висококачествен изолационен материал, който да замести поливинилхлорида. След разработването на метод за полимеризация на етилен под високо налягане и изследването на диелектричните свойства на получения полиетилен започва производството му първо във Великобритания, а по-късно и в други страни.

Основният промишлен метод за производство на етилен е пиролизата на течни петролни дестилати или по-ниски наситени въглеводороди. Реакцията се провежда в тръбни пещи при +800-950 °C и налягане 0,3 MPa. Когато се използва бензин от права дестилация като суровина, добивът на етилен е приблизително 30%. Едновременно с етилена се образува и значително количество течни въглеводороди, включително ароматни. По време на пиролизата на газьол добивът на етилен е приблизително 15-25%. Най-високият добив на етилен - до 50% - се постига, когато като суровини се използват наситени въглеводороди: етан, пропан и бутан. Тяхната пиролиза се извършва в присъствието на пара.

При освобождаване от производство, по време на стоково-счетоводни операции, при проверка за съответствие с нормативната и техническата документация се вземат проби от етилен съгласно процедурата, описана в GOST 24975.0-89 „Етилен и пропилен. Методи за вземане на проби". Вземането на проби от етилен може да се извършва както в газообразно, така и в втечнено състояние в специални пробовземачи в съответствие с GOST 14921.

Етиленът, произведен индустриално в Русия, трябва да отговаря на изискванията, посочени в ГОСТ 25070-2013 „Етилен. Спецификации".

Производствена структура

В момента в структурата на производството на етилен 64% се падат на инсталации за пиролиза с голям тонаж, ~ 17% - на инсталации за пиролиза на газ с малък тонаж, ~ 11% е пиролиза на бензин и 8% се падат на пиролиза на етан.

Приложение

Етиленът е водещият продукт на основния органичен синтез и се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):

Дихлороетан / винилхлорид (3-то място, 12% от общия обем);
Етиленов оксид (2-ро място, 14-15% от общия обем);
Полиетилен (1-во място, до 60% от общия обем);

Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезия до средата на 80-те години в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормон в почти всички растения, наред с други неща, той е отговорен за падането на иглите в иглолистните дървета.

Електронна и пространствена структура на молекулата

Въглеродните атоми са във второ валентно състояние (sp 2 хибридизация). В резултат на това на равнината под ъгъл 120° се образуват три хибридни облака, които образуват три σ-връзки с въглеродни и два водородни атома; р-електронът, който не е участвал в хибридизацията, образува π-връзка с р-електрона на съседния въглероден атом в перпендикулярната равнина. Това образува двойна връзка между въглеродните атоми. Молекулата има планарна структура.

Основни химични свойства

Етиленът е химически активно вещество. Тъй като между въглеродните атоми в молекулата има двойна връзка, един от тях, по-малко силен, лесно се разкъсва и на мястото на разкъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.

Халогениране:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\rightarrow CH_(2)Br(\текст(-))CH_(2)Br+D)))Настъпва обезцветяване на бромната вода. Това качествена реакцияза неограничени връзки.

Хидрогениране:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - CH 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\текст(-))CH_(3))))

Хидрохалогениране:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br )))

Хидратация:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[( )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.

Окисляване:

Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения. Резултатът е етилен гликол. Уравнение на реакцията: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(= ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\rightarrow CH_(2)OH(\текст(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

Изгаряне:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\rightarrow 2CO_(2 )+2H_(2)O)))

Полимеризация (получаване на полиетилен):

n C H 2 = CH 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow ((\text(-))CH_ (2)(\текст(-))CH_(2)(\текст(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - CH 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow CH_(2)(\text(= ))CH(\текст(-))CH_(2)(\текст(-))CH_(3))))

Биологична роля

Сред най-известните функции на етилена е развитието на така наречения троен отговор в етиолирани (отглеждани на тъмно) разсад при третиране с този хормон. Тройният отговор включва три реакции: скъсяване и удебеляване на хипокотила, скъсяване на корена и укрепване на апикалната кука (остър завой в горната част на хипокотила). Отговорът на разсада към етилена е изключително важен в първите етапи от тяхното развитие, тъй като допринася за проникването на разсада към светлината.

Търговският бране на плодове и плодове използва специални помещения или камери за зреене на плодове, в които се инжектира етилен от специални каталитични генератори, които произвеждат газообразен етилен от течен етанол. Обикновено, за да се стимулира узряването на плодовете, концентрацията на газообразен етилен в атмосферата на камерата е от 500 до 2000 ppm за 24-48 часа. При по-високи температури или повече висока концентрацияЕтиленът във въздуха узрява по-бързо плодовете. Важно е обаче да се осигури контрол на съдържанието на въглероден диоксид в атмосферата на камерата, тъй като високотемпературното зреене (при температури над 20 градуса по Целзий) или зреенето при висока концентрация на етилен във въздуха на камерата води до рязко увеличаване на отделянето на въглероден диоксид от бързо узряване на плодовете, понякога до 10% въглероден диоксид във въздуха след 24 часа от началото на узряването, което може да доведе до отравяне с въглероден диоксид и на работниците, които събират вече узрели плодове, и самите плодове.

