Unghiul alchenelor. Alkenes - Hypermarket de cunoștințe. Proprietățile chimice ale hidrocarburilor aromatice

Alchenele se caracterizează în primul rând prin reacții aderare printr-o legătură dublă. Practic, aceste reacții au loc printr-un mecanism ionic. Legătura pi este ruptă și se formează două noi legături sigma. Permiteți-mi să vă reamintesc că reacțiile de substituție au fost tipice pentru alcani și au urmat un mecanism radical. Moleculele de hidrogen se pot atașa la alchene; aceste reacții se numesc hidrogenare, molecule de apă, hidratare, halogenare, halogenare, hidrohalogenare. Dar mai întâi lucrurile.

Reacții de adiție cu duble legătură

Asa de, primul proprietate chimică capacitatea de a adăuga halogenuri de hidrogen, hidrohalogenare.

Propena și alte alchene reacționează cu halogenurile de hidrogen conform regulii lui Markovnikov.

Un atom de hidrogen se atașează de cel mai hidrogenat, sau mai corect hidrogenat, atom de carbon.

Al doilea numărul de pe lista noastră de proprietăți ar fi hidratarea, adăugarea de apă.

Reacția are loc atunci când este încălzită în prezența unui acid, de obicei sulfuric sau fosforic. Adăugarea de apă are loc și în conformitate cu regula lui Markovnikov, adică alcoolul primar poate fi obținut numai prin hidratarea etilenei, restul alchenelor neramificate dau alcooli secundari.

Există excepții de la regula lui Markovnikov atât pentru hidrohalogenare, cât și pentru hidratare. În primul rând, contrar acestei reguli, adăugarea are loc în prezența peroxizilor.

În al doilea rând, pentru derivații de alchene în care sunt prezente grupări atrăgătoare de electroni. De exemplu, pentru 3,3,3-trifluorpropen-1.

Atomii de fluor, datorită electronegativității lor ridicate, atrag densitatea de electroni către ei înșiși de-a lungul unui lanț de legături sigma. Acest fenomen se numește efect inductiv negativ.

Din această cauză, electronii pi mobili ai dublei legături sunt deplasați și atomul de carbon cel mai exterior ajunge cu o sarcină pozitivă parțială, care este de obicei desemnată ca delta plus. De aici se va duce ionul de brom încărcat negativ, iar cationul de hidrogen se va atașa de atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.

În plus față de gruparea trifluormetil, de exemplu, gruparea triclorometil, gruparea nitro, gruparea carboxil și unele altele au un efect inductiv negativ.

Acest al doilea caz de încălcare a regulii Markovnikov în examenul de stat unificat este foarte rar, dar este totuși recomandabil să îl țineți cont dacă intenționați să promovați examenul cu punctajul maxim.

Al treilea Proprietatea chimică atașarea moleculelor de halogen.

Aceasta se referă în primul rând la brom, deoarece această reacție este calitativă pentru o legătură multiplă. Când, de exemplu, etilena este trecută prin apă cu brom, adică o soluție de brom în apă de culoare maronie, aceasta devine decolorată. Dacă treceți un amestec de gaze, de exemplu, etan și etenă, prin apă cu brom, puteți obține etan pur, fără impurități etene, deoarece va rămâne în balonul de reacție sub formă de dibrometan, care este un lichid.

De remarcată este reacția alchenelor în faza gazoasă cu încălzire puternică, de exemplu, cu clorul.

În astfel de condiții, nu are loc o reacție de adiție, ci o reacție de substituție. Mai mult, exclusiv la atomul de carbon alfa, adică atomul adiacent dublei legături. În acest caz, se obține 3-cloropropen-1. Aceste reacții sunt rare la examen, așa că majoritatea studenților nu le amintesc și, de regulă, greșesc.

Al patrulea numărul este reacția de hidrogenare și odată cu ea reacția de dehidrogenare. Adică adăugarea sau îndepărtarea hidrogenului.

Hidrogenarea are loc la o temperatură nu foarte ridicată pe un catalizator de nichel. La temperaturi mai ridicate, dehidrogenarea este posibilă pentru a produce alchine.

a cincea O proprietate a alchenelor este capacitatea de a polimeriza, atunci când sute și mii de molecule de alchenă formează lanțuri foarte lungi și puternice datorită ruperii legăturii pi și formării de legături sigma între ele.

În acest caz, rezultatul a fost polietilenă. Vă rugăm să rețineți că molecula rezultată nu conține legături multiple. Astfel de substanțe sunt numite polimeri, moleculele originale sunt numite monomeri, fragmentul care se repetă este unitatea elementară a polimerului, iar numărul n este gradul de polimerizare.

Reacții pentru a produce alte materiale polimerice importante, cum ar fi polipropilena, sunt de asemenea posibile.

Un alt polimer important este clorura de polivinil.

Materialul de pornire pentru producerea acestui polimer este cloroetena, al cărei nume comun este clorură de vinil. Deoarece acest substituent nesaturat se numește vinil. Abrevierea frecvent întâlnită pe produsele din plastic, PVC, înseamnă clorură de polivinil.

Am discutat cinci proprietăți care au reprezentat reacții de adiție a legăturii duble. Acum să ne uităm la reacții oxidare.

Reacții de oxidare a alchenei

Şaselea Proprietatea chimică din lista noastră generală este oxidarea ușoară sau reacția Wagner. Apare atunci când o alchenă este expusă la o soluție apoasă de permanganat de potasiu la rece, motiv pentru care temperatura de zero grade este adesea indicată în sarcinile de examen.

Rezultatul este un alcool dihidric. În acest caz, etilenglicolul și, în general, astfel de alcooli sunt numiți colectiv glicoli. În timpul reacției, soluția de permanganat violet-roz devine decolorată, deci această reacție este și calitativă pentru o legătură dublă. Manganul într-un mediu neutru este redus de la starea de oxidare +7 la starea de oxidare +4. Să ne uităm la câteva exemple suplimentare. ECUAȚIA

Aici obținem propandiol-1,2. Cu toate acestea, alchenele ciclice vor reacționa în același mod. ECUAȚIA

O altă opțiune este atunci când legătura dublă este situată, de exemplu, în lanțul lateral al hidrocarburilor aromatice. Reacția Wagner care implică stirenul, celălalt nume este vinilbenzen, este întâlnită în mod regulat în testele de examen.

