Как да получите етан от ацетилен. Ненаситени въглеводороди от ацетиленовата серия (алкини). Примери за решаване на проблеми

Ацетиленът се отнася до ненаситени въглеводороди. Неговите химични свойства се определят от тройната връзка. Той е в състояние да влезе в реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етан- наситен въглеводород, за който природата на реакцията на заместване по радикален тип, дехидрогениране и окисление. При температура около 600 градуса по Целзий се разлага на водород и етен.

Ще имаш нужда

• - химическо оборудване;
• - катализатори;
• - бромна вода.

Инструкция

Ацетиленът, етиленът и етанът обикновено са безцветни горими газове. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да повторите молекулната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да направите етан, имате нужда от ацетилен и водород.

За да произведете ацетилен в лабораторията, разложете калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесът протича при температура 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Харча качествена реакциявърху ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.

Можете да получите водород по няколко начина: - чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди имат амфотерни свойства: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H2? вода, за повишаване на електрическата проводимост на която се добавя алкал. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.

За получаване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата химически връзки: първо от ацетиленсе получава етилен и след това, с по-нататъшно хидрогениране, етан. За визуално изразяване на процесите съставете и запишете реакционните уравнения: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температурав присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.

Алкините са алифатни ненаситени въглеводороди, в молекулите на които има една тройна връзка между въглеродните атоми.

Въглеводородите от ацетиленовата серия са дори по-ненаситени съединения от съответните им алкени (със същия брой въглеродни атоми). Това може да се види от сравнение на броя на водородните атоми в серията:

C2H6 C2H4 C2H2

етан етилен ацетилен

(етен) (етин)

Алкините образуват своите хомоложни серии с общата формула, както при диеновите въглеводороди СnH2n-2

1. Структурата на алкините

Първи и основен представител хомоложни серииалкин е ацетилен (етин) C2H2. Структурата на неговата молекула се изразява с формулите:

N-S? S-N или N: S::: S: N

структурна електроника

формула формула

По името на първия представител на тази серия - ацетилен - тези ненаситени въглеводороди се наричат ​​ацетиленови.

В алкините въглеродните атоми са в трето валентно състояние (sp-хибридизация). В този случай между въглеродните атоми възниква тройна връзка, състояща се от една s- и две p-връзки. Дължината на тройната връзка е 0,12 nm, а енергията на нейното образуване е 830 kJ/mol. Моделите на пространствената структура на ацетилена са показани на фиг. 1.

Фиг. 1. Модели на пространствената структура на ацетиленовата молекула:

а - тетраедърен; б - топка и пръчка; в – според Бриглеб

2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Според систематичната номенклатура ацетиленовите въглеводороди се наименуват чрез замяна на наставката -an с наставката -in в алканите. Съставът на основната верига трябва да включва тройна връзка, която определя началото на номерирането. Ако една молекула съдържа както двойна, така и тройна връзка, тогава предпочитанието за номериране се дава на двойната връзка:

H-C? C-CH2-CH3 H3C-C? C-CH3 H2C \u003d C-CH2-C? CH

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4

(етилацетилен) (диметилацетилен)

Според рационалната номенклатура алкиновите съединения се наричат ​​ацетиленови производни.

Ненаситените (алкинови) радикали имат тривиални или систематични имена:

Н-С?С- етинил;

НС?С-СН2-пропаргил

Изомерия. Изомерията на алкиновите въглеводороди (както и на алкеновите въглеводороди) се определя от структурата на веригата и позицията на кратната (тройна) връзка в нея:

H-C? C-CH-CH3 H-C? C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2

3. Получаване на алкини

Ацетиленът в промишлеността и в лабораторията може да се получи по следните начини:

1. Високотемпературно разлагане (крекинг) на природен газ - метан:

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

или етан:

C2H6 1200°C® HC?CH + 2H2

2. Водно разлагане на калциев карбид CaC2, който се получава чрез синтероване на негасена вар CaO с кокс:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. В лабораторията ацитиленовите производни могат да бъдат синтезирани от дихалогенирани производни, съдържащи два халогенни атома при един или съседни въглеродни атоми чрез действието на алкохолен разтвор на основа:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-дибромобутан бутин-2

(диметилацетилен)

4. Физични и химични свойства

физични свойства. Ацетиленовите въглеводороди, съдържащи от два до четири въглеродни атома в молекула (при нормални условия), са газове, като се започне с C5H8 - течности, а висшите алкини (с C16H30 и по-високи) са твърди вещества. Физични свойстванякои алкини са показани в табл. 1.