Оттогава етиленът се използва за стимулиране на узряването на плодовете Древен Египет. Древните египтяни умишлено са надраскали или леко смачкани, отчукали фурми, смокини и други плодове, за да стимулират узряването им (увреждането на тъканите стимулира образуването на етилен от растителните тъкани). Древните китайци изгаряли дървени благовонни пръчици или ароматизирани свещи на закрито, за да стимулират узряването на прасковите (горящите свещи или дървесината освобождават не само въглероден двуокис, но също и непълно окислени междинни продукти на горене, включително етилен). През 1864 г. е открито, че изтичането на природен газ от уличните лампи причинява забавяне на растежа на растенията в близост, тяхното усукване, необичайно удебеляване на стъблата и корените и ускорява узряването на плодовете. През 1901 г. руският учен Дмитрий Нелюбов показа, че активният компонент на природния газ, който причинява тези промени, не е основният му компонент, метанът, а етиленът, присъстващ в него в малки количества. По-късно през 1917 г. Сара Дъбт доказва, че етиленът стимулира преждевременното окапване на листата. Но едва през 1934 г. Гейн открива, че растенията сами синтезират ендогенен етилен. . През 1935 г. Crocker предполага, че етиленът е растителен хормон, отговорен за физиологичната регулация на узряването на плодовете, както и за стареенето на вегетативните тъкани на растението, падането на листата и инхибирането на растежа.

Биосинтетичният цикъл на етилена започва с превръщането на аминокиселината метионин в S-аденозил метионин (SAMe) от ензима метионин аденозил трансфераза. След това S-аденозил-метионинът се превръща в 1-аминоциклопропан-1-карбоксилова киселина (ACA, ACC), използвайки ензима 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (АСС синтетаза). Активността на АСС синтетазата ограничава скоростта на целия цикъл, следователно регулирането на активността на този ензим е ключово в регулирането на биосинтезата на етилен в растенията. Последната стъпка в биосинтезата на етилен изисква кислород и се осъществява чрез действието на ензима аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза), известен преди като ензим, образуващ етилен. Биосинтезата на етилен в растенията се индуцира както от екзогенен, така и от ендогенен етилен (положителна обратна връзка). Активността на АСС синтетазата и съответно образуването на етилен също се увеличава с високи ниваауксини, особено индолоцетна киселина и цитокинини.

Етиленовият сигнал в растенията се възприема от поне пет различни семейства трансмембранни рецептори, които са протеинови димери. По-специално, известен е етиленовият рецептор ETR 1 в Arabidopsis ( Arabidopsis). Гените, кодиращи етиленови рецептори, са клонирани в Arabidopsis и след това в домати. Етиленовите рецептори са кодирани от множество гени както в геномите на Arabidopsis, така и в доматите. Мутации в което и да е генно семейство, което се състои от пет типа етиленови рецептори в Arabidopsis и най-малко шест типа рецептори в доматите, могат да доведат до нечувствителност на растенията към етилен и смущения в процесите на узряване, растеж и увяхване. ДНК последователности, характерни за етиленови рецепторни гени, са открити и в много други растителни видове. Нещо повече, етилен-свързващият протеин е открит дори в цианобактерии.

Неблагоприятни външни фактори, като недостатъчно съдържание на кислород в атмосферата, наводнение, суша, замръзване, механично увреждане (нараняване) на растението, нападение от патогенни микроорганизми, гъбички или насекоми, могат да причинят повишено образуване на етилен в растителните тъкани. Така например по време на наводнение корените на растението страдат от излишък на вода и липса на кислород (хипоксия), което води до биосинтеза на 1-аминоциклопропан-1-карбоксилна киселина в тях. След това ACC се транспортира по пътища в стъблата до листата и се окислява до етилен в листата. Полученият етилен насърчава епинастични движения, водещи до механично изтръскване на водата от листата, както и увяхване и падане на листата, цветните листенца и плодовете, което позволява на растението едновременно да се отърве от излишната вода в тялото и да намали нуждата от кислород чрез намаляване на общата маса на тъканите.