Sper că v-am oferit suficiente exemple pentru a înțelege că oxidarea ușoară a unei legături duble urmează întotdeauna o regulă destul de simplă: legătura pi este ruptă și se adaugă o grupare hidroxi la fiecare atom de carbon.

Acum, referitor la oxidarea dură. Va fi al nostru al șaptelea proprietate. Această oxidare are loc atunci când o alchenă reacţionează cu o soluţie acidă de permanganat de potasiu când este încălzită.

Are loc distrugerea moleculei, adică distrugerea ei la dubla legătură. În cazul butenului-2, s-au obținut două molecule de acid acetic. În general, poziția legăturii multiple în lanțul de carbon poate fi apreciată din produsele de oxidare.

Oxidarea butenei-1 produce o moleculă de acid propionic (propanoic) și dioxid de carbon.

În cazul etilenei, obțineți două molecule de dioxid de carbon. În toate cazurile, într-un mediu acid, manganul este redus din starea de oxidare +7 la +2.

Și, în sfârșit Al optulea proprietate completă oxidare sau ardere.

Alchenele ard, ca și alte hidrocarburi, până la dioxid de carbon și apă. Să scriem ecuația pentru arderea alchenelor în formă generală.

Vor exista tot atâtea molecule de dioxid de carbon câte atomi de carbon există în molecula de alchenă, deoarece molecula de CO2 conține un atom de carbon. Adică n molecule de CO2. Vor fi de două ori mai puține molecule de apă decât atomii de hidrogen, adică 2n/2, ceea ce înseamnă doar n.

Există același număr de atomi de oxigen în stânga și în dreapta. În dreapta sunt 2n de dioxid de carbon plus n de apă, pentru un total de 3n. În stânga există același număr de atomi de oxigen, ceea ce înseamnă că sunt de două ori mai puține molecule, deoarece molecula conține doi atomi. Adică 3n/2 molecule de oxigen. Puteți scrie 1.5n.

Am revizuit opt proprietățile chimice ale alchenelor.

DEFINIȚIE

Alchenele- hidrocarburi nesaturate ale căror molecule conţin o dublă legătură; Denumirile alchenelor conțin sufixul –ene sau –ilenă.

Formula generală a seriei omoloage de alchene (Tabelul 2) este C n H 2n

Tabelul 2. Serii omoloage de alchene.

Radicali hidrocarburi formați din alchene: -CH = CH 2 - vinil și -CH 2 -CH = CH 2 - alil.

Alchenele, începând cu butenă, sunt caracterizate de izomeria scheletului de carbon:

CH2-C(CH3)-CH3(2-metilpropen-1)

și pozițiile dublei legături:

CH2 = CH-CH2-CH3 (buten-1)

CH3-C = CH-CH3 (buten-2)

Alchenele, începând cu butena-2, sunt caracterizate prin izomerie geometrică (cis-trans) (Fig. 1).

Orez. 1. Izomeri geometrici ai buten-2.

Alchenele, începând cu propena, se caracterizează prin izomerie interclasă cu cicloalcanii. Astfel, compoziția lui C 4 H 8 corespunde substanțelor din clasa alchenelor și cicloalcanilor - buten-1(2) și ciclobutan.

Atomii de carbon din moleculele de alchenă sunt în hibridizare sp 2: legăturile 3σ sunt situate în același plan la un unghi de 120 una față de cealaltă, iar legătura π este formată din electronii p ai atomilor de carbon vecini. O legătură dublă este o combinație de legături σ și π.

Proprietățile chimice ale alchenelor

Majoritatea reacțiilor chimice ale alchenelor se desfășoară prin mecanismul adiției electrofile:

- hidrohalogenare - interacțiunea alchenelor cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr), procedând conform regulii lui Markovnikov (când se adaugă molecule polare precum HX la alchene nesimetrice, hidrogenul se atașează de atomul de carbon mai hidrogenat la legătura dublă)

CH3-CH = CH2 + HCI = CH3-CHCI-CH3

- hidratare - interacțiunea alchenelor cu apa în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) cu formarea de alcooli, procedând conform regulii lui Markovnikov

CH3-C(CH3) = CH2 + H2O = CH3-C(CH3)OH-CH3

- halogenare - interacțiunea alchenelor cu halogenii, de exemplu, cu bromul, în care apa cu brom devine decolorată

CH2 = CH2 + Br2 = BrCH2-CH2Br

Când un amestec de alchenă și halogen este încălzit la 500C, este posibil să se înlocuiască atomul de hidrogen al alchenei printr-un mecanism radical:

CH3-CH = CH2 + CI2 = CI-CH2-CH = CH2 + HCI

Reacția de hidrogenare a alchenelor se desfășoară conform mecanismului radicalilor. Condiția pentru ca reacția să aibă loc este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3

Alchenele pot fi oxidate pentru a forma diferiți produși, a căror compoziție depinde de condițiile reacției de oxidare. Astfel, în timpul oxidării în condiții blânde (agentul de oxidare este permanganatul de potasiu), legătura π este ruptă și se formează alcooli dihidroxilici:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH

În timpul oxidării severe a alchenelor cu o soluție de fierbere de permanganat de potasiu într-un mediu acid, are loc clivarea completă a legăturii (σ-legatură) cu formarea de cetone, acizi carboxilici sau dioxid de carbon:

Oxidarea etilenei cu oxigen la 200C în prezența CuCl 2 și PdCl 2 duce la formarea acetaldehidei:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O

Alchenele suferă reacții de polimerizare. Polimerizarea este procesul de formare a unui compus cu molecule înalte - un polimer - prin combinarea între ele utilizând valențele principale ale moleculelor substanței inițiale cu molecule scăzute - monomerul. Polimerizarea poate fi cauzată de căldură, presiune ultra-înaltă, iradiere, radicali liberi sau catalizatori. Astfel, polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanismul cationic) sau a radicalilor (mecanismul radical):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n —

Proprietățile fizice ale alchenelor

În condiţii normale, C2-C4 sunt gaze, C5-C17 sunt lichide, iar începând de la C18 sunt solide. Alchenele sunt insolubile în apă, dar foarte solubile în solvenți organici.

