Ацетиленнен этанды қалай алуға болады. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектер (алкиндер). Есептерді шешу мысалдары

Ацетилен қанықпаған көмірсутектерге жатады. Оның химиялық қасиеттері үштік байланыс арқылы анықталады. Ол тотығу, орын басу, қосу және полимерлену реакцияларына түсе алады. Этан- қаныққан көмірсутек, ол үшін радикалдық типі бойынша орынбасу реакциясының табиғаты, дегидрлеу және тотығу. Шамамен 600 градус Цельсийде ол сутегі мен этиленге ыдырайды.

Саған қажет болады

• - химиялық жабдықтар;
• - катализаторлар;
• - бромды су.

Нұсқау

Ацетилен, этилен және этан әдетте түссіз жанғыш газдар болып табылады. Сондықтан алдымен ұшатын заттармен жұмыс істеу кезіндегі қауіпсіздік шараларымен танысыңыз. Алкиндердің (қанықпаған көмірсутектер), алкендер мен алкандардың молекулалық құрылымы мен химиялық қасиеттерін қайталауды ұмытпаңыз. Олардың қалай ұқсас және қалай ерекшеленетінін қараңыз. Этан алу үшін ацетилен мен сутегі қажет.

Зертханада ацетилен алу үшін кальций карбиді СаС2 ыдыратылады. Сіз оны дайын күйде алуға немесе сөндірілмеген әкті кокспен агломерациялау арқылы алуға болады: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесс 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2 температурасында жүреді. жұмсаңыз сапалық реакцияацетиленде - бром суының немесе калий перманганатының ерітіндісінің түссізденуі.

Сутекті бірнеше жолмен алуға болады: - металдардың қышқылмен әрекеттесуі арқылы: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - сілтінің гидроксидтері амфотерлік қасиетке ие металдармен әрекеттесуі кезінде: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H2?су, электр өткізгіштігін арттыру үшін сілті қосылады. Бұл жағдайда катодта сутегі, ал анодта оттегі түзіледі: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Алу үшін ацетиленэтан, қасиеттерін ескере отырып, сутегі қосу реакциясын (гидрлеу) жүргізу қажет химиялық байланыстар: біріншіден ацетиленэтилен алынады, одан әрі гидрлеу арқылы этан алынады. Процестерді көрнекі түрде көрсету үшін реакция теңдеулерін құрастырыңыз және жазыңыз: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Гидрлеу реакциясы мына жерде жүреді: бөлме температурасыкатализаторлардың қатысуымен – майда ұсақталған палладий, платина немесе никель.

Алкиндер - молекулаларында көміртек атомдары арасында бір үштік байланыс болатын алифатты қанықпаған көмірсутектер.

Ацетилен қатарындағы көмірсутектер оларға сәйкес алкендерге қарағанда (көміртек атомдарының саны бірдей) қанықпаған қосылыстар болып табылады. Мұны қатардағы сутегі атомдарының санын салыстыру арқылы көруге болады:

C2H6 C2H4 C2H2

этан этилен ацетилен

(этен) (этин)

Алкиндер СnH2n-2 диенді көмірсутектердегі сияқты жалпы формуламен гомологтық қатар түзеді.

1. Алкиндердің құрылысы

Бірінші және негізгі өкілі гомологтық қатаралкин - ацетилен (этин) C2H2. Оның молекуласының құрылымы мына формулалармен өрнектеледі:

N-S?S-N немесе N: S::: S: N

құрылымдық электронды

формула формуласы

Осы қатардың бірінші өкілі – ацетиленнің аты бойынша бұл қанықпаған көмірсутектер ацетилендік деп аталады.

Алкиндерде көміртек атомдары үшінші валенттік күйде болады (sp-гибридтену). Бұл жағдайда көміртек атомдары арасында бір s- және екі p-байланыстардан тұратын үштік байланыс пайда болады. Үштік байланыстың ұзындығы 0,12 нм, ал оның түзілу энергиясы 830 кДж/моль. Ацетиленнің кеңістіктік құрылымының үлгілері күріш. 1.

1-сурет. Ацетилен молекуласының кеңістіктік құрылымының модельдері:

а - тетраэдрлік; b - доп және таяқша; Бриглеб бойынша

2. Номенклатура және изомерия

Номенклатура. Жүйелі номенклатура бойынша ацетиленді көмірсутектер алкандарда -an жұрнағын -in жұрнағымен алмастыру арқылы аталады. Негізгі тізбектің құрамында нөмірлеудің басын анықтайтын үштік байланыс болуы керек. Егер молекулада қос және үштік байланыс болса, онда нөмірлеуге артықшылық қос байланысқа беріледі:

H-C?C-CH2-CH3 H3C-C?C-CH3 H2C \u003d C-CH2-C?CH?