Таблица 1. Физични свойства на някои алкини
Име
Формула
t pl, ° С
t бала, ° С
d204

Ацетилен (етан)
HC-CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Метилацетилен (пропин)
HC?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Етилацетилен (бутин-1)
HC?C-C2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-диметилацетилен

(бутин-2)
H3C-C?C-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Пропилацетилен (пентин-1)
HC?C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Метилетилацетилен (пентин-2)
H3C-C?C-C2H5
-101,0
+56,1
0,7107

Бутилацетилен (хексин-1)
HC?C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*При -32 °C,

**При температура - 50 °С.

Химични свойства. Химичните свойства на алкините се определят от тройната връзка, характеристиките на нейната структура. Алкините са способни да влизат в реакции на добавяне, заместване, полимеризация и окисление.

Реакции на присъединяване. Като ненаситени съединения, алкините участват предимно в реакции на присъединяване. Тези реакции протичат на стъпки: с добавянето на една молекула от реагента, тройната връзка първо се превръща в двойна връзка, а след това, докато добавянето продължава, в единична връзка. Изглежда, че алкините, имащи две p-връзки, трябва да бъдат много по-активни в реакциите на електрофилно присъединяване. Но не е така. Въглеродните атоми в алкините са по-близо един до друг, отколкото в алкените и са по-електроотрицателни. Това се дължи на факта, че електроотрицателността на въглеродния атом зависи от неговото валентно състояние. Следователно p-електроните, които са по-близо до въглеродните ядра, проявяват малко по-малка активност в реакциите на електрофилно присъединяване. В допълнение, близостта на положително заредените атомни ядра, които могат да отблъснат приближаващите се електрофилни реагенти (катиони), засяга. В същото време алкините могат да влизат в реакции на нуклеофилно присъединяване (с алкохоли, амоняк и др.).

1. Хидрогениране. Реакцията протича при същите условия, както при алкените (катализатори Pt, Pd, Ni). Когато алкините се редуцират, първо се образуват алкени, а след това алкани:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

ацетилен етилен етан

2. Халогениране. Тази реакция протича с по-ниска скорост, отколкото в серията етиленови въглеводороди. Реакцията също протича на стъпки:

HC?CH -®CHBr=CHBr -®CHBr2-CHBr2

1,2-дибромоетан 1,1,2,2-тетрабромоетан

3. Хидрохалогениране. Реакциите на добавяне на халогеноводороди, подобно на халогени, протичат главно според механизма на електрофилно добавяне:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

хлороетен 1,1-дихлороетан

(винилхлорид)

Втората молекула халогеноводород се добавя в съответствие с правилото на Марковников.

4. Присъединяване на вода (реакция на М. Г. Кучеров, 1881 г.). Катализатор - сол на живак:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

винилов оцет

алкохолен алдехид

(междинен

нестабилен продукт)

Нестабилен междинен продукт, винилов алкохол, се пренарежда, за да образува ацеталдехид.

5. Присъединяване на циановодородна киселина:

HC?CH + HCN cat.® H2C=CH-CN

акрилонитрил

Акрилонитрилът е ценен продукт. Използва се като мономер за производството на синтетично влакно - нитрон.

6. Присъединяване на алкохол. В резултат на тази реакция се образуват винилови етери (реакцията на A. E. Favorsky):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

етил винилов етер

Добавянето на алкохоли в присъствието на алкохолати е типична реакция на нуклеофилно присъединяване.