Prepararea alchenelor

Principalele metode de obținere a alchenelor:

— dehidrohalogenarea alcanilor halogenați sub influența soluțiilor alcoolice de alcalii

CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH = CH-CH3 + KBr + H2O

— dehalogenarea derivaților dihalogenați ai alcanilor sub influența metalelor active

CH3-CHCI-CHCI-CH3 + Zn = ZnCl2 + CH3-CH = CH-CH3

— deshidratarea alcoolilor la încălzirea cu acid sulfuric (t >150 C) sau trecerea vaporilor de alcool peste un catalizator

CH3-CH(OH)-CH3=CH3-CH=CH2+H2O

— dehidrogenarea alcanilor prin încălzire (500C) în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH2-CH3=CH3-CH=CH2+H2

Alchenele sunt utilizate ca produse de pornire în producția de materiale polimerice (plastice, cauciucuri, folii) și alte substanțe organice.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2

ALKENES

Hidrocarburile, în molecula cărora, pe lângă legăturile simple carbon-carbon și carbon-hidrogen σ, există legături π carbon-carbon, se numesc nelimitat. Deoarece formarea unei legături π este formal echivalentă cu pierderea a doi atomi de hidrogen de către moleculă, hidrocarburile nesaturate conțin 2p sunt mai putini atomi de hidrogen decat cei limitatori, unde P - numărul de legături π:

Se numește o serie ai cărei membri diferă între ei prin (2H) n serie izologică. Astfel, în schema de mai sus, izologii sunt hexani, hexene, hexadiene, hexine, hexatriene etc.

Hidrocarburile care conțin o legătură π (adică legătură dublă) se numesc alchene (olefine) sau, conform primului membru al seriei - etilena, hidrocarburi de etilenă. Formula generală a seriei lor omoloage este C p H 2l.

1. Nomenclator

În conformitate cu regulile IUPAC, la construirea denumirilor de alchene, cel mai lung lanț de carbon care conține o legătură dublă primește numele alcanului corespunzător în care terminația -un inlocuit de -ro. Acest lanț este numerotat în așa fel încât atomii de carbon implicați în formarea dublei legături să primească cele mai mici numere posibile:

Radicalii sunt denumiți și numerotați ca în cazul alcanilor.

Pentru alchenele cu structură relativ simplă sunt permise denumiri mai simple. Astfel, unele dintre cele mai frecvente alchene sunt denumite prin adăugarea sufixului -ro la numele unui radical de hidrocarbură cu același schelet de carbon:

Radicalii de hidrocarburi formați din alchene primesc sufixul -enil. Numerotarea în radical pleacă de la atomul de carbon având valență liberă. Cu toate acestea, pentru cei mai simpli radicali alchenil, în loc de denumiri sistematice, este permisă utilizarea celor banale:

Atomii de hidrogen legați direct de atomi de carbon nesaturați formând o dublă legătură sunt adesea numiți atomi de hidrogen de vinil,

2. Izomerie

Pe lângă izomeria scheletului de carbon, în seria alchenelor apare și izomeria poziției dublei legături. În general, acest tip de izomerie este izomeria poziției substituentului (funcției)- observat în toate cazurile când molecula conține orice grupare funcțională. Pentru alcanul C4H10, sunt posibili doi izomeri structurali:

Pentru alchena C4H8 (butenă), sunt posibili trei izomeri:

Buten-1 și buten-2 sunt izomeri ai poziției funcției (în acest caz, rolul său este jucat de o legătură dublă).

Izomerii spațiali diferă în aranjarea spațială a substituenților unul față de celălalt și sunt numiți izomeri cis, dacă substituenții sunt localizați pe aceeași parte a dublei legături și izomeri trans, dacă pe părți opuse:

3. Structura unei duble legături

Energia de scindare a unei molecule la dubla legătură C=C este de 611 kJ/mol; întrucât energia legăturii C-C σ este de 339 kJ/mol, energia de rupere a legăturii π este de numai 611-339 = 272 kJ/mol. Electronii π sunt mult mai ușori decât electronii σ și sunt sensibili la influența, de exemplu, a solvenților polarizați sau a oricăror reactivi atacatori. Acest lucru se explică prin diferența de simetrie a distribuției norului de electroni a electronilor σ- și π. Suprapunerea maximă a orbitalilor p și, prin urmare, energia liberă minimă a moleculei se realizează numai cu o structură plată a fragmentului de vinil și cu o distanță C-C scurtată egală cu 0,134 nm, adică. semnificativ mai mică decât distanța dintre atomii de carbon legați printr-o singură legătură (0,154 nm). Pe măsură ce „jumătățile” moleculei se rotesc unele față de altele de-a lungul axei dublei legături, gradul de suprapunere orbitală scade, ceea ce este asociat cu consumul de energie. Consecința acestui lucru este absența rotației libere de-a lungul axei dublei legături și existența izomerilor geometrici cu substituție corespunzătoare la atomii de carbon.

Alchenele (olefine, hidrocarburi de etilenă C n H 2n

Seria omologa.

Cea mai simplă alchenă este etilena (C 2 H 4). Conform nomenclaturii IUPAC, denumirile alchenelor se formează din denumirile alcanilor corespunzători prin înlocuirea sufixului „-ane” cu „-ene”; Poziția dublei legături este indicată de o cifră arabă.

Radicalii hidrocarburi formați din alchene au sufixul "-enil". Nume banale: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "alil".

Atomii de carbon de la legătura dublă sunt într-o stare de hibridizare sp² și au un unghi de legătură de 120°.

Alchenele se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon, poziții de legături duble, interclase și spațiale.

Proprietăți fizice

Punctele de topire și de fierbere ale alchenelor (simplificate) cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon.

În condiţii normale, alchenele de la C2H4 până la C4H8 sunt gaze; de la pentenă C 5 H 10 până la hexadecenă C 17 H 34 inclusiv - lichide, iar începând de la octadecenă C 18 H 36 - solide. Alchenele sunt insolubile în apă, dar sunt foarte solubile în solvenți organici.

Dehidrogenarea alcanilor

Aceasta este una dintre metodele industriale de producere a alchenelor

Hidrogenarea alchinelor

Hidrogenarea parțială a alchinelor necesită condiții speciale și prezența unui catalizator

O legătură dublă este o combinație de legături sigma și pi. O legătură sigma apare atunci când orbitalii sp2 se suprapun axial, iar o legătură pi apare atunci când există o suprapunere laterală.

Regula lui Zaitsev:

Abstracția unui atom de hidrogen în reacțiile de eliminare are loc predominant din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.

13. Alchene. Structura. sp 2 hibridizare, parametri multipli de cuplare. Reacții de adiție electrofilă de halogeni, halogenuri de hidrogen, acid hipocloros. Hidratarea alchenelor. regula lui Morkovnikov. Mecanisme de reacție.