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-де 4

(этилацетилен) (диметилацетилен)

Рационалды номенклатура бойынша алкинді қосылыстар ацетилен туындылары деп аталады.

Қанықпаған (алкинді) радикалдардың тривиальды немесе жүйелі атаулары бар:

H-C?C- - этинил;

HC?C-CH2- -пропаргил

Изомерия. Алкинді көмірсутектердің (сондай-ақ алкен көмірсутектерінің) изомериясы тізбектің құрылымымен және ондағы еселі (үштік) байланыстың орнымен анықталады:

H-C?C-CH-CH3 H-C?C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2

3. Алкиндердің алынуы

Ацетиленді өнеркәсіпте және зертханада келесі жолдармен алуға болады:

1. Табиғи газ – метанның жоғары температурада ыдырауы (крекингі):

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

немесе этан:

C2H6 1200°C® HC?CH + 2H2

2. сөндірілмеген әк СаО кокспен агломерациялау арқылы алынатын кальций карбидінің СаС2 суда ыдырауы:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. Лабораториялық жағдайда сілтінің спирттік ерітіндісінің әсерінен бір немесе көрші көміртегі атомында екі галоген атомы бар дигалогенді туындылардан ацитилен туындыларын синтездеуге болады:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-дибромбутан бутин-2

(диметилацетилен)

4. Физикалық және химиялық қасиеттері

физикалық қасиеттері. Молекулада екіден төртке дейін көміртегі атомдары бар ацетилен көмірсутектер (қалыпты жағдайда) газдар, С5Н8-ден басталатын - сұйықтар, ал жоғары алкиндер (С16Н30 және одан жоғары) қатты заттар. Физикалық қасиеттерікейбір алкиндер кестеде көрсетілген. 1.

Кесте 1. Кейбір алкиндердің физикалық қасиеттері
Аты
Формула
t пл, ° С
t десте, ° С
d204

Ацетилен (этан)
HC-CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Метилацетилен (пропин)
HC?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Этилацетилен (бутин-1)
HC?C-C2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-Диметилацетилен

(бутин-2)
H3C-C?C-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Пропилацетилен (Пентин-1)
HC?C- (CH2) 2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Метилэтилацетилен (Пентин-2)
H3C-C?C-C2H5
-101,0
+56,1
0,7107

бутилацетилен (гексин-1)
HC?C- (CH2) 3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*-32 °C,

**Температурада - 50 °С.

Химиялық қасиеттері. Алкиндердің химиялық қасиеттері үштік байланыспен, оның құрылыс ерекшеліктерімен анықталады. Алкиндер қосу, алмастыру, полимерлену және тотығу реакцияларына түсуге қабілетті.

Қосылу реакциялары. Қанықпаған қосылыстар болғандықтан, алкиндер ең алдымен қосылу реакцияларына қатысады. Бұл реакциялар кезең-кезеңімен жүреді: реагенттің бір молекуласын қосқанда үштік байланыс алдымен қос байланысқа айналады, содан кейін қосу кезінде бір байланысқа айналады. Екі р-байланысы бар алкиндер электрофильді қосылу реакцияларында әлдеқайда белсенді болуы керек сияқты. Бірақ олай емес. Алкиндердегі көміртек атомдары алкендерге қарағанда бір-біріне жақын және электртеріс. Бұл көміртегі атомының электртерістігі оның валенттік күйіне байланысты екендігіне байланысты. Демек, p-электрондар көміртегі ядроларына жақын болғандықтан, электрофильді қосылу реакцияларында біршама аз белсенділік көрсетеді. Сонымен қатар, жақындап келе жатқан электрофильді реагенттерді (катиондарды) кері қайтара алатын оң зарядталған атом ядроларының жақындығы әсер етеді. Бұл кезде алкиндер нуклеофильді қосылу реакцияларына (спирттермен, аммиакпен және т.б.) түсе алады.

