Хептанови изомери: общи характеристики и приложения. Хептанови изомери: Общи характеристики и приложения Физични и химични свойства

Хептан(от др. гръцки ἑπτά - седем) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - органично съединение от класа на алканите. Хептанът и неговите изомери са безцветни течности, лесно разтворими в повечето органични разтворители, неразтворими във вода. Те имат всички химични свойства на алканите.

Физични и химични свойства

Безцветна запалима течност с температура на възпламеняване минус 4°C, температура на самозапалване 223°C. Площта на запалване на хептановите пари във въздуха е 1,1-6,7% (по обем).

Подобни на химичните свойства на други висши алкани.

Безопасност

Референтният нормален хептан е въглеводород от парафиновата серия, има наркотично дразнещо действие. Продължителното излагане на хептан причинява леко дразнене на кожата и лошо храносмилане.

Максимално допустимата концентрация на хептанови пари във въздуха на промишлени помещения (по въглерод) е 300 mg/m 3 .

Концентрацията на хептановите пари се определя чрез линейния цветен метод с помощта на универсален газов анализатор.

Оборудването и комуникациите трябва да бъдат запечатани, помещенията трябва да бъдат оборудвани с подходяща вентилация. По време на работа, свързана с производството на нормален хептан, персоналът трябва да се подлага на медицински преглед веднъж на всеки 12 месеца.

Като лични предпазни средства се използват филтърна противогаз клас А, специално облекло, специални обувки и предпазни средства в съответствие с действащите стандартни индустриални стандарти.

В случай на пожар на стандартен нормален хептан трябва да се използват следните пожарогасителни агенти: пясък, химическа пяна, водна мъгла, инертен газ, азбестово одеяло, прахови и газови пожарогасители.

Диаграмата показва два вида реакции: разлагане и заместване. Всички те протичат като радикални. Хомолитично разцепване S-H връзкипротича или под въздействието на нагряване (дехидрогениране), или под действието на радикални частици, образувани от реагенти (Br, Cl, NO2). Окисляването става само при тежки условия (висока температура).

Пример за механизъм на реакция на радикално заместване:

По време на бромиране и нитриране според Коновалов се образуват предимно вторични и третични алкилхалогениди и нитрозаместени, тъй като вторичните радикали са по-стабилни от първичните.

ЛАБОРАТОРИЯ #1

Опит 1. Горящи алкани.

Поставете 2 ml хептан и 0,5 g парафин в порцеланови чаши, подпалете ги. (Експериментът е извършен под чернова). Следвайте природата на пламъка. Напишете уравненията за изгаряне на хептан и парафин. Записвайте вашите наблюдения и заключения в дневник.

Опит 2.Взаимодействие на алкани с бром.

Налейте 1 ml бромна вода в две епруветки. Добавете 1 ml n-хептан към едната епруветка и 1 ml циклохексан към другата. Разклатете съдържанието на епруветките. Запишете наблюденията и заключенията в лабораторен дневник.

Опит 3.Взаимодействие на алкани с разтвор на калиев перманганат.

Налейте 1 ml разтвор на калиев перманганат в две епруветки. Добавете 1 ml хептан към първата епруветка и 1 ml циклохексан към втората. Разклатете епруветките. Запишете наблюденията и заключенията в лабораторен дневник.

Опит 4.Получаване на метан.

Загрейте епруветка с изпускателна тръба за газ, съдържаща смес от натриев ацетат и натриева вар (смес от натриев хидроксид и калциев оксид) в пламък на горелка, докато започне да се отделя газ. (За да видите отделянето на газ, спуснете газовата тръба в епруветка с 2 ml вода). Запалете газта. Докажете, че отделеният газ е алкан (Опити 2 и 3).

Уравнението на реакцията за образуване на метан от натриев ацетат.

Задачи (алкани)

1. Каква е общата формула хомоложни серииалкани? Напишете структурните формули и назовете изомерите на състава: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Посочете в тези формули първичните, вторичните, третичните и кватернерните въглеродни атоми.

2. Напишете структурните формули на изомерите на хептан, съдържащи третични и кватернерни въглеродни атоми, и ги назовете.

3. Наименувайте следните въглеводороди според номенклатурата на IUPAC:

4. С кое от следните съединения реагира н-бутанът при посочените условия? 1) HNO 3 (разб.) / t °, r; 2) H2SO4 (конц.)/20°С; 3) O 2 (пламък); 4) KMn04/Н20, 20°С; 5) SO2 +Cl2 /hn; 6) HNO 3 (конц.)/20°С; 7) Br 2 /hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (на тъмно). Напишете уравненията за тези реакции.

5. Какви монохлорпроизводни се образуват при хлориране на: а) пропан, б) 2-метилбутан, в) 2,2-диметилпропан? Какви са условията на реакцията? Какъв е механизмът на реакцията?

6. Хлориране на 2-метилпропан при условия на радикално заместване дава 2 изомерни монохлоро производни. Каква е тяхната структура и коя е по-лесна за формиране? Какви са условията на реакцията?