Alchenele (olefine, hidrocarburi de etilenă) - hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin o dublă legătură între atomi de carbon, formând o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n

Un orbital s- și 2 p-orbitali se amestecă și formează 2 orbitali sp2-hibrizi echivalenti situati în același plan la un unghi de 120.

Dacă o legătură este formată din mai mult de o pereche de electroni, atunci se numește multiplu.

O legătură multiplă se formează atunci când există prea puțini electroni și atomi de legătură pentru ca fiecare orbital de valență care formează legături al atomului central să se suprapună cu orice orbital al atomului din jur.

Reacții de adiție electrofile

În aceste reacții, particula atacatoare este un electrofil.

Halogenare:

Hidrohalogenare

Adăugarea electrofilă de halogenuri de hidrogen la alchene are loc conform regulii lui Markovnikov

domnia Markovnikov

Adăugarea de acid hipocloros pentru a forma clorhidrine:

Hidratarea

Adăugarea de apă la alchene are loc în prezența acidului sulfuric:

Carbocation- o particulă în care o sarcină pozitivă este concentrată pe atomul de carbon; atomul de carbon are un orbital p liber.

14. Hidrocarburi etilenice. Proprietăți chimice: reacții cu agenți oxidanți. Oxidare catalitică, reacție cu peracizi, reacție de oxidare la glicoli, cu scindarea legăturii carbon-carbon, ozonare. Procesul Wacker. Reacții de substituție.

Alchenele (olefine, hidrocarburi de etilenă) - hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin o dublă legătură între atomi de carbon, formând o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n

Oxidare

Oxidarea alchenelor se poate produce, în funcție de condițiile și tipurile de reactivi oxidanți, atât cu clivajul dublei legături, cât și cu conservarea scheletului de carbon.

Când sunt arse în aer, olefinele produc dioxid de carbon și apă.

H2C=CH2 + 3O2 => 2CO2 + 2H2O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O – formula generala

Oxidarea catalitică

În prezența sărurilor de paladiu, etilena este oxidată la acetaldehidă. Acetona se formează din propenă în același mod.

Când alchenele sunt expuse la agenți oxidanți puternici (KMnO 4 sau K 2 Cr 2 O 7 în H 2 SO 4), legătura dublă se rupe la încălzire:

Când alchenele sunt oxidate cu o soluție diluată de permanganat de potasiu, se formează alcooli dihidroxilici - glicoli (reacția E.E. Wagner). Reacția are loc la frig.

Alchenele aciclice și ciclice, când reacţionează cu peracizii RCOOOH într-un mediu nepolar, formează epoxizi (oxirani), prin urmare reacția în sine se numește reacție de epoxidare.

Ozonarea alchenelor.

Când alchenele interacționează cu ozonul, se formează compuși de peroxid, care se numesc ozonide. Reacția alchenelor cu ozonul este cea mai importantă metodă de scindare oxidativă a alchenelor la dubla legătură.

Alchenele nu suferă reacții de substituție.

Procesul Wacker-procesul de producere a acetaldehidei prin oxidarea directa a etilenei.

Procesul Wacker se bazează pe oxidarea etilenei cu diclorură de paladiu:

CH2 = CH2 + PdCl2 + H2O = CH3CHO + Pd + 2HCl

15. Alchene: proprietăți chimice. Hidrogenarea. regula lui Lebedev. Izomerizarea și oligomerizarea alchenelor. Polimerizare radicală și ionică. Conceptul de polimer, oligomer, monomer, unitate elementară, grad de polimerizare. Telomerizare și copolimerizare.

Hidrogenarea

Hidrogenarea alchenelor direct cu hidrogen are loc numai în prezența unui catalizator. Catalizatorii de hidrogenare includ platină, paladiu și nichel.

Hidrogenarea poate fi efectuată și în fază lichidă cu catalizatori omogene

Reacții de izomerizare

Când este încălzită, este posibilă izomerizarea moleculelor de alchenă, ceea ce

poate duce atât la mișcarea dublei legături, cât și la modificări ale scheletului

hidrocarbură.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Reacții de polimerizare

Acesta este un tip de reacție de adiție. Polimerizarea este reacția unei combinații secvențiale de molecule identice în molecule mai mari, fără a izola niciun produs cu greutate moleculară mică. În timpul polimerizării, un atom de hidrogen este adăugat celui mai hidrogenat atom de carbon situat la legătura dublă, iar restul moleculei este adăugat celuilalt atom de carbon.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

sau n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilenă)

O substanță ale cărei molecule suferă o reacție de polimerizare se numește monomer. O moleculă de monomer trebuie să aibă cel puțin o legătură dublă. Polimerii rezultați constau dintr-un număr mare de lanțuri repetate având aceeași structură ( unități elementare). Se numește numărul care arată de câte ori se repetă o unitate structurală (elementară) într-un polimer gradul de polimerizare(n).

În funcţie de tipul de particule intermediare formate în timpul polimerizării, există 3 mecanisme de polimerizare: a) radical; b) cationic; c) anionic.

Prima metodă produce polietilenă de înaltă densitate:

Catalizatorul de reacție este peroxizii.

A doua și a treia metodă implică utilizarea acizilor (polimerizare cationică) și a compușilor organometalici ca catalizatori.

În chimie oligomer) - o moleculă sub formă de lanț de mic numărul de legături constitutive identice.

Telomerizarea

Telomerizarea este oligomerizarea alchenelor în prezența agenților de transfer de lanț (telogeni). Ca rezultat al reacției, se formează un amestec de oligomeri (telomeri), ale căror grupe terminale sunt părți ale telogenului. De exemplu, în reacția CCl4 cu etilena, telogenul este CC14.

CCl 4 + nCH 2 =CH 2 => Cl(CH 2 CH 2) n CCl 3

Inițierea acestor reacții poate fi efectuată de inițiatori radicali sau de radiații g.

16. Alchene. Reacții de adiție radicală de halogeni și halogenuri de hidrogen (mecanism). Adăugarea carbenelor la olefine. Etilenă, propilenă, butilenă. Surse industriale și utilizări principale.

Alchenele adaugă cu ușurință halogeni, în special clor și brom (halogenare).