1. Гидрогенизация. Реакция алкендердегідей жағдайда жүреді (катализаторлар Pt, Pd, Ni). Алкиндерді тотықсыздандырғанда алдымен алкендер, содан кейін алкандар түзіледі:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

ацетилен этилен этан

2. Галогендеу. Бұл реакция этилен көмірсутектерінің қатарындағыдан төмен жылдамдықпен жүреді. Реакция сонымен қатар келесі кезеңдерде жүреді:

HC?CH -®CHBr=CHBr -®CHBr2-CHBr2

1,2-диброметан 1,1,2,2-тетрабромэтан

3. Гидрогалогендеу. Галогендер сияқты галогенсутектердің қосылу реакциялары негізінен электрофильді қосылу механизмі бойынша жүреді:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

хлороэтан 1,1-дихлорэтан

(винилхлорид)

Екінші галогенсутек молекуласы Марковников ережесіне сәйкес қосылады.

4. Судың қосылуы (М.Г. Кучеров реакциясы,. 1881 ж.). Катализатор – сынап тұзы:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

винилсірке

алкоголь альдегиді

(аралық

тұрақсыз өнім)

Тұрақсыз аралық өнім, винил спирті ацетальдегид түзу үшін қайта реттеледі.

5.Сиан қышқылының қосылуы:

HC?CH + HCN cat.® H2C=CH-CN

акрилонитрил

Акрилонитрил бағалы өнім болып табылады. Синтетикалық талшық – нитрон алу үшін мономер ретінде қолданылады.

6. Алкогольдің қосылуы. Бұл реакция нәтижесінде винил эфирлері түзіледі (А. Е. Фаворский реакциясы):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

этилвинил эфирі

Алкоголаттар қатысында спирттердің қосылуы әдеттегі нуклеофильді қосылу реакциясы болып табылады.

алмастыру реакциялары. Ацетилендегі сутегі атомдарын металдармен алмастыруға болады (металдану реакциясы). Нәтижесінде ацетиленнің металл туындылары – ацетиленидтер түзіледі. Ацетиленнің бұл қабілетін түсіндіруге болады келесідей. Ацетиленнің көміртегі атомдары sp-гибридтену күйінде бола отырып, электртерістігінің жоғарылауымен (басқа гибридті күйлердегі көміртектермен салыстырғанда) ерекшеленетіні белгілі. Демек, электронның тығыздығы C-H байланыстарыкөміртегіге қарай аздап ығысады және сутегі атомы біршама қозғалғыштыққа ие болады:

Бірақ бұл «ұтқырлық», әрине, нақты қышқылдардағы протонның «еркіндігімен» салыстыруға келмейді: тұз қышқылы, мысалы, ацетиленге қарағанда қышқылдық жағынан 1033 есе дерлік күшті. Бірақ сілтілі ортада оны металмен алмастыру үшін сутегінің мұндай қозғалғыштығы да жеткілікті. Сонымен, ацетиленге күміс оксидінің аммиак ерітіндісінің әсерінен күміс ацетилениді түзіледі:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

күміс ацетилениді

Құрғақ ацетилидтермен өте сақтықпен жұмыс істеу керек: олар өте жарылғыш.

изомерлену реакциясы. Ацетиленді көмірсутектер, алкандар мен алкендер сияқты үш байланыс ығысуымен изомерленуге қабілетті:

H3C-CH2-C?CH Na(спирт ерітіндісі)® H3C-C?C-CH3

бутын-1 бутын-2

полимерлену реакциялары. Ацетилен реакция жағдайларына байланысты әртүрлі полимерлену өнімдерін түзуге қабілетті - сызықтық немесе циклдік:

HC?CH + HC?CH -®HC?CH-CH=CH2

винилацетилен

(бутен-1-де-3)

Бұл заттар үлкен қызығушылық тудырады. Мысалы, винилацетиленге хлорсутегін қосқанда хлоропрен түзіледі, ол хлоропренді каучук өндірісінде мономер ретінде қолданылады:

H2C=CH-C?CH + 2HCl ® H2C=C-CH==CH2

винилацетилен хлоропрен

Тотығу реакциясы. Ацетилендер оңай тотығады. Бұл жағдайда молекула үштік байланыс орнында үзіледі. Егер ацетилен тотықтырғыш арқылы өткізілсе ( су ерітіндісікалий перманганаты), ерітінді тез түссіз болады. Бұл реакция бірнеше (қос және үш) байланыстар үшін сапалы:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Ацетиленнің ауада толық жануынан екі өнім пайда болады, көміртегі тотығы (IV) және су:

