Metabolismul primar și secundar la plante și produsele lor. Subiect: Metaboliți secundari Metaboliți secundari ai microorganismelor

Indiferent de modul în care se desfășoară fotosinteza, până la urmă se încheie cu acumularea de substanțe de rezervă bogate în energie care stau la baza menținerii activității vitale a celulei și, în cele din urmă, a întregului organism pluricelular. Aceste substanțe sunt produse ale metabolismului primar. Pe lângă funcția lor principală, metaboliții primari sunt baza pentru biosinteza compușilor care sunt denumiți în mod obișnuit produse ale metabolismului secundar. Aceștia din urmă, numiți adesea condiționat „metaboliți secundari”, sunt în întregime „datoriți” existenței lor în natură produselor formate ca urmare a fotosintezei. Trebuie remarcat faptul că sinteza metaboliților secundari se realizează datorită energiei eliberate în mitocondrii în timpul respirației celulare.

Metaboliții secundari fac obiectul studiului biochimiei plantelor, dar este interesant să se familiarizeze cu schema (Fig. 1), care arată relația lor biogenetică cu produșii directi ai fotosintezei.

Figura 1. Relația biogenetică a metaboliților secundari cu produșii direcți ai fotosintezei.

Metaboliți secundari: pigmenți, alcaloizi, taninuri, glicozide, acizi organici

Pigmenti

Dintre pigmenții vacuoli, antocianinele și flavonele sunt cele mai frecvente.

Antocianinele aparțin grupului de glicozide cu grupări fenolice. Antocianinele dintr-un grup diferă de alta. O caracteristică interesantă a acestui pigment este că își schimbă culoarea în funcție de pH-ul sevei celulare. Cu o reacție acidă a sevei celulare, antocianul o colorează cu roz, cu o reacție neutră devine violet, iar cu o reacție de bază devine albastru.

La unele plante, culoarea se poate schimba pe măsură ce florile se dezvoltă. De exemplu, borage are muguri roz și flori albastre mature. Se presupune că în acest fel planta semnalează insectelor că este pregătită pentru polenizare.

Antocianinele se acumulează nu numai în flori, ci și în tulpini, frunze și fructe.

Antoclor este un pigment Culoarea galbena, se referă la flavonoide. Este mai puțin frecventă. Antoclor conține flori galbene de dovleac, citrice, citrice.

Pigmentul antofein se poate acumula și în seva celulelor, colorându-l maro închis.

Alcaloizii includ compuși heterociclici naturali care conțin în cicluri, pe lângă carbon, unul sau mai mulți atomi de azot, mai rar oxigen. Ele prezintă proprietăți alcaline. Alcaloizii au o activitate farmacologică ridicată, astfel încât majoritatea plantelor medicinale sunt alcaloizi. În păstăile macului adormit s-au găsit peste 20 de alcaloizi diferiți, inclusiv morfină, tebaină, codeină, papaverină etc.. După cum știți, morfina, având un efect analgezic și antișoc, provoacă euforie: prin utilizarea sa repetată , se dezvoltă o dependență dureroasă față de acesta - dependența de droguri. Codeina reduce excitabilitatea centrului tusei, face parte din medicamentele antitusive. Papaverina este folosită ca antispastic pentru hipertensiune arterială, angină, migrenă. Solanaceele, ranunculus, crin sunt bogate în alcaloizi.

Multe plante purtătoare de alcaloizi sunt otrăvitoare și nu sunt consumate de animale; ele sunt slab afectate de boli fungice și bacteriene.

Glicozidele sunt derivați de zahăr combinați cu alcooli, aldehide, fenoli și alte substanțe fără azot. La contactul cu aerul, glicozidele se descompun și se eliberează o aromă plăcută, de exemplu, miros de fân, ceai preparat etc.

Glicozidele cardiace și saponinele găsesc cea mai largă aplicație practică. Glicozidele cardiace sunt principiul activ al unei plante medicinale atât de cunoscute precum crinul de mai. Proprietățile sale medicinale sunt cunoscute de foarte mult timp și nu și-au pierdut semnificația până acum. Anterior, lăcrămioarele era folosit pentru a prepara medicamente pentru hidropizie, boli de inimă, epilepsie și febră.

Numele de saponine provine de la capacitatea acestor compuși de a spuma. Majoritatea reprezentanților acestui grup au o activitate biologică ridicată, ceea ce determină efectul terapeutic și, în consecință, utilizarea medicinală a unor astfel de biostimulatori bine-cunoscuti precum ginseng, lemn dulce și aralia.

Taninurile (taninurile) sunt derivați ai fenolului. Au un gust astringent și au proprietăți antiseptice. Se acumulează în celulă sub formă de soluții coloidale și au o culoare galbenă, roșie și maro. Când se adaugă săruri de fier, acestea capătă o culoare verde-albăstruie, care era folosită anterior pentru obținerea cernelii.

Taninurile se pot acumula în cantități semnificative în diferite organe ale plantelor. Sunt multe în fructele de gutui, curmal, cireș, în coajă de stejar, în frunze de ceai.

Se presupune că taninurile îndeplinesc o varietate de funcții. Când protoplastul moare, pereții celulari sunt impregnați cu taninuri și le conferă rezistență la degradare. În celulele vii, taninurile protejează protoplastul de deshidratare. De asemenea, se presupune că sunt implicați în sinteza și transportul zaharurilor.

Producția de metaboliți secundari

Dintre toate produsele obținute prin procese microbiene, cea mai mare valoare au metaboliți secundari. Metaboliții secundari, numiți și idioliți, sunt compuși cu greutate moleculară mică, care nu sunt necesari pentru creșterea în cultură pură. Sunt produși de un număr limitat de grupuri taxonomice și sunt adesea un amestec de compuși strâns înrudiți care aparțin aceluiași grup chimic. Dacă problema rolului fiziologic al metaboliților secundari în celulele producătoare a făcut obiectul unor discuții serioase, atunci producția lor industrială prezintă un interes indubitabil, deoarece acești metaboliți sunt substanțe biologic active: unii dintre ei au activitate antimicrobiană, alții sunt inhibitori specifici ai enzimelor. , iar alții sunt factori de creștere. , mulți au activitate farmacologică. Metaboliții secundari includ antibiotice, alcaloizi, hormoni de creștere a plantelor și toxine. Industria farmaceutică a dezvoltat metode extrem de complexe de screening (testare în masă) a microorganismelor pentru capacitatea de a produce metaboliți secundari valoroși.

Obținerea unor astfel de substanțe a servit drept bază pentru crearea unui număr de ramuri ale industriei microbiologice. Prima din această serie a fost producția de penicilină; Metoda microbiologică de producere a penicilinei a fost dezvoltată în anii 1940 și a pus bazele biotehnologiei industriale moderne.