O reacție tipică de acest tip este decolorarea apei cu brom

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibrometan)

Adăugarea electrofilă de halogenuri de hidrogen la alchene are loc conform regulii lui Markovnikov:

domnia Markovnikov: Când se adaugă acizi protici sau apă la alchene sau alchine nesimetrice, se adaugă hidrogen la atomul de carbon cel mai hidrogenat

Un atom de carbon hidrogenat este unul care are atașat hidrogen. Cele mai hidrogenate - acolo unde există cel mai mult H

Reacții de adiție cu carben

Carbenele CR 2: - specii foarte reactive cu viață scurtă care se pot adăuga cu ușurință la dubla legătură a alchenelor. Ca rezultat al reacției de adiție cu carben, se formează derivați de ciclopropan

Etilena este o substanță chimică organică descrisă prin formula C 2 H 4. Este cea mai simplă alchenă ( olefină)compus. În condiții normale, este un gaz inflamabil incolor, cu miros slab. Parțial solubil în apă. Conține o dublă legătură și, prin urmare, aparține hidrocarburilor nesaturate sau nesaturate. Joacă un rol extrem de important în industrie. Etilena este compusul organic cel mai produs din lume: oxidul de etilenă; polietilenă, acid acetic, alcool etilic.

Proprietăți chimice de bază(nu mă învăța, lasă-i să fie acolo pentru orice eventualitate, în caz că pot șterge)

Etilena este o substanță activă din punct de vedere chimic. Deoarece există o legătură dublă între atomii de carbon din moleculă, unul dintre ei, care este mai puțin puternic, se rupe cu ușurință, iar la locul ruperii legăturii are loc atașarea, oxidarea și polimerizarea moleculelor.

Halogenare:

CH2 =CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Apa cu brom devine decolorată. Aceasta este o reacție calitativă la compușii nesaturați.

Hidrogenare:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sub influența Ni)

Hidrohalogenare:

CH2 =CH2 + HBr → CH3-CH2Br

hidratare:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sub influența unui catalizator)

Această reacție a fost descoperită de A.M. Butlerov și este folosit pentru producția industrială de alcool etilic.

Oxidare:

Etilena se oxidează ușor. Dacă etilena este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, aceasta se va decolora. Această reacție este utilizată pentru a face distincția între compușii saturați și nesaturați. Oxidul de etilenă este o substanță fragilă; puntea de oxigen se rupe și apa se unește, rezultând formarea etilenglicolului. Ecuația reacției:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polimerizare (producția de polietilenă):

nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n

propilenă(propenă) CH 2 = CH-CH 3 - hidrocarbură nesaturată (nesaturată) din seria etilenei, gaz inflamabil. Propilena este o substanță gazoasă cu un punct de fierbere scăzut t fierbere = -47,6 °C

De obicei, propilena este izolată din gazele de rafinare a petrolului (în timpul cracării țițeiului, pirolizei fracțiilor de benzină) sau din gazele asociate, precum și din gazele de cocsificare de cărbune.

Hipermarket de cunoștințe >>Chimie >>Chimie clasa a X-a >> Chimie: alchene

Nesaturatele includ hidrocarburile care conțin legături multiple între atomi de carbon în moleculele lor. Nesaturate sunt alchenele, alchinele, alcadienele (poliene). Hidrocarburile ciclice care conțin o dublă legătură în ciclu (cicloalchene), precum și cicloalcanii cu un număr mic de atomi de carbon în ciclu (trei sau patru atomi) au și ele un caracter nesaturat. Proprietatea „nesaturației” este asociată cu capacitatea acestor substanțe de a intra în reacții de adiție, în principal hidrogen, cu formarea de hidrocarburi saturate sau saturate - alcani.

Structura

Alchenele sunt aciclice, conținând în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură dublă între atomi de carbon și corespunzătoare formulei generale C n H 2n.

Alchenele și-au primit al doilea nume - „olefine” prin analogie cu acizii grași nesaturați (oleic, linoleic), ale căror rămășițe fac parte din grăsimi lichide - uleiuri (din engleză ulei - ulei).

Atomii de carbon care au o legătură dublă între ei, după cum știți, sunt într-o stare de hibridizare sp 2. Aceasta înseamnă că un orbital s și doi p sunt implicați în hibridizare, iar un orbital p rămâne nehibridat. Suprapunerea orbitalilor hibrizi duce la formarea unei legături a și, datorită orbitalilor nehibridați ai atomilor de carbon vecini ai moleculei de etilenă, se formează un al doilea, P-conexiune. Astfel, o legătură dublă constă dintr-o legătură Þ și o legătură p.

Orbitalii hibrizi ai atomilor care formează o legătură dublă sunt în același plan, iar orbitalii care formează o legătură n sunt situați perpendicular pe planul moleculei (vezi Fig. 5).

Legătura dublă (0,132 nm) este mai scurtă decât legătura simplă, iar energia sa este mai mare, adică este mai puternică. Cu toate acestea, prezența unei legături 7g mobile, ușor polarizabile, duce la faptul că alchenele sunt mai active din punct de vedere chimic decât alcanii și sunt capabile să sufere reacții de adiție.

Seria omologă de etenă

Alchenele cu catenă dreaptă formează seria omoloagă de etenă (etilenă).

C2H4 - etenă, C3H6 - propenă, C4H8 - butenă, C5H10 - pentenă, C6H12 - hexenă etc.

Izomerie și nomenclatură

Alchenele, ca și alcanii, se caracterizează prin izomerie structurală. Izomerii structurali, după cum vă amintiți, diferă unul de celălalt în structura scheletului de carbon. Cea mai simplă alchenă, caracterizată prin izomeri structurali, este butena.

CH3-CH2-CH=CH2CH3-C=CH2
l
CH3
buten-1 metilpropenă

Un tip special de izomerie structurală este izomeria poziției dublei legături:

CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2

Rotația aproape liberă a atomilor de carbon este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, astfel încât moleculele de alcani pot lua o mare varietate de forme. Rotația în jurul legăturii duble este imposibilă, ceea ce duce la apariția unui alt tip de izomerie în alchene - geometrice sau izomerie cis-trans.

Izomerii cis diferă de izomerii toracelui în aranjarea spațială a fragmentelor moleculare (în acest caz, grupări metil) în raport cu planul P-conexiuni, și deci proprietăți.

Alchenele sunt izomeri la cicloalcani (izomerie interclasă), de exemplu:

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
hexen-1 ciclohexan

Nomenclatură alchene, dezvoltat de IUPAC, este similar cu nomenclatura alcanilor.

1. Selectarea circuitului principal

Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă. În cazul alchenelor, lanțul principal trebuie să conțină o legătură dublă.