Малки количества ендогенен етилен също се образуват в животински клетки, включително хора, по време на липидна пероксидация. Част от ендогенния етилен след това се окислява до етиленов оксид, който има способността да алкилира ДНК и протеини, включително хемоглобин (образувайки специфичен адукт с N-терминалния валин на хемоглобина, N-хидроксиетил-валин). Ендогенният етилен оксид може също да алкилира гуаниновите бази на ДНК, което води до образуването на 7-(2-хидроксиетил)-гуаниновия адукт и е една от причините за присъщия риск от ендогенна карциногенеза във всички живи същества. Ендогенният етилен оксид също е мутаген. От друга страна, има хипотеза, че ако не беше образуването на малки количества ендогенен етилен и съответно етиленов оксид в тялото, тогава скоростта на спонтанните мутации и съответно скоростта на еволюцията биха били много нисък.

Бележки

Девани Майкъл Т. Етилен(Английски) (недостъпна връзка). SRI Consulting (септември 2009 г.). Архивиран от оригинала на 18 юли 2010 г.
Етилен(Английски) (недостъпна връзка). WP доклад. SRI Consulting (януари 2010 г.). Архивиран от оригинала на 31 август 2010 г.
Газохроматографско измерване на масови концентрации на въглеводороди: метан, етан, етилен, пропан, пропилен, бутан, алфа-бутилен, изопентан във въздуха на работната зона. Методически указания. MUK 4.1.1306-03 (Одобрен от Главния държавен санитарен лекар на Руската федерация на 30 март 2003 г.)
"Растеж и развитие на растенията" V. V. Chub (неопределен) (недостъпна връзка). Посетен на 21 януари 2007 г. Архивиран от оригинала на 20 януари 2007 г.
„Отлагане на загубата на игла за коледно дърво“
Хомченко Г.П. §16.6. Етилен и неговите хомолози// Химия за кандидатстващи в университети. - 2-ро изд. - М.: Висше училище, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
В. Ш. Фелдблум. Димеризация и диспропорциониране на олефини. Москва: Химия, 1978
Лин, З.; Zhong, S.; Грирсън, Д. (2009). „Последни постижения в изследванията на етилена“. J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
Етилен и узряване на плодове / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y

ИНДУСТРИАЛЕН МЕТОД ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА КРЕКИРАН АЛКАН АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С ПО-ДЪЛГА С ПО-МАЛКО ДЪЛГА С ПО-ДЪЛГА С ПО-МАЛКО ДЪЛГА ВЪГЛЕРОД ВЪГЛЕРОД ВЪГЛЕДОР ВЪГЛЕДОРНА ВЕРИГА ВЕРИГА ПРИМЕР: t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРЕН МЕТОД ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ДЕХИДРОХАЛОГЕНИРАНЕ ОТСТРАНЯВАНЕ НА ВОДОРОДНО ХАЛОГЕННО ДЕЙСТВИЕ ОТСТРАНЯВАНЕ НА ВОДОРОДНО ХАЛОГЕННО ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: алкохол алкохол H H разтвор H H разтвор H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl етен H Cl етен хлороетан (етилен) хлороетан ( етилен)

РЕАКЦИЯ НА ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Това е процес на комбиниране на еднакви молекули в по-големи. ПРИМЕР: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n етилен полиетилен (мономер) (полимер) n - степен на полимеризация, показва броя на молекулите, които са реагирали -CH 2 -CH 2 - структурна единица

Приложение на етилен Свойство Пример за приложение 1. Полимеризация Производство на полиетилен, пластмаси 2. Халогениране Производство на разтворители 3. Хидрохалогениране За: локална анестезия, производство на разтворители, в селското стопанство за обеззаразяване на зърнохранилища

Свойство Пример за приложение 4. Хидратация Производство на етилов алкохол, използван като разтворител, антисептик в медицината, при производството на синтетичен каучук 5. Окисляване с разтвор на KMnO 4 Производство на антифриз, спирачни течности, в производството на пластмаси 6. Специални свойство на етилена: Етиленът ускорява узряването на плодовете

Касова бележка

Производствена структура

Приложение

Дихлороетан / винилхлорид (3-то място, 12% от общия обем);
Етиленов оксид (2-ро място, 14-15% от общия обем);
Полиетилен (1-во място, до 60% от общия обем);

Електронна и пространствена структура на молекулата

Основни химични свойства

Халогениране:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\rightarrow CH_(2)Br(\текст(-))CH_(2)Br+D)))Настъпва обезцветяване на бромната вода. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.

Хидрогениране:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - CH 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\текст(-))CH_(3))))

Хидрохалогениране:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br )))

Хидратация:

Окисляване:

Изгаряне:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\rightarrow 2CO_(2 )+2H_(2)O)))

Полимеризация (получаване на полиетилен):

Биологична роля

Търговският бране на плодове и плодове използва специални помещения или камери за зреене на плодове, в които се инжектира етилен от специални каталитични генератори, които произвеждат газообразен етилен от течен етанол. Обикновено, за да се стимулира узряването на плодовете, концентрацията на газообразен етилен в атмосферата на камерата е от 500 до 2000 ppm за 24-48 часа. При по-висока температура на въздуха и по-висока концентрация на етилен във въздуха узряването на плодовете е по-бързо. Важно е обаче да се осигури контрол на съдържанието на въглероден диоксид в атмосферата на камерата, тъй като високотемпературното зреене (при температури над 20 градуса по Целзий) или зреенето при висока концентрация на етилен във въздуха на камерата води до рязко увеличаване на отделянето на въглероден диоксид от бързо узряване на плодовете, понякога до 10% въглероден диоксид във въздуха след 24 часа от началото на узряването, което може да доведе до отравяне с въглероден диоксид и на работниците, които събират вече узрели плодове, и самите плодове.