Moleculele de antibiotice sunt foarte diverse ca compoziție și mecanism de acțiune asupra celulei microbiene. În același timp, din cauza apariției rezistenței microorganismelor patogene la antibiotice vechi, există o nevoie constantă de altele noi. În unele cazuri, produsele antibiotice microbiene naturale pot fi transformate chimic sau enzimatic în așa-numitele antibiotice semisintetice cu proprietăți terapeutice mai mari.

Antibiotice - compusi organici. Sunt sintetizate de o celulă vie și sunt capabile să încetinească dezvoltarea sau să distrugă complet speciile microbiene sensibile la acestea în concentrații mici. Sunt produse nu numai de celulele microorganismelor și plantelor, ci și de celulele animale. Antibioticele de origine vegetală se numesc fitoncide. Acestea sunt clorelina, tomatina, sativina, obținută din usturoi, și alina, izolate din ceapă.

Creșterea microorganismelor poate fi caracterizată ca o curbă în S. Prima etapă este etapa de creștere rapidă, sau logaritmică, care se caracterizează prin sinteză metaboliți primari. Urmează faza de creștere lentă, când creșterea biomasei celulare încetinește brusc. Microorganismele care produc metaboliți secundari trec mai întâi printr-o etapă de creștere rapidă, tropofaza, în timpul căreia sinteza substanțelor secundare este neglijabilă. Pe măsură ce creșterea încetinește din cauza epuizării unuia sau mai multor nutrienți esențiali din mediul de cultură, microorganismul intră în idiofază; în această perioadă se sintetizează idioliții. Idioliții, sau metaboliții secundari, nu joacă un rol clar în procesele metabolice, sunt produși de celule pentru a se adapta la condiții. mediu inconjurator, de exemplu, pentru protecție. Ele nu sunt sintetizate de toate microorganismele, ci în principal de bacteriile filamentoase, ciupercile și bacteriile care formează spori. Astfel, producătorii de metaboliți primari și secundari aparțin unor grupuri taxonomice diferite.

Caracteristicile creșterii culturale a acestor microorganisme trebuie să fie luate în considerare în timpul producției. De exemplu, în cazul antibioticelor, majoritatea microorganismelor sunt sensibile la propriile antibiotice în timpul tropofază, dar în timpul idiofazei devin rezistente la acestea.

Pentru a preveni autodistrugerea organismelor producătoare de antibiotice, este important să ajungeți rapid la idiofază și apoi să cultivați organismele în această fază. Acest lucru se realizează prin variarea regimurilor de cultivare și a compoziției mediului nutritiv în stadiile de creștere rapidă și lentă.

Culturile de celule și țesuturi vegetale sunt considerate o sursă potențială de metaboliți secundari specifici, care includ compuși precum alcaloizi, steroizi, uleiuri și pigmenți. Multe dintre aceste substanțe sunt încă obținute prin extracție din plante. Nu toate speciile de plante sunt aplicabile în prezent metodelor industriei microbiologice. Cu excepția unor specii de plante, culturile de celule în suspensie și calus sintetizează metaboliți secundari în cantități mai mici decât plantele întregi. În acest caz, creșterea biomasei în fermentator poate fi semnificativă.

O nouă abordare care vizează creșterea randamentului metaboliților secundari este imobilizarea celulelor și țesuturilor plantelor. Prima încercare reușită de a repara celule întregi a fost făcută în 1966 de Mosbach. El a fixat celulele lichenului Umbilicaria pustulata într-un gel de poliacrilamidă. În anul următor, van Wezel a crescut celule din embrioni de animale imobilizați pe microbaloane DEAE (dietilaminoetil-sephadex pe bază de dextran). După aceea, celulele au fost imobilizate pe diferite substraturi. Majoritatea erau celule ale microorganismelor.

Metodele de imobilizare celulară sunt împărțite în 4 categorii:

Imobilizarea celulelor sau organelelor subcelulare într-un substrat inert. De exemplu, celule de Catharanthus roseus, Digitalis lanata în alginat, bile de agaroză, în gelatină etc. Metoda implică învelirea celulelor într-unul dintre diferitele medii de cimentare - alginat, agar, colagen, poliacrilamidă.

Adsorbția celulelor pe un substrat inert. Celulele se lipesc de bile încărcate de alginat, polistiren, poliacrilamidă. Metoda a fost utilizată în experimente cu celule animale, precum și celule de Saccharomyces uvarum, S. cerevisiae, Candida tropicalis, E. coli.

Adsorbția celulelor pe un substrat inert cu ajutorul macromoleculelor biologice (cum ar fi lectina). Folosit rar, există rapoarte despre experimente cu diferite linii celulare umane, eritrocite din sânge de berbec adsorbite pe agaroză acoperită cu proteine.

Legătura covalentă cu un alt purtător inert, cum ar fi CMC. Foarte rar folosit, imobilizarea cu succes pentru Micrococcus luteus este cunoscută. Experimentele au fost efectuate în principal pe imobilizarea celulelor și microorganismelor animale.

ÎN În ultima vreme interesul pentru imobilizarea celulelor vegetale a crescut semnificativ, acest lucru se datorează faptului că celulele imobilizate au anumite avantaje față de culturile de calus și suspensie atunci când sunt utilizate pentru obținerea metaboliților secundari.

Baza fiziologică a avantajelor celulelor vegetale imobilizate față de metodele tradiționale de cultivare

Există numeroase date în literatură că există o corelație pozitivă între acumularea metaboliților secundari și gradul de diferențiere în cultura celulară. În plus, lignina, de exemplu, se depune în traheide și elemente vasculare ale xilemului numai după finalizarea proceselor de diferențiere, ceea ce a fost demonstrat atât în experimente in vivo, cât și in vitro. Datele obținute indică faptul că diferențierea și acumularea produselor metabolice secundare are loc la sfârșitul ciclului celular. Odată cu scăderea creșterii, procesele de diferențiere sunt accelerate.

Un studiu al conținutului de alcaloizi acumulați de multe plante in vitro a arătat că culturile de celule compacte, cu creștere lentă, conțin alcaloizi în cantități mai mari decât culturile libere, cu creștere rapidă. Organizarea celulară este esențială pentru metabolismul lor normal. Prezența organizării în țesut și efectul său ulterior asupra diverșilor gradienți fizici și chimici sunt indicatori clari care fac distincția între culturile cu randament ridicat și scăzut. Este evident că imobilizarea celulelor oferă condiții care conduc la diferențiere, reglează organizarea celulelor și, prin urmare, promovează un randament ridicat de metaboliți secundari.

Celulele imobilizate au o serie de avantaje:

1. Celulele imobilizate în sau pe un substrat inert formează biomasă mult mai lent decât cele care cresc în culturi în suspensie lichidă.