2. Numerotarea atomilor din lanțul principal

Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care este cea mai apropiată legătură dublă. De exemplu, numele corect al conexiunii este

dn3-dn-dn2-dn=dn-dn3 dn3

5-metilhexen-2, nu 2-metilhexen-4, așa cum s-ar putea aștepta.

Dacă poziția dublei legături nu poate determina începutul numerotării atomilor din lanț, atunci aceasta este determinată de poziția substituenților în același mod ca și pentru hidrocarburile saturate.

CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3
l
CH3
2-metilhexen-3

3. Formarea numelui

Denumirile alchenelor sunt formate în același mod ca și numele alcanilor. La sfârșitul numelui, indicați numărul atomului de carbon de la care începe legătura dublă și sufixul care indică faptul că compusul aparține clasei alchenelor, -ene.

Chitanță

1. Cracarea produselor petroliere. În procesul de cracare termică a hidrocarburilor saturate, odată cu formarea de alcani, are loc formarea de alchene.

2. Dehidrogenarea hidrocarburilor saturate. Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator la temperaturi ridicate (400-600 °C), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:

3. Deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei). Efectul agenților de îndepărtare a apei (H2804, Al203) asupra alcoolilor monohidroxilici la temperaturi ridicate duce la eliminarea unei molecule de apă și formarea unei duble legături:

Această reacție se numește deshidratare intramoleculară (spre deosebire de deshidratarea intermoleculară, care duce la formarea de eteri și va fi studiată în § 16 „Alcooli”).

4. Dehidrohalogenarea (eliminarea halogenurilor de hidrogen).

Când un haloalcan reacţionează cu un alcali într-o soluţie de alcool, se formează o legătură dublă ca urmare a eliminării unei molecule de halogenură de hidrogen.

Rețineți că această reacție produce predominant buten-2, mai degrabă decât buten-1, ceea ce corespunde Regula lui Zaitsev:

Când o halogenură de hidrogen este eliminată din haloalcanii secundari și terțiari, un atom de hidrogen este eliminat din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.

5. Dehalogenarea. Când zincul acționează asupra unui derivat dibrom al unui alcan, atomii de halogen situati la atomii de carbon vecini sunt eliminați și se formează o legătură dublă:

Proprietăți fizice

Primii trei reprezentanți ai seriei omoloage de alchene sunt gazele, substanțele din compoziția C5H10-C16H32 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire cresc în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare a compușilor.

Proprietăți chimice

Reacții de adaos

Să ne amintim că o trăsătură distinctivă a reprezentanților hidrocarburilor nesaturate - alchene este capacitatea de a intra în reacții de adiție. Majoritatea acestor reacții au loc prin mecanismul de adiție electrofilă.

1. Hidrogenarea alchenelor. Alchenele sunt capabile să adauge hidrogen în prezența catalizatorilor de hidrogenare - metale - platină, paladiu, nichel:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3

Această reacție are loc atât la presiune atmosferică, cât și la presiune ridicată și nu necesită temperatură ridicată, deoarece este exotermă. Când temperatura crește, aceiași catalizatori pot provoca o reacție inversă - dehidrogenare.

2. Halogenare (adăugarea de halogeni). Interacțiunea unei alchene cu apa de brom sau o soluție de brom într-un solvent organic (CCl4) duce la decolorarea rapidă a acestor soluții ca urmare a adăugării unei molecule de halogen la alchenă și a formării dihaloalcanilor.

Markovnikov Vladimir Vasilievici

(1837-1904)

chimist organic rus. A formulat (1869) reguli privind direcția de substituție, eliminare, adăugare la o legătură dublă și reacții de izomerizare în funcție de structura chimică. A studiat (din 1880) compoziția petrolului și a pus bazele petrochimiei ca știință independentă. A descoperit (1883) o nouă clasă de substanțe organice - ciclo-parafinele (naftene).

3. Hidrohalogenare (adaos de halogenură de hidrogen).

Reacția de adiție cu halogenură de hidrogen va fi discutată mai detaliat mai jos. Această reacție se supune regulii lui Markovnikov:

Când o halogenură de hidrogen se leagă de o alchenă, hidrogenul se atașează de atomul de carbon mai hidrogenat, adică atomul la care există mai mulți atomi de hidrogen, iar halogenul de cel mai puțin hidrogenat.

4. Hidratarea (adăugarea de apă). Hidratarea alchenelor duce la formarea de alcooli. De exemplu, adăugarea de apă la etenă stă la baza uneia dintre metodele industriale de producere a alcoolului etilic:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eten etanol

Rețineți că un alcool primar (cu o grupare hidroxi pe carbonul primar) se formează numai atunci când etena este hidratată. Când propena sau alte alchene sunt hidratate, se formează alcooli secundari.

Această reacție se desfășoară, de asemenea, în conformitate cu regula lui Markovnikov - un cation de hidrogen se atașează la un atom de carbon mai hidrogenat, iar o grupare hidroxi se atașează la unul mai puțin hidrogenat.

5. Polimerizare. Un caz special de adiție este reacția de polimerizare a alchenelor:

Această reacție de adiție are loc printr-un mecanism de radicali liberi.

Reacții de oxidare

Ca orice compuși organici, alchenele ard în oxigen pentru a forma CO2 și H20.

Spre deosebire de alcani, care sunt rezistenți la oxidare în soluții, alchenele sunt ușor oxidate prin acțiunea soluțiilor apoase de permanganat de potasiu. În soluții neutre sau ușor alcaline, alchenele sunt oxidate în dioli (alcooli dihidroxilici), iar la acei atomi între care a existat o dublă legătură înainte de oxidare se adaugă grupări hidroxil.

După cum știți deja, hidrocarburile nesaturate - alchene sunt capabile să intre în reacții de adiție. Majoritatea acestor reacții au loc prin mecanismul de adiție electrofilă.

Conexiune electrofilă

Reacțiile electrofile sunt reacții care apar sub influența electrofililor - particule care au o lipsă de densitate electronică, de exemplu, un orbital neumplut. Cea mai simplă particulă electrofilă este cationul hidrogen. Se știe că atomul de hidrogen are un electron în al treilea orbital. Un cation de hidrogen se formează atunci când un atom pierde acest electron, astfel că cationul de hidrogen nu are deloc electroni:

Н· - 1е - -> Н +

În acest caz, cationul are o afinitate electronică destul de mare. Combinația acestor factori face ca cationul de hidrogen să fie o particulă electrofilă destul de puternică.