7. Напишете реакцията на нитриране на Коновалов (10% HNO 3 , 140°С, налягане) за следните въглеводороди: етан, пропан, 2-метилбутан. Назовете продуктите на реакцията. Кое ще се оформи най-лесно? Посочете механизма на реакцията.

8. Пишете структурна формулавъглеводороден състав C 5 H 12, ако по време на неговото бромиране се получава само третичното бромно производно.

9. Напишете механизма на реакцията на фотохимично сулфохлориране на n-хексан. Какво е SMS? Какви свойства се основават на тяхното използване?

10. Вземете етан по всички познати ви методи, дефинирайте s-връзката. Какви са основните му разлики от йонното свързване?

АЛКЕНИ

Алкените са въглеводороди, които имат двойни връзки между въглеродните атоми. Те имат обща формула C n H 2 n. Въглеродните атоми при двойната връзка са в състояние на sp 2 хибридизация.

Три хибридни sp 2 орбитали на такъв въглероден атом са разположени в равнина; ъгълът между тях е 120°. Нехибридизирана р-орбитала е разположена перпендикулярно на тази равнина.

Молекулен модел на етен (етилен) CH 2 = CH 2

Една от множеството връзки, образувани от припокриващи се хибридни орбитали, се нарича s-връзка. Другата връзка, образувана от страничното припокриване на p z орбиталите, се нарича p връзка. Тя е по-малко силна от s-връзката. Електроните на p-връзката са по-подвижни от електроните на s-връзката. В алкените p-връзката е разположена в равнина, перпендикулярна на равнината на s-връзките.

За етиленовите въглеводороди са възможни два вида изомерия: структурна (верижна изомерия и изомерия на множество позиции на връзката) и геометрична ( цис-транс) изомерия. Геометричният изомеризъм се дължи на различното разположение на заместителите спрямо равнината на двойната връзка.

При цис-изомери, заместителите са разположени от едната страна на равнината на двойната връзка, в транс-изомерите са невероятни. Транс-изомерите са термодинамично по-стабилни от цис-, тъй като им липсва пространствено (пространствено взаимодействие между заместителите).

Методите за получаване на алкени се основават на елиминирането на водород, халогени, вода или халогеноводороди под действието на нагряване или подходящи реагенти (NaOH/алкохол, H 2 SO 4 , t°C).

Химични свойстваалкените са свързани с наличието на p-връзка в тях, която лесно се трансформира в по-стабилни s-връзки, т.е. влиза в присъединителна реакция.

Също така е лесно да се окислят двойните връзки с воден разтвор на калиев перманганат.

Тези реакции се наричат ​​реакции на електрофилно присъединяване и протичат на два етапа.

Добавянето към несиметрични алкени става съгласно правилото на Марковников. Преобладаващото образуване на вторични и третични производни се дължи на факта, че най-стабилният третичен или вторичен катион се образува междинно.

Алкените се идентифицират по способността им да претърпяват реакции на присъединяване. Алкените обикновено са стайна температурадобавете бром, образувайки безцветни бромо производни, т.е. бромната вода се обезцветява.

Обезцветяването е също толкова лесно. воден разтворкалиев перманганат. Това също е тест за двойна връзка.

Хептанът почти не влиза в никакви реакции. Това органична материяима девет (и ако броим и оптичните, тогава могат да се разграничат 11 изомера). Всички те имат една и съща емпирична формула C7H16, но се различават по структура и съответно по физични свойства.

Всички изомери са безцветни, прозрачни, запалими течности с остра миризма. Тяхната точка на кипене варира от 79,20°C (2,2-диметилпентан) до 98,43°C (n-хептан). Плътността варира от 0,6727 грама / см3 (2,4-диметилпентан) до 0,6982 грама / см3 (3-етилпентан).

Хептановите изомери са практически неразтворими във вода, но лесно разтворими в много органични течности. Те са неактивни, но могат да участват в реакции, протичащи с образуването на свободни радикали. Например при реакции на халогениране, при повишена температура или UV лъчение. По този начин обаче е възможно да се извърши флуориране, хлориране или бромиране, а йодът не реагира с тези вещества.

Известно е, че те могат да участват и в реакциите на сулфохлориране, каталитично окисление. Те са в състояние да се разлагат (това изисква или много висока температура, над 1000 ° C, или наличието на специален катализатор, който позволява реакцията да се проведе при по-висока температура). ниски температури, около 400 - 500 ° C), както и изгаряне в кислородна атмосфера, с образуване на вода и въглероден двуокис. Тази реакция протича по следната формула: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

При липса на кислород реакцията може или да доведе до образуване на въглероден окис, формулата ще изглежда така: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Или до образуването на въглерод. В този случай може да се запише като реакция: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Как се използват изомери на хептан

N-хептанът служи като суровина за производството на някои видове органични съединения. В допълнение, той се използва като основен стандарт при определяне на детонационните свойства на горивото, тъй като неговото октаново число (индикатор, характеризиращ способността на горивото да устои на самозапалване по време на компресия) е 0. И един от изомерите на този органичен вещество, 2,2,3-триметилбутан, напротив, повишава октановото число на горивото и затова се използва широко като добавка към него.