реакции на заместване. Водородните атоми в ацетилена могат да бъдат заменени с метали (реакция на металиране). В резултат на това се образуват метални производни на ацетилена - ацетилениди. Тази способност на ацетилена може да бъде обяснена по следния начин. Известно е, че въглеродните атоми на ацетилена, намиращи се в състояние на sp-хибридизация, се отличават с повишена електроотрицателност (в сравнение с въглеродите в други хибридни състояния). Следователно електронната плътност C-H връзкилеко изместен към въглерода и водородният атом придобива известна подвижност:

Но тази „мобилност“, разбира се, е несравнима със „свободата“ на протона в реалните киселини: солната киселина, например, е почти 1033 пъти по-силна в киселинността от ацетилена. Но дори такава подвижност на водорода е достатъчна, за да бъде заменен от метал в алкална среда. И така, под действието на амонячен разтвор на сребърен оксид върху ацетилен се образува сребърен ацетиленид:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

сребърен ацетиленид

Със сухите ацетилиди трябва да се работи много внимателно: те са силно експлозивни.

реакция на изомеризация. Ацетиленовите въглеводороди, като алкани и алкени, са способни на изомеризация с изместване на тройна връзка:

H3C-CH2-C?CH Na (алкохолен разтвор)® H3C-C?C-CH3

бутин-1 бутин-2

полимеризационни реакции. Ацетиленът, в зависимост от условията на реакция, може да образува различни продукти на полимеризация - линейни или циклични:

HC?CH + HC?CH -®HC?CH-CH=CH2

винилацетилен

(бутен-1-в-3)

Тези вещества са от голям интерес. Например, когато към винилацетилена се добави хлороводород, се образува хлоропрен, който се използва като мономер при производството на хлоропренов каучук:

H2C=CH-C?CH + 2HCl® H2C=C-CH==CH2

винилацетилен хлоропрен

Окислителна реакция. Ацетилените лесно се окисляват. В този случай молекулата се разпада на мястото на тройната връзка. Ако ацетиленът премине през окислител ( воден разтворкалиев перманганат), разтворът бързо става безцветен. Тази реакция е качествена за множествени (двойни и тройни) връзки:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

При пълното изгаряне на ацетилена във въздуха се образуват два продукта, въглероден окис (IV) и вода:

2HC?CH + 5O2 ® 4CO2 + 2H2O

При непълно изгаряне се образува въглерод (сажди):

HC?CH + O2 ® C + CO + H2O

5. Индивидуални представители

Ацетиленът (етин) HC?CH е безцветен газ без мирис (техническият ацетилен има неприятна миризма поради наличието на различни примеси). Ацетиленът е слабо разтворим във вода, добре - в ацетон. Във въздуха той гори с много опушен пламък [високо (в проценти) съдържание на въглерод в молекулата]. При изгаряне в кислород ацетиленът създава пламък с висока температура (до 3000 °C). Използва се за заваряване и рязане на метали. Смесите на ацетилен с кислород или въздух са експлозивни, така че ацетиленът се съхранява и транспортира в специални бутилки (маркировка: бял цилиндър с червен надпис "Ацетилен"). Този балон е пълен с порест материал, който е импрегниран с ацетон.

Ацетиленът е ценен продукт за химическата промишленост. От него се получават синтетичен каучук, ацеталдехид и оцетна киселина, етилов алкохол и много други вещества.

Винилацетилен (бутен-1-в-3) HC? C-CH \u003d CH 2 - газ с неприятна миризма. При редукция образува бутадиен-1,3, а при добавяне на хлороводород - 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

За подготовката са използвани материали от сайта http://chemistry.narod.ru/.

етанол---етен---етин--етанал.