Formarea unui cation de hidrogen este posibilă în timpul disocierii electrolitice a acizilor:

НВr -> Н + + Вr -

Din acest motiv, multe reacții electrofile apar în prezența și participarea acizilor.

Particulele electrofile, așa cum am menționat mai devreme, acționează asupra sistemelor care conțin zone cu densitate electronică crescută. Un exemplu de astfel de sistem este o legătură multiplă (dublă sau triplă) carbon-carbon.

Știți deja că atomii de carbon între care se formează o legătură dublă sunt în stare de hibridizare sp 2. Orbitalii p nehibridați ai atomilor de carbon vecini aflați în același plan se suprapun, formându-se P-legatura, care este mai putin puternica decat legatura Þ si, cel mai important, se polarizeaza usor sub influenta unui camp electric extern. Aceasta înseamnă că atunci când o particulă încărcată pozitiv se apropie, electronii legăturii CS se deplasează spre ea și așa-numita P- complex.

Se dovedește P-complex și la adăugarea unui cation de hidrogen la P- conexiuni. Cationul de hidrogen pare să se lovească de densitatea electronică care iese din planul moleculei P-conectare și se alătură acesteia.

În etapa următoare, are loc o deplasare completă a perechii de electroni P-legarea la unul dintre atomii de carbon, ceea ce duce la apariția unei perechi de electroni singuratice pe acesta. Orbitul atomului de carbon pe care se află această pereche și orbitalul neocupat al cationului de hidrogen se suprapun, ceea ce duce la formarea unei legături covalente prin mecanismul donor-acceptor. Al doilea atom de carbon are încă un orbital neumplut, adică o sarcină pozitivă.

Particula rezultată se numește carbocation deoarece conține o sarcină pozitivă asupra atomului de carbon. Această particulă se poate combina cu orice anion, o particulă care are o pereche de electroni singuratică, adică un nucleofil.

Să luăm în considerare mecanismul reacției de adiție electrofilă folosind exemplul de bromhidratare (adăugarea de bromură de hidrogen) a etenei:

СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3

Reacția începe cu formarea unei particule electrofile - un cation de hidrogen, care are loc ca urmare a disocierii unei molecule de bromură de hidrogen.

Atacuri de cationi de hidrogen P- legătură, formare P- un complex care se transformă rapid într-un carbocation:

Acum să ne uităm la un caz mai complex.

Reacția de adăugare a bromurii de hidrogen la etenă are loc fără ambiguitate, iar interacțiunea bromurii de hidrogen cu propenă poate da teoretic doi produși: 1-brompropan și 2-brompropan. Datele experimentale arată că 2-bromopropanul este produs în principal.

Pentru a explica acest lucru, va trebui să luăm în considerare particula intermediară - carbocationul.

Adăugarea unui cation de hidrogen la propenă poate duce la formarea a doi carbocationi: dacă un cation de hidrogen se unește cu primul atom de carbon, atomul situat la capătul lanțului, atunci al doilea va avea o sarcină pozitivă, adică în centrul moleculei (1); dacă se alătură celui de-al doilea, atunci primul atom va avea o sarcină pozitivă (2).

Direcția preferențială a reacției va depinde de care carbocation este mai abundent în mediul de reacție, care, la rândul său, este determinat de stabilitatea carbocationului. Experimentul arată formarea predominantă a 2-bromopropanului. Aceasta înseamnă că formarea carbocationului (1) cu sarcină pozitivă pe atomul central are loc într-o măsură mai mare.

Stabilitatea mai mare a acestui carbocation se explică prin faptul că sarcina pozitivă asupra atomului de carbon central este compensată de efectul inductiv pozitiv al două grupări metil, al căror efect total este mai mare decât efectul +/- al unei grupări etil:

Legile reacțiilor de hidrohalogenare a alchenelor au fost studiate de celebrul chimist rus V.V. Markovnikov, un student al lui A.M. Butlerov, care, după cum am menționat mai sus, a formulat regula care îi poartă numele.

Această regulă a fost stabilită empiric, adică experimental. În prezent, putem oferi o explicație complet convingătoare pentru aceasta.

Interesant este că și alte reacții de adiție electrofile se supun regulii lui Markovnikov, așa că ar fi corect să o formulăm într-o formă mai generală.

În reacțiile de adiție electrofile, un electrofil (o particulă cu un orbital neumplut) se adaugă la un atom de carbon mai hidrogenat, iar un nucleofil (o particulă cu o pereche de electroni singură) se adaugă la unul mai puțin hidrogenat.

Polimerizare

Un caz special de reacție de adiție este reacția de polimerizare a alchenelor și a derivaților acestora. Această reacție are loc prin mecanismul de adăugare a radicalilor liberi:

Polimerizarea se realizează în prezența inițiatorilor - compuși peroxidici, care sunt o sursă de radicali liberi. Compușii peroxidici sunt substanțe ale căror molecule includ grupa -O-O-. Cel mai simplu compus cu peroxid este peroxidul de hidrogen HOOH.

La o temperatură de 100 °C și o presiune de 100 MPa are loc omoliza legăturii instabile oxigen-oxigen și formarea de radicali - inițiatori de polimerizare. Sub influența radicalilor KO- se inițiază polimerizarea, care se dezvoltă ca o reacție de adiție a radicalilor liberi. Creșterea lanțului se oprește atunci când are loc recombinarea radicalilor în amestecul de reacție - lanțul polimeric și radicalii sau COCH2CH2-.

Folosind reacția de polimerizare prin radicali liberi a substanțelor care conțin o legătură dublă, se obțin un număr mare de compuși cu greutate moleculară mare:

Utilizarea alchenelor cu diverși substituenți face posibilă sintetizarea unei game largi de materiale polimerice cu o gamă largă de proprietăți.

Toți acești compuși polimerici sunt utilizați pe scară largă într-o varietate de domenii ale activității umane - industrie, medicină, utilizați pentru fabricarea echipamentelor pentru laboratoarele biochimice, unii sunt intermediari pentru sinteza altor compuși cu molecul mare.