Care este relația dintre creștere și metabolism? Ce legătură are organizarea și diferențierea celulară cu asta? Se crede că această relație se datorează a două tipuri de mecanisme. Primul mecanism se bazează pe faptul că creșterea determină gradul de agregare celulară influențând indirect sinteza metaboliților secundari. Organizarea în acest caz este rezultatul agregării celulare, iar un grad suficient de agregare poate fi obținut numai în culturi cu creștere lentă. Al doilea mecanism este legat de cinetica ratei de creștere și sugerează că căile metabolice „primare” și „secundare” concurează diferit pentru precursori în celulele cu creștere rapidă și lentă. Dacă condițiile de mediu sunt favorabile pentru o creștere rapidă, atunci metaboliții primari sunt sintetizați mai întâi. Dacă creșterea rapidă este blocată, atunci începe sinteza metaboliților secundari. Astfel, rata scăzută de creștere a celulelor imobilizate contribuie la un randament ridicat de metaboliți.

2. Pe lângă creșterea lentă, imobilizarea celulelor le permite să crească în contact fizic strâns unele cu altele, ceea ce afectează favorabil și contactele chimice.

Într-o plantă, orice celulă este înconjurată de alte celule, dar poziția sa se schimbă în timpul ontogenezei ca urmare a diviziunii atât a acesteia, cât și a celulelor din jur. Gradul și tipul de diferențiere a acestei celule depind de poziția celulei în plantă. Prin urmare, mediul fizic al unei celule influențează metabolismul acesteia. Cum? Reglarea sintezei metaboliților secundari este sub control atât genetic, cât și epigenetic (extranuclear), adică orice modificare a citoplasmei poate duce la modificări cantitative și calitative în formarea metaboliților secundari. La rândul său, citoplasma este un sistem dinamic care este influențat de mediu.

Dintre condițiile externe, metabolismul este influențat semnificativ de 2 factori importanți: concentrația de oxigen și dioxid de carbon, precum și nivelul de iluminare. Lumina joacă un rol atât în procesul de fotosinteză, cât și în procese fiziologice precum diviziunea celulară, orientarea microfibrilelor și activarea enzimelor. Intensitatea și lungimea undei luminoase este determinată de poziția celulei în masa altor celule, adică depind de gradul de organizare a țesutului. Într-o structură organizată, există gradienți de concentrație centrifugă de O2 și CO2, care joacă un rol extrem de important în procesul de diferențiere.

Astfel, metabolismul secundar în agregate mari de celule cu un raport mic zonă-volum (S/V) diferă de cel al celulelor izolate și al grupurilor mici de celule ca urmare a acțiunii gradienților de concentrație a gazului. Gradienții de reglare a creșterii, nutrienții și presiunea mecanică acționează în mod similar. Condițiile de mediu pentru celulele dispersate și celulele sub formă de agregate sunt diferite, astfel că și căile lor metabolice diferă.

3. De asemenea, puteți regla producția de metaboliți secundari prin schimbare compoziție chimică mediu inconjurator.

Modificarea compoziției mediului pentru cultura calusului și suspensiei este însoțită de anumite manipulări fizice cu celule, care pot duce la deteriorarea sau contaminarea culturilor. Aceste dificultăți pot fi depășite prin utilizarea circulației unor volume mari de mediu nutritiv în jurul celulelor imobile fizic, ceea ce permite tratamente chimice secvențiale.

4. În unele cazuri, există probleme cu izolarea idioliților.

Când sunt utilizate celule imobilizate, prelucrarea lor este relativ ușoară. chimicale care induc eliberarea produselor dorite. De asemenea, reduce inhibarea feedback-ului, care limitează sinteza substanțelor datorită acumulării lor în interiorul celulei. Celulele cultivate ale unor plante, cum ar fi Capsicum frutescens, eliberează metaboliți secundari în mediu, iar sistemul de celule imobilizate permite selectarea produselor fără a deteriora culturile. Astfel, imobilizarea celulelor facilitează izolarea ușoară a idioliților.

Lista literaturii folosite:

1. „Microbiologie: un dicționar de termeni”, Firsov N.N., M: Bustard, 2006

2. Materii prime medicinale de origine vegetală și animală. Farmacognozie: manual / ed. G.P. Yakovleva. Sankt Petersburg: SpecLit, 2006. 845 p.

3. Shabarova Z. A., Bogdanov A. A., Zolotukhin A. S. Fundamentele chimice ale ingineriei genetice. - M.: Editura Universității de Stat din Moscova, 2004, 224 p.

4. Cebyshev N.V., Grineva G.G., Kobzar M.V., Gulyankov S.I. Biologie, M., 2000

Materii prime medicinale de origine vegetală și animală. Farmacognozie: manual / ed. G.P. Yakovleva. Sankt Petersburg: SpecLit, 2006. 845 p.

Shabarova ZA, Bogdanov AA, Zolotukhin AS Fundamentele chimice ale ingineriei genetice. - M.: Editura Universității de Stat din Moscova, 2004, 224 p.

O serie de metaboliți celulari sunt de interes ca produse de fermentație țintă. Ele sunt împărțite în primare și secundare.

Metaboliți primari- Sunt compuși cu greutate moleculară mică (greutate moleculară mai mică de 1500 daltoni) necesari pentru creșterea microorganismelor. Unele dintre ele sunt blocurile de construcție ale macromoleculelor, altele sunt implicate în sinteza coenzimelor. Printre cei mai importanți metaboliți pentru industrie se numără aminoacizii, acizii organici, nucleotidele, vitaminele etc.

Biosinteza metaboliților primari este realizată de diverși agenți biologici - microorganisme, celule vegetale și animale. În acest caz, se folosesc nu numai organisme naturale, ci și mutanți obținuți special. Pentru a asigura concentrații mari de produs în stadiul de fermentație, este necesar să se creeze producători care să reziste mecanismelor de reglare inerente genetic formei lor naturale. De exemplu, este necesar să se elimine acumularea unui produs final care reprimă sau inhibă o enzimă importantă pentru a obține substanța țintă.

Producția de aminoacizi.

Auxotrofele (microorganisme care necesită factori de creștere pentru a se reproduce) produc mulți aminoacizi și nucleotide în timpul fermentațiilor. Obiectele comune pentru selecția producătorilor de aminoacizi sunt microorganismele aparținând genurilor Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus, Arthrobacter.

Din cei 20 de aminoacizi care alcătuiesc proteinele, opt nu pot fi sintetizați în corpul uman (esențial). Acești aminoacizi trebuie să fie furnizați corpului uman cu alimente. Printre acestea, metionina și lizina sunt de o importanță deosebită. Metionina este produsă prin sinteză chimică, iar mai mult de 80% din lizină este produsă prin biosinteză. Sinteza microbiologică a aminoacizilor este promițătoare, deoarece în urma acestui proces se obțin izomeri activi biologic (L-aminoacizi), iar în timpul sintezei chimice se obțin ambii izomeri în cantități egale. Deoarece sunt greu de separat, jumătate din producție este inutilă din punct de vedere biologic.