2HC?CH + 5O2 ® 4CO2 + 2H2O

Толық емес жану көміртегі (күйе) түзеді:

HC?CH + O2 ® C + CO + H2O

5. Жеке өкілдер

Ацетилен (этин) HC?CH – түссіз, иіссіз газ (техникалық ацетиленде әртүрлі қоспалардың болуына байланысты жағымсыз иіс бар). Ацетилен суда аз ериді, ацетонда жақсы ериді. Ауада ол өте түтін жалынмен жанады [молекуладағы көміртегі мөлшері жоғары (пайызбен)]. Оттегіде жанған кезде ацетилен жоғары температуралы жалын тудырады (3000 ° C дейін). Бұл металдарды дәнекерлеу және кесу үшін қолданылады. Ацетиленнің оттегімен немесе ауамен қоспалары жарылғыш болып табылады, сондықтан ацетилен арнайы баллондарда сақталады және тасымалданады (таңбасы: «Ацетилен» қызыл жазуы бар ақ цилиндр). Бұл шар ацетонмен сіңдірілген кеуекті материалмен толтырылған.

Ацетилен – химия өнеркәсібі үшін бағалы өнім. Одан синтетикалық каучук, сірке альдегид және сірке қышқылы, этил спирті және басқа да көптеген заттар алынады.

Винилацетилен (бутен-1-де-3) HC?C-CH \u003d CH 2 - жағымсыз иісі бар газ. Тотықсыздандырғанда бутадиен-1,3 түзеді, ал хлорсутек қосқанда 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) түзеді.

Дайындау үшін http://chemistry.narod.ru/ сайтының материалдары пайдаланылды.

этанол---этен---этин--этанал.

Схема бойынша түрлендірулерді жүргізуге болатын реакция теңдеулерін құрыңыз:

С2Н2---->

2-метилпентанал 3) 4-метилпентанал 2) 2-метилпентанол 4) пентанал А 3. Формуласы CH3─C∗≡CH 1) sp3 жұлдызшамен белгіленген көміртегі атомының электрон орбитальдарының гибридтену түрі. 3) sp 2) sp2 4) гибридтелмеген A 4. Молекулада тек σ-байланыстар болады 1) ацетилен 3) 2-мтилбутин-2 ​​2) изобутан 4) метилбензол А 5. Гомологтар 1) этил және этилен. 3) циклобутан және бутан 2) пропан және бутан 4) этен және метан А 6. Изомерлері: 1) пентан және пентадиен 3) этанол және этанал 2) сірке қышқылы және метилформат 4) этан және ацетилен А 7. Түсі белоктың мыс гидроксидімен қоспасы (ΙΙ) 1) көк 3) қызыл 2) көк 4) күлгін А 8. Нитробензолдан анилинді мына реакция арқылы алуға болады: 1) Вюрц 3) Кучеров 2) Зинин 4) Лебедев А 9. С2Н5ОН → С2Н5Сl → С4Н10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. 4 л алу үшін қажетті этан көлемі. Көмір қышқыл газы 1) 2л 3) 10 л 2) 4 л 4) 6 л B D) С5Н10О5 4) күрделі эфирлер 5) алкиндер B 2. Фенол 1) натриймен 2) оттегімен 3) натрий гидроксидімен 4) кремний оксидімен (ΙV)5 әрекеттеседі. бензол 6) хлорсутек В 3. Метан да, пропен де сипатталады 1) бромдау реакциялары 2) молекулалардағы көміртек атомдарының sp- гибридтенуі 3) молекулаларда π-байланыстың болуы 4) гидрлену реакциясы 5) ауада жану 6) төмен судағы ерігіштігі B 4. Көмірсутектің молекулалық формуласы, сутегінің массалық үлесі 15,79%, ауадағы салыстырмалы буының тығыздығы 3,93 ________ С 1. Орындауға болатын реакция теңдеулерін жазыңыз. CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C схемасы бойынша түрлендірулер 2. Массасын есептеңдер. эфир, 46 г құмырсқа қышқылы мен этил спиртінің 50% ерітіндісінің әрекеттесуі нәтижесінде алынған, егер реакция өнімінің шығымы теориялық мүмкін болатын 80% болса.

екі изомердің және екі гомологтың құрылымдық формулалары. Жүйелі номенклатура бойынша барлық заттардың атауларын көрсетіңіз.