Oxidare

Știți deja că în soluții neutre sau ușor alcaline are loc oxidarea alchenelor în dioli (alcooli dihidroxilici). Într-un mediu acid (o soluție acidulată cu acid sulfuric), legătura dublă este complet distrusă, iar atomii de carbon între care a existat legătura dublă sunt transformați în atomi de carbon din grupa carboxil:

Oxidarea distructivă a alchenelor poate fi utilizată pentru a determina structura lor. Deci, de exemplu, dacă se obțin acizi acetic și propionic în timpul oxidării unei anumite alchene, aceasta înseamnă că pentena-2 a suferit oxidare, iar dacă se obțin acid butiric și dioxid de carbon, atunci hidrocarbura originală este pentena-1 .

Aplicație

Alchenele sunt utilizate pe scară largă în industria chimică ca materii prime pentru producerea unei varietăți de substanțe și materiale organice.

De exemplu, etena este materia primă pentru producerea de etanol, etilen glicol, epoxizi și dicloroetan.

O cantitate mare de etenă este procesată în polietilenă, care este folosită pentru a face folii de ambalare, veselă, țevi și materiale electrice izolante.

Din propenă se obțin glicerina, acetona, izopropanolul și solvenții. Prin polimerizarea propenei se obtine polipropilena, care este superioara polietilenei in multe privinte: are un punct de topire mai mare si rezistenta chimica.

În prezent, fibrele cu proprietăți unice sunt produse din polimeri - analogi ai polietilenei. De exemplu, fibra de polipropilenă este mai puternică decât toate fibrele sintetice cunoscute.

Materialele realizate din aceste fibre sunt promițătoare și sunt din ce în ce mai utilizate în diverse domenii ale activității umane.

1. Ce tipuri de izomerie sunt caracteristice alchenelor? Scrieți formulele pentru posibilii izomeri ai pentenei-1.
2. Din ce compuşi se pot obţine: a) izobutenă (2-metilpropenă); b) buten-2; c) buten-1? Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.
3. Descifrează următorul lanț de transformări. Numiți compușii A, B, C. 4. Propuneți o metodă de obținere a 2-cloropropanului din 1-cloropropan. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.
5. Sugerați o metodă pentru purificarea etanului de impuritățile de etilenă. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.
6. Dați exemple de reacții care pot fi folosite pentru a face distincția între hidrocarburile saturate și nesaturate.
7. Pentru hidrogenarea completă a 2,8 g de alchenă s-au consumat 0,896 litri de hidrogen (n.e.). Care este greutatea moleculară și formula structurală a acestui compus, care are un lanț normal de atomi de carbon?
8. Ce gaz se află în cilindru (etenă sau propenă), dacă se știe că arderea completă a 20 cm3 din acest gaz a necesitat 90 cm3 (n.s.) de oxigen?
9*. Când o alchenă reacţionează cu clorul în întuneric, se formează 25,4 g de diclorură, iar când această alchenă de aceeaşi masă reacţionează cu bromul în tetraclorura de carbon, se formează 43,2 g de dibromură. Determinați toate formulele structurale posibile ale alchenei inițiale.

Istoria descoperirii

Din materialul de mai sus, am înțeles deja că etilena este strămoșul serii omoloage de hidrocarburi nesaturate, care are o dublă legătură. Formula lor este C n H 2n și se numesc alchene.

În 1669, medicul și chimistul german Becher a fost primul care a obținut etilenă prin reacția acidului sulfuric cu alcoolul etilic. Becher a descoperit că etilena este mai activă din punct de vedere chimic decât metanul. Dar, din păcate, la acel moment, omul de știință nu a putut identifica gazul rezultat și, prin urmare, nu i-a atribuit niciun nume.

Puțin mai târziu, chimiștii olandezi au folosit aceeași metodă pentru producerea etilenei. Și deoarece, atunci când interacționa cu clorul, acesta tindea să formeze un lichid uleios, a primit, în consecință, numele de „gaz petrolier”. Mai târziu s-a cunoscut că acest lichid era dicloroetan.

În franceză, termenul „ulei” este oléfiant. Și după ce au fost descoperite alte hidrocarburi de acest tip, Antoine Fourcroix, un chimist și om de știință francez, a introdus un nou termen care a devenit comun întregii clase de olefine sau alchene.

Dar deja la începutul secolului al XIX-lea, chimistul francez J. Gay-Lussac a descoperit că etanolul constă nu numai din gaz „petrol”, ci și din apă. În plus, același gaz a fost descoperit în clorură de etil.

Și deși chimiștii au stabilit că etilena constă din hidrogen și carbon și cunoșteau deja compoziția substanțelor, ei nu au putut găsi formula reală pentru o lungă perioadă de timp. Și abia în 1862 E. Erlenmeyer a reușit să demonstreze prezența unei duble legături în molecula de etilenă. Acest lucru a fost recunoscut și de omul de știință rus A.M. Butlerov și a confirmat experimental corectitudinea acestui punct de vedere.

Apariția în natură și rolul fiziologic al alchenelor

Mulți oameni sunt interesați de problema unde pot fi găsite alchenele în natură. Deci, se dovedește că practic nu apar în natură, deoarece cel mai simplu reprezentant al său, etilena, este un hormon pentru plante și este sintetizat în ele doar în cantități mici.

Este adevărat că în natură există o astfel de alchenă ca muskalur. Aceasta dintre alchenele naturale este un atractant sexual al muștei de casă femele.

Merită să acordați atenție faptului că, având o concentrație mare, alchenele inferioare au un efect narcotic care poate provoca convulsii și iritații ale mucoaselor.

Aplicații ale alchenelor

Este dificil să ne imaginăm viața societății moderne de astăzi fără utilizarea materialelor polimerice. Deoarece, spre deosebire de materialele naturale, polimerii au proprietăți diferite, sunt ușor de prelucrat, iar dacă te uiți la preț, sunt relativ ieftini. Un alt aspect important în favoarea polimerilor este că mulți dintre ei pot fi reciclați.

Alchenele și-au găsit utilizarea în producția de materiale plastice, cauciucuri, filme, teflon, alcool etilic, acetaldehidă și alți compuși organici.

În agricultură, este folosit ca mijloc care accelerează procesul de coacere a fructelor. Propilena și butilena sunt folosite pentru a produce diferiți polimeri și alcooli. Dar în producția de cauciuc sintetic, se folosește izobutilenă. Prin urmare, putem concluziona că este imposibil să faceți fără alchene, deoarece acestea sunt cele mai importante materii prime chimice.

Utilizări industriale ale etilenei

La scară industrială, propilena este de obicei utilizată pentru sinteza polipropilenei și pentru producerea de izopropanol, glicerol, butiraldehide etc. În fiecare an, cererea de propilenă crește.