Aminoacizii sunt utilizați ca aditivi alimentari, condimente, potențiatori de aromă, precum și materii prime în industria chimică, parfumerie și farmaceutică.

Dezvoltarea unei scheme tehnologice pentru obținerea unui singur aminoacid se bazează pe cunoașterea modalităților și mecanismelor de reglare a biosintezei unui anumit aminoacid. Dezechilibrul necesar al metabolismului, care asigură suprasinteza produsului țintă, se realizează prin modificări strict controlate ale compoziției și condițiilor de mediu. Pentru cultivarea tulpinilor de microorganisme în producția de aminoacizi, carbohidrații sunt cei mai disponibili ca surse de carbon - glucoză, zaharoză, fructoză, maltoză. Pentru a reduce costul mediului nutritiv, se folosesc materii prime secundare: melasă de sfeclă, zer de lapte, hidrolizate de amidon. Tehnologia acestui proces este îmbunătățită în vederea dezvoltării unor medii nutritive sintetice ieftine pe bază de acid acetic, metanol, etanol, n-parafine.

Producerea acizilor organici.

În prezent, o serie de acizi organici sunt sintetizați prin metode biotehnologice la scară industrială. Dintre aceștia, acizii citric, gluconic, cetogluconic și itaconic se obțin numai prin metodă microbiologică; lapte, salicilic și acetic - atât prin metode chimice, cât și microbiologice; malic – chimic şi enzimatic.

Acidul acetic este cel mai important dintre toți acizii organici. Este folosit la fabricarea multor substanțe chimice, inclusiv cauciuc, materiale plastice, fibre, insecticide și produse farmaceutice. Metoda microbiologică de producere a acidului acetic constă în oxidarea etanolului în acid acetic cu participarea tulpinilor de bacterii. GluconobacterȘi Acetobacter:

Acidul citric este utilizat pe scară largă în industria alimentară, farmaceutică și cosmetică, folosit pentru curățarea metalelor. Cel mai mare producător de acid citric este SUA. Producerea acidului citric este cel mai vechi proces microbiologic industrial (1893). Pentru producerea sa folosiți cultura ciupercii Aspergillus niger, A. wentii. Mediile nutritive pentru cultivarea producatorilor de acid citric contin materii prime carbohidrati ieftine ca sursa de carbon: melasa, amidon, sirop de glucoza.

Acidul lactic este primul dintre acizii organici, care a început să fie produs prin fermentație. Este folosit ca agent oxidant în industria alimentară, ca mordant în industria textilă și, de asemenea, în producția de materiale plastice. Din punct de vedere microbiologic, acidul lactic se obține din fermentarea glucozei Lactobacillus delbrueckii.

câmpuri_text

săgeată_în sus

Prin metabolism, sau metabolism, se înțelege totalitate reacții chimiceîn organism, furnizându-i substanțe pentru construirea corpului și energie pentru menținerea vieții.

metabolismul primar

Unele dintre reacții se dovedesc a fi similare pentru toate organismele vii (formare și scindare acizi nucleici, proteine și peptide, precum și majoritatea carbohidraților, unii acizi carboxilici etc.) și a fost numit metabolismul primar sau metabolismul primar.

metabolismul secundar

Pe lângă reacțiile de schimb primar, există un număr semnificativ de căi metabolice care duc la formarea de compuși care sunt caracteristici doar anumitor, uneori foarte puține, grupuri de organisme. Aceste reacții, după I. Chapek (1921) și K. Pah (1940), sunt combinate prin termenul metabolismul secundar, sau secundar schimb valutar, iar produsele sunt numite produse ale metabolismului secundar, sau conexiuni secundare(uneori, ceea ce nu este în întregime adevărat, metaboliți secundari). Cu toate acestea, trebuie subliniat faptul că diferențele dintre metabolismul primar și cel secundar nu sunt foarte accentuate.

Conexiuni secundare se formează în principal în grupuri vegetativ inactive de organisme vii - plante și ciuperci, precum și multe procariote. La animale, produsele metabolismului secundar sunt relativ rare și provin adesea din exterior împreună cu alimentele vegetale. Rolul produselor de metabolism secundar și motivele apariției lor într-un anumit grup sunt diferite. În cea mai generală formă, li se atribuie un rol adaptativ și, în sens larg, proprietăți protectoare.

Dezvoltarea rapidă a chimiei compușilor naturali în ultimele patru decenii, asociată cu crearea de instrumente analitice de înaltă rezoluție, a condus la faptul că lumea „compușilor secundari” s-a extins semnificativ. De exemplu, numărul de alcaloizi cunoscuți astăzi se apropie de 5.000 (conform unor surse - 10.000), compușii fenolici - la 10.000, iar aceste cifre cresc nu numai în fiecare an, ci și în fiecare lună.

Orice materie primă pe bază de plante conține întotdeauna un set complex de compuși primari și secundari, care, așa cum sa menționat mai sus, determină natura multiplă a acțiunii plantelor medicinale. Cu toate acestea, rolul ambelor în fitoterapie modernă este încă diferit. Sunt cunoscute relativ puține obiecte din plante, a căror utilizare în medicină este determinată în primul rând de prezența compușilor primari în ele. Cu toate acestea, în viitor, rolul lor în medicină și utilizarea lor ca surse pentru obținerea de noi agenți imunomodulatori nu pot fi excluse.

Se folosesc produse de schimb secundarîn medicina modernă este mult mai comună și mai largă. Acest lucru se datorează unui efect farmacologic tangibil și adesea foarte luminos. Fiind formați pe bază de compuși primari, aceștia se pot acumula fie în formă pură, fie suferă glicozilare în timpul reacțiilor de schimb, adică. sunt atașate unei molecule de zahăr. Ca rezultat al glicozilării, se formează molecule - heterozide, care se deosebesc de compușii secundari neglicozilați, de regulă, prin solubilitate mai bună, ceea ce facilitează participarea lor la reacțiile metabolice și este, în acest sens, cel mai important semnificație biologică. Formele glicozilate ale oricăror compuși secundari se numesc glicozide.

Dintre toți produsele obținute prin procese microbiene, metaboliții secundari au cea mai mare importanță. Metaboliții secundari, numiți și idioliți, sunt compuși cu greutate moleculară mică, care nu sunt necesari pentru creșterea în cultură pură. Ele sunt produse de un număr limitat de grupuri taxonomice și sunt adesea un amestec de compuși strâns înrudiți care aparțin aceluiași grup chimic. Dacă problema rolului fiziologic al metaboliților secundari în celulele producătoare a făcut obiectul unor discuții serioase, atunci producția lor industrială prezintă un interes indubitabil, deoarece acești metaboliți sunt substanțe biologic active: unii dintre ei au activitate antimicrobiană, alții sunt inhibitori specifici ai enzimelor. , iar alții sunt factori de creștere. , mulți au activitate farmacologică. Metaboliții secundari includ antibiotice, alcaloizi, hormoni de creștere a plantelor și toxine. Industria farmaceutică a dezvoltat metode extrem de complexe de screening (testare în masă) a microorganismelor pentru capacitatea de a produce metaboliți secundari valoroși.