2-Тапсырма

Төмендегі заттардың қайсысымен: бром, бромсутек, су, натрий гидроксиді, этан - ацетилен әрекеттеседі? Реакция теңдеулерін жазыңыз, олардың орындалу шарттарын көрсетіңіз, бастапқы заттар мен реакция өнімдерінің атын атаңыз.

ам. Оның химиялық қасиеттері үштік байланыс арқылы анықталады. Ол тотығу, орын басу, қосу және полимерлену реакцияларына түсе алады. Этан- қаныққан көмірсутек, ол үшін радикалдық типі бойынша орынбасу реакциясының табиғаты, дегидрлеу және тотығу. Шамамен 600 градус Цельсийде ол сутегі мен этиленге ыдырайды.

Саған қажет болады

• - химиялық жабдықтар;
• - катализаторлар;
• - бромды су.

Нұсқау

Ацетилен, этилен және этан әдетте түссіз жанғыш газдар болып табылады. Сондықтан алдымен ұшатын заттармен жұмыс істеу кезіндегі қауіпсіздік шараларымен танысыңыз. Алкиндердің (қанықпаған көмірсутектер), алкендер мен алкандардың молекулалық құрылымы мен химиялық қасиеттерін қайталауды ұмытпаңыз. Олардың қалай ұқсас және қалай ерекшеленетінін қараңыз. Этан алу үшін ацетилен мен сутегі қажет.

Зертханада ацетилен алу үшін кальций карбиді СаС2 ыдыратылады. Сіз оны дайын күйде алуға немесе сөндірілмеген әкті кокспен агломерациялау арқылы алуға болады: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесс 2500 ° C температурада жүреді, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Тасымалдау ацетиленнің сапалық реакциясы - бром суының немесе калий перманганатының ерітіндісінің түссізденуі.

Сіз сутекті бірнеше жолмен алуға болады: - металдардың қышқылмен әрекеттесуі арқылы: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - сілтінің гидроксидтері амфотерлік қасиеттері бар металдармен әрекеттесуі кезінде: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - судың электролизі арқылы, оның электр өткізгіштігін арттыру үшін сілті қосылады. Бұл жағдайда катодта сутегі, ал анодта оттегі түзіледі: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Алу үшін ацетиленэтан, химиялық байланыстың қасиеттерін ескере отырып, сутегі қосу реакциясын (гидрлеу) жүргізу қажет: біріншіден, ацетиленэтилен алынады, одан әрі гидрлеу арқылы этан алынады. Процестерді көрнекі түрде көрсету үшін реакция теңдеулерін құрастырыңыз және жазыңыз: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Гидрлеу реакциясы бөлме температурасында катализаторлардың - ұсақ ұсақталған палладий, платина немесе никельдің қатысуымен жүреді.

назар аударыңыз

Жұмыс кезінде қауіпсіздік шараларын сақтаңыз. Есіңізде болсын, бұл газдар жақсы жанады және ауамен немесе оттегімен араласқанда жарылғыш болады.

Пайдалы кеңес

Сутегі ауадан жеңіл екенін ескеріңіз, сондықтан оны төңкерілген пробиркаға жинау керек. Этанның түсуін бром суына әсер ету арқылы анықтауға болады (оның түсі өзгеріссіз қалады).

Бәрі қызық

Органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарына жататын заттарды анықтауға арналған тапсырмалар химиядан білім мен дағдыларды тексерудің жеткілікті кең таралған нұсқасы болып табылады. Бұл зертханалық тәжірибені, тапсырманы қамтуы мүмкін практикалық жұмыснемесе теориялық ...

Этан мен пропан газдар, қаныққан көмірсутектердің бір қатарының қарапайым өкілдері – алкандар. Олардың химиялық формулалары сәйкесінше C2H6 және C3H8. Этан этилен өндіру үшін шикізат ретінде қызмет етеді. Пропан отын ретінде таза түрінде де,…

Бутан – алкандар қатарының органикалық қосылысы. Бұл мұнайды өңдеу (крекинг) кезінде түзілетін түссіз газ. Сағат жоғары концентрацияларбутан улы, сонымен қатар бұл көмірсутек жанғыш және жарылғыш. Оны зертханада және ...

Этанол немесе этил спирті, этилен сияқты органикалық қосылыстар. Этанол - бір атомды спирт, ал этилен - алкендер класының қанықпаған көмірсутектері. Дегенмен, олардың арасында генетикалық байланыс бар, оған сәйкес бір заттан ...