Съставете уравненията на реакциите, с които можете да извършите трансформации по схемата:

C2H2 ---->

2-метилпентанал 3) 4-метилпентанал 2) 2-метилпентанол 4) пентанал А 3. Вид хибридизация на електронните орбитали на въглеродния атом, отбелязани със звездичка, във вещество, чиято формула е CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) нехибридизиран A 4. В молекулата присъстват само σ-връзки 1) ацетилен 3) 2-mtylbutene-2 ​​​​2) изобутан 4) метилбензен A 5. Хомолозите са 1) етин и етен 3) циклобутан и бутан 2) пропан и бутан 4) етен и метан A 6. Изомерите са: 1) пентан и пентадиен 3) етанол и етанал 2) оцетна киселина и метилформиат 4) етан и ацетилен A 7. Цветът на сместа от протеин с меден хидроксид (ΙΙ) 1) синьо 3) червено 2) синьо 4) виолетово A 8. Анилин от нитробензен може да се получи чрез реакцията: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Лебедев A 9. Какви вещества могат да се използват за последователно осъществяване на следните трансформации С2Н5ОН → С2Н5Сl → С4Н10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Обемът на етан, необходим за получаване на 4 l въглероден двуокис 1) 2l 3) 10 l 2) 4 l 4) 6 l B D) С5Н10О5 4) естери 5) алкини B 2. Фенолът реагира с 1) натрий 2) кислород 3) натриев хидроксид 4) силициев оксид (ΙV) 5) бензен 6) хлороводород B 3. Както метанът, така и пропенът се характеризират 1) реакции на бромиране 2) sp-хибридизация на въглеродни атоми в молекулите 3) наличието на π-връзки в молекулите 4) реакция на хидрогениране 5) изгаряне във въздуха 6) ниско разтворимост във вода B 4. Молекулната формула на въглеводород, масовата част на водорода, в която е 15, 79%, а относителната плътност на парите във въздуха е 3,93 ________ C 1. Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване трансформации по схемата CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Изчислете масата естер, получен чрез взаимодействието на 46 g 50% разтвор на мравчена киселина и етилов алкохол, ако добивът на реакционния продукт е 80% от теоретично възможния.

структурни формули на два изомера и два хомолога. Дайте имената на всички вещества според систематичната номенклатура.

ЗАДАЧА 2

С кое от следните вещества: бром, бромоводород, вода, натриев хидроксид, етан ще реагира ацетиленът? Напишете уравненията на реакциите, посочете условията за тяхното изпълнение, направете имената на изходните материали и продуктите на реакцията.

сутринта Неговите химични свойства се определят от тройната връзка. Той е в състояние да влезе в реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етан- наситен въглеводород, за който природата на реакцията на заместване по радикален тип, дехидрогениране и окисление. При температура около 600 градуса по Целзий се разлага на водород и етен.

Ще имаш нужда

• - химическо оборудване;
• - катализатори;
• - бромна вода.

Инструкция

Ацетиленът, етиленът и етанът обикновено са безцветни горими газове. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да повторите молекулната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да направите етан, имате нужда от ацетилен и водород.

За да произведете ацетилен в лабораторията, разложете калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесът протича при температура 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Носете изведете качествена реакция за ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.

Можете да получите водород по няколко начина: - чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди имат амфотерни свойства: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - чрез електролиза на вода, за повишаване на електропроводимостта на която се добавя алкал. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.

За получаване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата на химичните връзки: първо, от ацетиленсе получава етилен и след това, с по-нататъшно хидрогениране, етан. За визуално изразяване на процесите съставете и запишете уравненията на реакцията: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температура в присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.

Забележка

Спазвайте предпазните мерки по време на работа. Не забравяйте, че тези газове горят добре и са експлозивни, когато се смесят с въздух или кислород.

Полезен съвет

Обърнете внимание, че водородът е по-лек от въздуха, така че трябва да се събира в епруветка, обърната с главата надолу. Можете да определите получаването на етан, като го изложите на бромна вода (цветът му ще остане непроменен).

Всичко интересно

Задачите за определяне на вещества, принадлежащи към различни класове органични съединения, са доста често срещан вариант за проверка на знания и умения по химия. Това може да включва лабораторен експеримент, задача от практическа работаили теоретично...

Етанът и пропанът са газове, най-простите представители на редица наситени въглеводороди - алкани. Техните химични формули са съответно C2H6 и C3H8. Етанът служи като суровина за производството на етилен. Пропанът се използва като гориво, както в чист вид, така и...