Antibioticele sunt compuși organici. Sunt sintetizate de o celulă vie și sunt capabile să încetinească dezvoltarea sau să distrugă complet speciile microbiene sensibile la acestea în concentrații mici. Sunt produse nu numai de celulele microorganismelor și plantelor, ci și de celulele animale. Antibioticele de origine vegetală se numesc fitoncide. Acestea sunt clorelina, tomatina, sativina, obținută din usturoi, și alina, izolate din ceapă.

Creșterea microorganismelor poate fi caracterizată ca o curbă în S. Prima etapă este etapa de creștere rapidă, sau logaritmică, care se caracterizează prin sinteza metaboliților primari. Urmează faza de creștere lentă, când creșterea biomasei celulare încetinește brusc. Microorganismele care produc metaboliți secundari trec mai întâi printr-o etapă de creștere rapidă, tropofaza, în timpul căreia sinteza substanțelor secundare este neglijabilă. Pe măsură ce creșterea încetinește din cauza epuizării unuia sau mai multor nutrienți esențiali din mediul de cultură, microorganismul intră în idiofază; în această perioadă se sintetizează idioliții. Idioliții, sau metaboliții secundari, nu joacă un rol clar în procesele metabolice, ei sunt produși de celule pentru a se adapta la condițiile de mediu, de exemplu, pentru protecție. Ele nu sunt sintetizate de toate microorganismele, ci în principal de bacteriile filamentoase, ciupercile și bacteriile care formează spori. Astfel, producătorii de metaboliți primari și secundari aparțin unor grupuri taxonomice diferite.

Cele mai multe condimente, condimente, ceaiuri și alte băuturi, cum ar fi cafeaua și cacao, își datorează proprietățile individuale (gust și aromă) metaboliților secundari activi farmacologic ai plantelor care le conțin. Deși unele dintre aceste substanțe active (cum ar fi vanilina, efedrina și cofeina) sunt produse prin sinteză semisintetică sau totală, se plătesc în continuare prețuri mari pentru compușii izolați din surse naturale, mai ales dacă sunt destinate utilizării ca aditivi alimentari și arome. .

Unii metaboliți secundari activi din punct de vedere biologic și-au găsit folosință ca medicamente sau ca compuși model pentru sinteza și semisinteza medicamentelor. Cu toate acestea, se uită adesea că produsele naturale servesc adesea ca modele chimice pentru proiectarea și sinteza completă a noilor structuri de medicamente. De exemplu, meperidina (Demerol), pentazocina (Talwin) și propoxifenul (Darvon) sunt analgezice complet sintetice pentru care opiaceele precum morfina și codeina au fost modele, în timp ce aspirina este un simplu derivat al acidului salicilic derivat inițial din salcie (Salix spp.) .

În comparație cu costul relativ scăzut al metaboliților primari și în vrac, metaboliții secundari de plante au adesea prețuri de la câțiva dolari la câteva mii de dolari pe kilogram. De exemplu, alcaloizii de opiu purificați (codeină și morfină) sunt evaluați între 650 și 1.250 dolari pe kilogram, în timp ce uleiurile volatile (esențiale) rare, cum ar fi uleiul de trandafir, valorează adesea peste 2.000 până la 3.000 dolari pe kilogram. Alcaloizii anticancer ai Cataranthus au un preț cu ridicata de aproximativ 5.000 USD pe gram, iar valoarea lor de vânzare cu amănuntul poate ajunge la 20.000 USD pe gram. Produsele naturale au adesea structuri foarte complexe cu mulți centri chirali care pot determina activitatea biologică. Astfel de compuși complecși nu pot fi sintetizați artificial. Un bun exemplu de astfel de metabolit cu un grad înalt complexitatea structurală este un insecticid natural pentru plante azadiractina.

Caracteristici importante din punct de vedere economic ale metaboliților primari și secundari. Cele mai multe dintre ele pot fi obținute din materiale vegetale prin distilare cu abur sau extracție cu solvenți organici și (cu excepția biopolimerilor, cauciucului natural, taninurilor condensate și a substanțelor cu greutate moleculară mare, polizaharide precum gumele, pectina și amidonul), au, cum ar fi de obicei greutate moleculară relativ mică (de obicei mai mică de 2000).

Substanțele de origine vegetală importante din punct de vedere economic includ enzimele papaină și chimopapaina (enzime derivate din papaya (Carica papaya) utilizate în scopuri medicinale), bromelaina (digestia proteinelor din lapte și enzima de coagulare din sucul de ananas) și extractul de malț (un produs din orz care conține amidon). -enzimă degradantă).

Producerea și utilizarea proteinelor vegetale specifice din celulele vegetale are o valoare limitată din mai multe motive. În primul rând, lor structura chimica impune anumite restricții privind utilizarea lor ca compuși biologic activi care pot acționa ca medicamente și pesticide. De exemplu, majoritatea proteinelor nu pot fi absorbite cu ușurință prin pielea mamiferelor sau exoscheletul insectelor și cele mai multe dintre ele, de asemenea, nu pot fi administrate pe cale orală (altul decât pentru a obține un efect local), deoarece sunt supuse degradării de către enzimele proteolitice digestive. Pentru efecte sistemice reproductibile induse, polipeptidele (cum ar fi chimopapaina) trebuie injectate. Astfel, proteinele nu sunt biodisponibile la fel de ușor ca metaboliții secundari ( produse proteice), ceea ce complică dezvoltarea produselor finale din acestea și utilizarea lor. De exemplu, unele proteine potențial utile pot fi degradate rapid din cauza instabilității fizico-chimice. Există deja tehnologii pentru inserarea și exprimarea în bacterii și drojdii a genelor care codifică sinteza polipeptidelor valoroase. Cu toate acestea, și în acest caz, apar dificultăți pentru producerea de metaboliți secundari complecși din cauza naturii biosintezei secundare a metaboliților în plante. Proteinele sunt produse directe ale genelor, în timp ce metaboliții secundari sunt de obicei sintetizați prin acțiunea comună a multor produse genetice (enzime) (Y. Aharonowitz). Există multe gene responsabile pentru biosinteza metaboliților secundari importanți din punct de vedere economic (sunt necesare multe gene pentru fiecare cale de biosinteză care duce la producerea unui metabolit secundar). În plus, microorganismele modificate genetic au multe enzime în calea lor de biosinteză care pot cataliza reacții secundare nedorite cu metabolitul sau intermediarul dorit. Astfel, cel puțin în viitorul apropiat, plantele sau celule vegetale este probabil să acționeze ca surse pentru majoritatea componentelor bioactive ale plantelor.