Бутан - органикалық заттарқаныққан көмірсутектер класына жатады. Оның химиялық формуласы C4H10. Ол негізінен жоғары октанды бензиндердің құрамдас бөлігі және бутен алу үшін шикізат ретінде қолданылады. Бутен – қанықпаған көмірсутек,…

Химиялық түрлендірулер тізбегі – нәтижесінде бір зат екінші затқа айналатын химиялық реакциялар тізбегі. Мұндай тізбекті жүзеге асыру үшін ең алдымен реакция теңдеулерін дұрыс жазып, ненің астында екенін білу керек ...

Этан - C2H6 - иіссіз және түссіз газ, алкандар класы. Табиғатта ол мұнайда, табиғи газда және басқа көмірсутектерде кездеседі, сондықтан органикалық қосылыстарға жатады. Этаннан этил спиртін алуға болады. Рас, бұл процесс жеткілікті ...

Ацетилен - алкиндер класының ең қарапайым өкілі, яғни. молекуласында үштік байланысы бар көмірсутектер. Оның химиялық формуласы C2H2. Бұл түссіз газ, ауадан жеңіл, жоғары жарылғыш және реактивті. Ацетиленді болатта сақтаңыз...

Этан – түссіз газ, алкандар класының өкілі, химиялық формуласы C2H6. Этилен де түссіз газ, бірақ этаннан айырмашылығы табиғатта ешқашан кездеспейді. Бұл зат алкандарға жататын алкендер класының ең қарапайым өкілі, ...

Метан – ең қарапайым қаныққан көмірсутек, одан кейінгі реакциялар арқылы басқа органикалық заттарды, соның ішінде этиленді алуға болады. Ол, метан сияқты, ең қарапайым зат, бірақ одан айырмашылығы, ...

Этан - табиғатта ең көп кездесетін газдардың бірі. Бұл метанмен бірге мұнай мен табиғи газдың құрамына кіретін органикалық зат. Одан этилен алынады, ол, өз кезегінде, сірке қышқылын өндіру үшін шикізат болып табылады, ...

АНЫҚТАУ

Ацетилен (этин)- түссіз және иіссіз газ, әлсіз есірткілік әсерге ие (молекуланың құрылымы 1-суретте көрсетілген).

Суда аз ериді және ацетонда өте жақсы. Ацетон ерітіндісі түрінде ол кейбір инертті кеуекті материалмен толтырылған болат цилиндрлерде сақталады. Ацетиленнің ауамен қоспалары жарылғыш болып табылады.

Күріш. 1. Ацетилен молекуласының құрылысы.

Кесте 1. Ацетиленнің физикалық қасиеттері.

Ацетиленді алу

Ацетилен алудың өндірістік және зертханалық әдістерін бөлу. Сонымен, өнеркәсіпте ацетилен метанды жоғары температурада крекинг арқылы алады:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

Зертханада ацетилен кальций карбидінің гидролизі арқылы алынады:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2.

Ацетиленді алу үшін жоғарыда аталған реакциялардан басқа алкандар мен алкендердің дегидрлеу реакциялары қолданылады:

CH 3 -CH 3 → CH≡CH +2H 2;

CH 2 \u003d CH 2 → CH≡CH + H 2.

Ацетиленнің химиялық қасиеттері

Ацетилен нуклеофильді механизм бойынша жүретін қосылу реакцияларына түседі, мысалы:

– гидрлеу

СH≡CH +H 2 O→ → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);

– галогендеу

CH≡CH +Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2 ;

– гидрогалогендеу

СH≡CH + HСl → CH 2 \u003d CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

Сонымен қатар, ацетиленмен әрекеттесу кезінде тұздар түзуге қабілетті белсенді металдар(1) және күміс оксиді (2):

2CH≡CH +2Na→2CH≡C-Na + H 2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Ол тримеризациялауға қабілетті:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C белсенді).

Ацетиленді қолдану

Ацетилен көптеген негізгі химия өнеркәсібі үшін бастапқы өнім болып табылады. Мысалы, ацетиленнен жақсы еріткіш болып табылатын тетрахлорэтан және трихлорэтилен сияқты әртүрлі галоген туындылары, сондай-ақ поливинилхлоридті алу үшін мономер қызметін атқаратын винилхлорид алынады. Сонымен қатар, ацетилен синтетикалық каучуктарды өндіру үшін қолданылады.

Есептерді шешу мысалдары

МЫСАЛ 1

МЫСАЛ 2