Бутанът е органично съединение от серията алкани. Това е безцветен газ, който се образува при рафиниране (крекинг) на нефт. При високи концентрациибутанът е отровен, също така този въглеводород е запалим и експлозивен. Вземете го в лабораторията и в ...

Етанол или етилов алкохол, като етилен, са органични съединения. Етанолът е едновалентен алкохол, а етиленът е ненаситен въглеводород от класа на алкените. Между тях обаче има генетична връзка, според която от едно вещество ...

Бутан - органична материяпринадлежащи към класа на наситените въглеводороди. Химичната му формула е C4H10. Използва се главно като компонент на високооктановия бензин и като суровина за производството на бутен. Бутенът е ненаситен въглеводород,...

Верига от химични трансформации е последователност от химични реакции, в резултат на които едно вещество се превръща в друго. За да приложите такава верига, трябва преди всичко да можете да запишете правилно уравненията на реакцията и да знаете под какво ...

Етан - C2H6 - газ без мирис и цвят, клас алкани. В природата се намира в нефт, природен газ и други въглеводороди, следователно принадлежи към органичните съединения. От етан може да се получи етилов алкохол. Вярно е, че този процес е достатъчен ...

Ацетиленът е най-простият представител на класа на алкините, т.е. въглеводороди, които имат тройна връзка в молекулата си. Химичната му формула е C2H2. Това е безцветен газ, по-лек от въздуха, силно експлозивен и реактивен. Съхранявайте ацетилена в стомана...

Етанът е безцветен газ, член на класа на алканите, притежаващ химична формула C2H6. Етиленът също е безцветен газ, но за разлика от етана почти никога не се среща в природата. Това вещество е най-простият представител на класа алкени, свързани с алкани, ...

Метанът е най-простият наситен въглеводород, от който чрез последващи реакции могат да се получат други органични вещества, включително етилен. Той, подобно на метана, е най-простото вещество, но за разлика от него, ...

Етанът е един от най-често срещаните газове в природата. Това е органично вещество, което заедно с метана е част от нефта и природния газ. От него се получава етилен, който от своя страна е суровина за производството на оцетна киселина, ...

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Ацетилен (етин)- газ без цвят и мирис, има слаб наркотичен ефект (структурата на молекулата е показана на фиг. 1).

Слабо разтворим във вода и много добре в ацетон. Под формата на ацетонов разтвор се съхранява в стоманени цилиндри, пълни с някакъв инертен порест материал. Смесите на ацетилен с въздух са експлозивни.

Ориз. 1. Структурата на молекулата на ацетилена.

Таблица 1. Физични свойства на ацетилена.

Получаване на ацетилен

Разпределете промишлени и лабораторни методи за производство на ацетилен. Така че в промишлеността ацетиленът се получава чрез високотемпературен крекинг на метан:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

В лабораторията ацетиленът се получава чрез хидролиза на калциев карбид:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2.

В допълнение към горните реакции, за получаване на ацетилен се използват реакциите на дехидрогениране на алкани и алкени:

CH3-CH3 → CH≡CH +2H2;

CH 2 \u003d CH 2 → CH≡CH + H 2.

Химични свойства на ацетилена

Ацетиленът влиза в реакции на присъединяване, протичащи съгласно нуклеофилния механизъм, като:

– хидрогениране

СH≡CH +H 2 O → → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);

– халогениране

CH≡CH +Br2 →CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2 -CHBr2;

– хидрохалогениране

СH≡CH + HСl → CH 2 \u003d CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

В допълнение, ацетиленът може да образува соли при взаимодействие с активни метали(1) и сребърен оксид (2):

2CH≡CH +2Na→2CH≡C-Na + H2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Той е в състояние да тримеризира:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C активно).

Приложение на ацетилен

Ацетиленът е първоначален продукт за много големи химически индустрии. Например, от ацетилен се получават различни халогенни производни, като тетрахлороетан и трихлоретилен, които са добри разтворители, както и винилхлорид, който служи като мономер за производството на поливинилхлорид. Освен това ацетиленът се използва за производството на синтетичен каучук.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2