Produse (substanțe) metabolismul secundar sunt sintetizate pe baza de compuși primari și se pot acumula în plante, adesea în cantități semnificative, determinând astfel specificul metabolismului acestora. Plantele conțin o cantitate imensă de substanțe de origine secundară, care pot fi împărțite în diferite grupuri.

Dintre substanțele biologic active (BAS), sunt cele mai cunoscute clase extinse de compuși precum alcaloizi, izoprenoizi, compuși fenolici și derivații acestora.

alcaloizi- compuși organici cu conținut de azot de natură bazică, în principal de origine vegetală. Structura moleculelor de alcaloizi este foarte diversă și adesea destul de complexă. Azotul, de regulă, este localizat în heterocicluri, dar uneori este situat în lanțul lateral. Cel mai adesea, alcaloizii sunt clasificați pe baza structurii acestor heterocicluri sau în conformitate cu precursorii lor biogenetici - aminoacizi. Se disting următoarele grupe principale de alcaloizi: pirolidină, piridină, piperidină, pirolizidină, chinolizidină, chinazolină, chinolină, izochinolină, indol, dihidroindol (betalaine), imidazol, purină, diterpenă, steroizi (glicoalcaloizi fără alcaloizi) și heterocicloizi alcaloizi. Mulți dintre alcaloizi au efecte fiziologice specifice, adesea unice și sunt utilizați pe scară largă în medicină. Unii alcaloizi sunt otrăvuri puternice (de exemplu, alcaloizii curare).

Derivați antracen- un grup de compuși naturali de culoare galbenă, portocalie sau roșie, care se bazează pe structura antracenului. Ele pot avea diferite grade de oxidare a inelului mijlociu (derivați ai antronului, antranolului și antrachinonei) și structurii scheletului de carbon (compuși monomerici, dimerici și condensați). Majoritatea sunt derivați ai crisacinei (1,8-dihidroxiantrachinonă). Derivații de alizarina (1,2-dihidroxiantrachinonă) sunt mai puțin frecventi. Derivații antraceni pot fi găsiți în plante sub formă liberă (agliconi) sau sub formă de glicozide (antraglicozide).

Withanolide- un grup de fitosteroizi care și-au luat numele de la planta indiană Withania somnifera (L.) Dunal (fam. Solanaceae), din care a fost izolat primul compus din această clasă, withaferina A. În prezent, mai multe serii din această clasă de compuși sunt cunoscute. Withanolidele sunt polioxisteroizi care au un inel lactonic cu șase atomi în poziția 17 și o grupare ceto la C 1 în inelul A. În unii compuși, 4- beta- hidroxi-,5- beta-, 6-beta-grupe epoxidice.

Glicozide- compuși naturali răspândiți care se descompun sub influența diverșilor agenți (acizi, alcali sau enzime) într-o parte de carbohidrați și aglicon (genină). Legătura glicozidică dintre zahăr și agliconă se poate forma cu participarea atomilor de O, N sau S (O-, N- sau S-glicozide), precum și datorită atomi C-C(C-glicozide). Cel mai frecvent în floră au O-glicozide. Între ele, glicozidele pot diferi atât în structura agliconului, cât și în structura lanțului de zahăr. Componentele glucide sunt reprezentate de monozaharide, dizaharide și oligozaharide și, respectiv, glicozidele se numesc monozide, biozide și oligozide. Grupuri deosebite de compuși naturali sunt glicozide cianogeniceȘi tioglicozide (glucozinolați). Glicozidele cianogenice pot fi prezentate ca derivați alfa-hidroxinitrili care contin acid cianhidric in compozitia lor. Sunt distribuite pe scară largă printre plantele acestei familii. Rosaceae, subfamilia Prunoideae, concentrându-se în principal în semințele lor (de exemplu, glicozidele amigdalina și prunazina din semințele de Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam.).

Tioglicozidele (glucozinolații) sunt considerate în prezent ca derivați ai unui anion ipotetic - glucozinolat, de unde și a doua denumire. Glucozinolații au fost găsiți până acum numai la plantele dicotiledonate și sunt caracteristici familiei. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae și alți membri ai ordinului Capparales. La plante se găsesc sub formă de săruri cu metale alcaline, cel mai adesea cu potasiu (de exemplu, sinigrina glucozinolat din semințele de Brassica juncea (L.) Czern. și B. nigra (L.) Koch).

Izoprenoide- o clasă extinsă de compuși naturali considerați ca produse ale transformării biogene a izoprenului. Acestea includ diverse terpene, derivații lor - terpenoide și steroizi. Unii izoprenoizi sunt fragmente structurale de antibiotice, unele vitamine, alcaloizi și hormoni de origine animală.

TerpeneleȘi terpenoide- hidrocarburi nesaturate și derivații lor din compoziția (C 5 H 8) n, unde n \u003d 2 sau n\u003e 2. În funcție de numărul de unități de izopren, acestea sunt împărțite în mai multe clase: mono-, sesqui-, di -, tri-, tetra- și politerpenoide.

Monoterpenoidele(C10H16) şi sesquiterpenoide(C 15 H 24) sunt componente comune ale uleiurilor esențiale. Grupul de monoterpenoizi ciclopentanoizi include glicozide iridoide (pseudoindicane), foarte solubil în apă și adesea cu gust amar. Denumirea „iridoide” este asociată cu relația structurală și posibil biogenetică a agliconului cu iridodiale, care a fost obținut de la furnici din genul Iridomyrmex; "pseudoindicans" - cu formarea unei culori albastre într-un mediu acid. În funcție de numărul de atomi de carbon din scheletul părții aglicone, glicozidele iridoide sunt împărțite în 4 tipuri: C 8 , C 9 , C 10 și C 14 . Sunt inerente doar angiospermelor din clasa dicotiledonatelor, iar familiile Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae și Bignoniaceae aparțin celor mai bogate în iridoide.

Diterpenoide(C20H32) sunt incluse în principal în compoziția diferitelor rășini. Ele sunt reprezentate de acizi (acizi rezinolici), alcooli (rezinoli) si hidrocarburi (resens). Există de fapt rășini (colofoniu, dammar), rășini uleioase (terebentină, balsam de Canada), rășini de gumă (gummigut), rășini de gumă ulei (tămâie, smirnă, asafoetida). Rășinile uleioase, care sunt o soluție de rășini în ulei esențial și care conțin acizi benzoic și scorțișoară, sunt numite balsamuri. În medicină se folosesc balsamuri peruane, tolutane, styrax etc.

Triterpenoizi(C 30 H 48) se găsesc preponderent sub formă de saponine ale căror agliconi sunt reprezentate de compuși pentaciclici (derivați de ursan, oleanan, lupan, hopan etc.) sau tetraciclici (derivați de dammarane, cicloartan, zufan).