Етиленът се използва за стимулиране на узряването на плодовете още от древен Египет. Древните египтяни умишлено са надраскали или леко смачкани, отчукали фурми, смокини и други плодове, за да стимулират узряването им (увреждането на тъканите стимулира образуването на етилен от растителните тъкани). Древните китайци изгаряли дървени благовонни пръчици или ароматизирани свещи на закрито, за да стимулират узряването на прасковите (при изгаряне на свещи или дърво се отделя не само въглероден диоксид, но и непълно окислени междинни продукти на горене, включително етилен). През 1864 г. е открито, че изтичането на природен газ от уличните лампи причинява забавяне на растежа на растенията в близост, тяхното усукване, необичайно удебеляване на стъблата и корените и ускорява узряването на плодовете. През 1901 г. руският учен Дмитрий Нелюбов показа, че активният компонент на природния газ, който причинява тези промени, не е основният му компонент, метанът, а етиленът, присъстващ в него в малки количества. По-късно през 1917 г. Сара Дъбт доказва, че етиленът стимулира преждевременното окапване на листата. Но едва през 1934 г. Гейн открива, че растенията сами синтезират ендогенен етилен. . През 1935 г. Crocker предполага, че етиленът е растителен хормон, отговорен за физиологичната регулация на узряването на плодовете, както и за стареенето на вегетативните тъкани на растението, падането на листата и инхибирането на растежа.

Млад цикъл

Биосинтетичният цикъл на етилена започва с превръщането на аминокиселината метионин в S-аденозил метионин (SAMe) от ензима метионин аденозил трансфераза. След това S-аденозил-метионинът се превръща в 1-аминоциклопропан-1-карбоксилова киселина (ACA, ACC), използвайки ензима 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (АСС синтетаза). Активността на АСС синтетазата ограничава скоростта на целия цикъл, следователно регулирането на активността на този ензим е ключово в регулирането на биосинтезата на етилен в растенията. Последната стъпка в биосинтезата на етилен изисква кислород и се осъществява чрез действието на ензима аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза), известен преди като ензим, образуващ етилен. Биосинтезата на етилен в растенията се индуцира както от екзогенен, така и от ендогенен етилен (положителна обратна връзка). Активността на АСС синтетазата и съответно образуването на етилен също се повишава при високи нива на ауксини, особено на индолоцетна киселина и цитокинини.

Бележки

Девани Майкъл Т. Етилен(Английски) (недостъпна връзка). SRI Consulting (септември 2009 г.). Архивиран от оригинала на 18 юли 2010 г.
Етилен(Английски) (недостъпна връзка). WP доклад. SRI Consulting (януари 2010 г.). Архивиран от оригинала на 31 август 2010 г.
Газохроматографско измерване на масови концентрации на въглеводороди: метан, етан, етилен, пропан, пропилен, бутан, алфа-бутилен, изопентан във въздуха на работната зона. Методически указания. MUK 4.1.1306-03 (Одобрен от Главния държавен санитарен лекар на Руската федерация на 30 март 2003 г.)
"Растеж и развитие на растенията" V. V. Chub (неопределен) (недостъпна връзка). Посетен на 21 януари 2007 г. Архивиран от оригинала на 20 януари 2007 г.
„Отлагане на загубата на игла за коледно дърво“
Хомченко Г.П. §16.6. Етилен и неговите хомолози// Химия за кандидатстващи в университети. - 2-ро изд. - М.: Висше училище, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
В. Ш. Фелдблум. Димеризация и диспропорциониране на олефини. Москва: Химия, 1978
Лин, З.; Zhong, S.; Грирсън, Д. (2009). „Последни постижения в изследванията на етилена“. J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
Етилен и узряване на плодове / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
Лютова Л.А.Генетика на развитието на растенията / изд. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-ро изд. - Санкт Петербург: N-L, 2010. - С. 432.
. ne-postharvest.com Архивирано на 14 септември 2010 г. в Wayback Machine
Нелюбов Д. Н. (1901). „Относно хоризонталното хранене при Pisum sativum и някои други растения“. Сборници на Санкт Петербургското дружество по естествена история. 31 (1). , също Beihefte zum "Bot. Centralblatt, том X, 1901 г