LA tetraterpenoide(C 40 H 64) includ pigmenți vegetali liposolubili de culoare galbenă, portocalie și roșie - carotenoizi, precursori ai vitaminei A (provitaminele A). Ele sunt împărțite în caroteni (hidrocarburi nesaturate care nu conțin oxigen) și xantofile (carotenoide care conțin oxigen având grupări hidroxi-, metoxi-, carboxi-, ceto- și epoxi). Distribuit pe scară largă în plante alfa-, beta- Și gamma-caroteni, licopen, zeaxantina, violaxantina etc.

Ultimul grup de izoprenoizi din compoziţia (C 5 H 8) n este reprezentat de politerpenoide, care includ cauciucul natural și guta.

Glicozide cardiotonice, sau glicozide cardiace, - heterozide, ale căror agliconi sunt steroizi, dar diferă de alți steroizi prin prezența în moleculă în loc de lanțul lateral la C 17 a unui inel lactonic nesaturat: o butenolidă cu cinci membri ( cardenolide) sau un inel de cumalină cu șase membri ( bufadienolide). Toți agliconii glicozidelor cardiotonice au grupări hidroxil la C3 și C14 și grupări metil la C13. La C 10 se poate alfa-grupări metil, aldehidă, carbinol sau carboxil orientate. în plus, ei pot avea grupări hidroxil suplimentare la C1, C2, C5, C11, C12 şi C16; acesta din urmă este uneori acilat cu acid formic, acetic sau izovaleric. Glicozidele cardiotonice sunt folosite în medicină pentru a stimula contracțiile miocardice. Unele dintre ele sunt diuretice.

Xantone- o clasă de compuși fenolici având structura dibenzo- gamma-pirone. Ca substituenți, ei conțin radicali hidroxi-, metoxi-, acetoxi-, metilendioxi- și alți radicali în moleculă. Sunt cunoscuți compuși care conțin un inel piran. O caracteristică a xantonelor este distribuția derivaților care conțin clor. Xantonele se găsesc sub formă liberă și ca parte a O- și C-glicozide. Dintre C-glicozidele xantonice, cea mai cunoscută este mangiferina, care a fost una dintre primele care a fost introdusă în practica medicală.

Cumarinele- compuși naturali pe baza cărora structură este 9,10-benzo- alfa-pirone. De asemenea, pot fi considerați derivați ai acidului orto-hidroxicinamona ( orto-cumarova). Acestea sunt clasificate în derivați hidroxi și metoxi, furo- și piranocumarine, 3,4-benzocumarine și cumestani (coumestroli).

Lignani- substanțe fenolice naturale, derivați ai dimerilor de unități fenilpropan (C 6 -C 3), interconectați beta-atomii de carbon ai catenelor laterale. Diversitatea lignanilor se datorează prezenței diferitelor substituenți în inelele benzenice și naturii legăturii dintre ele, gradului de saturație a catenelor laterale etc. După structura lor, aceștia sunt împărțiți în mai multe grupe: diarilbutanoice ( acid guaiaretic), 1-feniltetrahidronaftalenă (podofilotoxină, peltatine), benzilfeniltetrahidrofuran (laricirezinol și glucozidul său), difeniltetrahidrofurofuran (sesamină, siringarezinol), dibenzociclooctan (schizandrin, schizandrol) etc.

Lignine sunt polimeri tridimensionali neregulați, ai căror precursori sunt alcoolii hidroxicinamici ( pereche-cumaric, coniferil și sinapic) și sunt materialul de construcție al pereților celulari ai lemnului. Lignina se găsește în țesuturile plantelor lignificate împreună cu celuloză și hemiceluloze și este implicată în crearea elementelor de susținere a țesutului mecanic.

Melanine- compușii fenolici polimerici, care apar sporadic în plante și reprezintă grupul cel mai puțin studiat de compuși naturali. Sunt vopsite în negru sau negru-maro și se numesc alomelanine. Spre deosebire de pigmenții de origine animală, aceștia nu conțin azot (sau foarte puțin). Cu clivaj alcalin, formează acizi pirocatecol, protocatecuic și salicilic.

Naftochinone- pigmenți chinoizi ai plantelor, care se găsesc în diferite organe (în rădăcini, lemn, scoarță, frunze, fructe și mai rar în flori). Ca substituenți, derivații de 1,4-naftochinonă conțin grupări hidroxil, metil, prenil și alte grupări. Cel mai faimos este pigmentul roșu shikonin, găsit la unii reprezentanți ai familiei. Boraginaceae (specii din genurile Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. și Onosma L.).

Saponine (Saponizide)- glicozide cu activitate hemolitică și de suprafață (detergenți), precum și toxicitate pentru animalele cu sânge rece. În funcție de structura agliconului (sapogenină), acestea sunt împărțite în steroizi și triterpenoizi. Partea de carbohidrați a saponinelor poate conține de la 1 la 11 monozaharide. Cele mai frecvente sunt acizii D-glucoza, D-galactoza, D-xiloza, L-ramnoza, L-arabinoza, D-galacturonic si D-glucuronic. Ele formează lanțuri drepte sau ramificate și se pot atașa la gruparea hidroxil sau carboxil a agliconului.

Steroizi- o clasă de compuși în molecula cărora există un schelet de ciclopentanperhidrofenantren. Steroizii includ steroli, vitaminele D, hormoni steroizi, agliconi de saponine steroidice și glicozide cardiotonice, ecdizone, withanolide, alcaloizi steroidici.

Sterolii vegetali sau fitosterolii sunt alcooli care conțin 28-30 de atomi de carbon. Ei aparțin beta-sitosterol, stigmasterol, ergosterol, campesterol, spinasterol, etc. Unele dintre ele, de exemplu beta-sitosterolul, se folosesc în medicină. Altele sunt folosite pentru a produce medicamente steroizi - hormoni steroizi, vitamina D etc.

Saponinele steroizi conțin 27 de atomi de carbon, lanțul lor lateral formează un sistem spiroketal de tipuri de spirostanol sau furanostanol. Una dintre sapogeninele steroidice, diosgenina, izolata din rizomii Dioscorea, este o sursa de obtinere a preparatelor hormonale importante pentru medicina (cortizon, progesteron).

Stilbens pot fi consideraţi compuşi fenolici cu două inele benzenice având structura C 6 -C 2 -C 6 . Acesta este un grup relativ mic de substanțe care se găsesc în principal în lemnul diferitelor tipuri de pin, molid, eucalipt, sunt blocuri de construcție taninuri.

Taninuri (taninuri)- compuși cu greutate moleculară mare cu mediu greutate moleculară aproximativ 500-5000, uneori până la 20000, capabile să precipite proteine, alcaloizi și având gust astringent. Taninurile sunt împărțite în hidrolizabile, descompunându-se în condiții de hidroliză acidă sau enzimatică în cele mai simple părți (acestea includ galotanini, elagitanini și esteri nezaharidici ai acizilor carboxilici) și condensați, nedescompunându-se sub acțiunea acizilor, dar formând produse de condensare - flobafeni. Din punct de vedere structural, ele pot fi considerate derivați ai flavan-3-olilor (catechine), ai flavan-3,4-diolilor (leucoantocianidine) și ai hidroxistilbenelor.

Compuși fenolici sunt una dintre cele mai comune în organismele vegetale și numeroase clase de compuși secundari cu diferite activitate biologică. Acestea includ substanțe de natură aromatică, care conțin una sau mai multe grupări hidroxil asociate cu atomii de carbon ai nucleului aromatic. Acești compuși sunt foarte eterogene structura chimica, se găsesc în plante ca monomeri, dimeri, oligomeri și polimeri.

Clasificarea fenolilor naturali se bazează pe principiul biogenetic. Conceptele moderne de biosinteză fac posibilă împărțirea compușilor fenolici în mai multe grupuri principale, aranjandu-le în ordinea creșterii complexității structurii moleculare.

Cei mai simpli sunt compușii cu un inel benzenic - fenoli simpli, acizi benzoici, alcooli fenolici, acizi fenilacetici și derivații acestora. După numărul de grupe OH, se disting fenolii simpli monoatomici (fenol), diatomici (pirocatecol, resorcinol, hidrochinonă) și triatomici (pirogalol, phloroglucinum etc.). Cel mai adesea sunt sub formă legată sub formă de glicozide sau esteri și sunt elemente structurale ale unor compuși mai complecși, inclusiv polimeri (taninuri).

Fenolii mai diverși sunt derivați din seria fenilpropanilor (fenilpropanoizi) care conțin unul sau mai multe fragmente C6-C3 în structură. Fenilpropanoizii simpli includ alcooli și acizi hidroxicinamici, lor esteriși forme glicozilate, precum și fenilpropani și cinamoilamide.

Compușii legați biogenetic de fenilpropanoizi includ cumarinele, flavonoidele, cromonii, compușii dimerici - lignani și compușii polimerici - ligninele.

Câteva grupuri de compuși fenilpropanoizi alcătuiesc complexe originale care combină derivați de flavonoide, cumarine, xantone și alcaloizi cu lignani (flavolignani, cumarinolignani, xantholignani și alcaloidolignani). Flavolignanii de Silybum marianum (L.) Gaertn sunt un grup unic de substanțe biologic active. (silibină, silidianină, silicristină), care prezintă proprietăți hepatoprotectoare.

Phytoncides sunt compuși biosintetici secundari neobișnuiți produși de plante superioareși afectând alte organisme, în principal microorganisme. Cele mai active substanțe antibacteriene se găsesc în ceapă (Allium cepa L.) și usturoi (Allium sativum L.), din acesta din urmă a fost izolat compusul antibiotic alicina (un derivat al aminoacidului aliina).

Flavonoide aparțin grupului de compuși cu structura C 6 -C 3 -C 6, iar majoritatea sunt derivați ai 2-fenilbenzopiranului (flavan) sau 2-fenilbenzo- gamma-pironă (flavone). Clasificarea lor se bazează pe gradul de oxidare al fragmentului cu trei atomi de carbon, poziția radicalului fenil lateral, dimensiunea heterociclului și alte caracteristici. Derivaţii de flavan includ catechine, leucoantocianidine şi antocianidine; la derivații de flavone - flavone, flavonoli, flavanone, flavanonoli. Flavonoidele includ, de asemenea, auronele (derivați de 2-benzofuranone sau 2-benziliden cumaranone), calcone și dihidrochalcone (compuși cu un inel piran deschis). Mai puțin frecvente în natură sunt izoflavonoidele (cu un radical fenil la C 3), neoflavonoidele (derivați de 4-fenilcromonă), biflavonoidele (compuși dimerici formați din flavone, flavanone și flavon-flavanone legate printr-o legătură C-C). Derivații izoflavonoizi neobișnuiți includ pterocarpaniȘi rotenoizi care conțin un heterociclu suplimentar. Pterocarpanii au atras atenția după ce s-a constatat că mulți dintre ei joacă un rol fitoalexinele care îndeplinesc funcții de protecție împotriva fitopatogenilor. Rotenona și compușii apropiați sunt toxice pentru insecte, prin urmare sunt insecticide eficiente.

cromoni- compuşi rezultaţi din condensare gamma-pironă și inele benzenice (derivați ai benzo- gamma-pirone). De obicei, toți compușii acestei clase au o grupare metil sau hidroximetil (aciloximetil) în poziția 2. Ele sunt clasificate după același principiu ca și cumarinele: după numărul și tipul de cicluri condensate cu nucleul cromonului (benzocromoni, furocromoni, piranocromoni etc.).

Ecdisteroizi- compuși polioxisteroizi cu activitate de hormoni de napârlire a insectelor și metamorfoză a artropodelor. Cei mai cunoscuți hormoni naturali sunt alfa-ecdizonă şi beta-ecdizonă (ecdisteron). Structura ecdizonelor se bazează pe scheletul de steroizi, unde un lanț alifatic de 8 atomi de carbon este atașat la poziția 17. Conform idei moderne, adevărații ecdisteroizi includ toți compușii steroizi care au cis- articularea inelelor A și B, grupare 6-ceto, dublă legătură între C 7 și C 8 și 14- alfa-grupa hidroxil, indiferent de activitatea lor in testul hormonului de naparlire. Numărul și poziția altor substituenți, inclusiv grupările OH, sunt diferite. Fitoecdisteroizii sunt metaboliți secundari distribuiți pe scară largă (au fost identificate mai mult de 150 de structuri diferite) și sunt mai variabili decât zooecdisteroizii. Numărul total de atomi de carbon dintr-un compus din acest grup poate fi de la 19 la 30.

Uleiuri esentiale- amestecuri lichide volatile materie organică, produse de plante, provocând mirosul acestora. Compoziția uleiurilor esențiale include hidrocarburi, alcooli, esteri, cetone, lactone, componente aromatice. Predomină compușii terpenoizi din subclase de monoterpenoide, sesquiterpenoide și ocazional diterpenoide; în plus, „terpenoizii aromatici” și fenilpropanoizii sunt destul de comune. Plantele care conțin uleiuri esențiale (purtători de eter) sunt larg reprezentate în flora mondială. Plantele tropicale și subtropicale uscate sunt deosebit de bogate în ele.

Majoritatea covârșitoare a produselor metabolismului secundar pot fi sintetizați pur chimic în laborator și, în unele cazuri, o astfel de sinteză se dovedește a fi viabilă din punct de vedere economic. Cu toate acestea, nu trebuie să uităm că în medicina pe bază de plante este importantă întreaga cantitate. substante biologice acumulate în plantă. Prin urmare, posibilitatea sintezei în sine nu este decisivă în acest sens.