Cum să obțineți etan din acetilenă. Hidrocarburi nesaturate din seria acetilenei (alchine). Exemple de rezolvare a problemelor

Acetilena se referă la hidrocarburi nesaturate. Proprietățile sale chimice sunt determinate de tripla legătură. Este capabil să intre în reacții de oxidare, substituție, adăugare și polimerizare. Etan- hidrocarbură saturată, pentru care natura reacției de substituție prin tip radical, dehidrogenare și oxidare. La aproximativ 600 de grade Celsius, se descompune în hidrogen și etenă.

Vei avea nevoie

• - echipamente chimice;
• - catalizatori;
• - apa cu brom.

Instruire

Acetilena, etilena și etanul sunt în mod normal gaze combustibile incolore. Prin urmare, mai întâi familiarizați-vă cu măsurile de siguranță atunci când lucrați cu substanțe volatile. Nu uitați să repetați structura moleculară și proprietățile chimice ale alchinelor (hidrocarburi nesaturate), alchenelor și alcanilor. Vedeți cum se aseamănă și cum diferă. Pentru a face etan, aveți nevoie de acetilenă și hidrogen.

Pentru a produce acetilenă în laborator, descompuneți carbura de calciu CaC2. Îl puteți lua gata preparat sau îl puteți obține prin sinterizarea varului neted cu cocs: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - procesul are loc la o temperatură de 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Petrece reacție calitativă pe acetilenă - decolorarea apei cu brom sau a soluției de permanganat de potasiu.

Puteți obține hidrogen în mai multe moduri: - prin interacțiunea metalelor cu un acid: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - în timpul reacției alcaline cu metale ai căror hidroxizi au proprietăți amfotere: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H22 apă, pentru a crește conductivitatea electrică căreia i se adaugă alcalii. În acest caz, la catod se formează hidrogen, iar la anod se formează oxigen: 2 H2O = 2 H2 + O2.

A primi de la acetilenă etan, este necesar să se efectueze o reacție de adiție a hidrogenului (hidrogenare), ținând cont de proprietăți legături chimice: primul din acetilenă se obține etilenă și apoi, cu hidrogenare ulterioară, etan. Pentru o exprimare vizuală a proceselor, compuneți și notați ecuațiile reacției: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reacția de hidrogenare are loc la temperatura camereiîn prezența catalizatorilor - paladiu mărunțit fin, platină sau nichel.

Alchinele sunt hidrocarburi alifatice nesaturate, în moleculele cărora există o legătură triplă între atomii de carbon.

Hidrocarburile din seria acetilenei sunt chiar mai mulți compuși nesaturați decât alchenele lor corespunzătoare (cu același număr de atomi de carbon). Acest lucru poate fi văzut dintr-o comparație a numărului de atomi de hidrogen din serie:

C2H6 C2H4 C2H2

etan etilenă acetilenă

(etina) (etina)

Alchinele își formează seriile omoloage cu formula generală, ca în hidrocarburile diene СnH2n-2

1. Structura alchinelor

Primul și principalul reprezentant serie omoloagă alchina este acetilena (etina) C2H2. Structura moleculei sale este exprimată prin formulele:

N-S? S-N sau N:S:::S:N

electronic structural

formula formulei

După numele primului reprezentant al acestei serii - acetilena - aceste hidrocarburi nesaturate se numesc acetilene.

În alchine, atomii de carbon sunt în a treia stare de valență (sp-hibridare). În acest caz, între atomii de carbon are loc o legătură triplă, constând dintr-o legătură s și două legături p. Lungimea legăturii triple este de 0,12 nm, iar energia formării acesteia este de 830 kJ/mol. Modele ale structurii spațiale a acetilenei sunt prezentate în Fig. 1.

Fig.1. Modele ale structurii spațiale a moleculei de acetilenă:

a - tetraedric; b - minge-şi-băţ; în – după Brigleb

2. Nomenclatură și izomerie

Nomenclatură. Conform nomenclaturii sistematice, hidrocarburile acetilenice sunt denumite prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -in în alcani. Compoziția lanțului principal trebuie să includă o legătură triplă, care determină începutul numerotării. Dacă o moleculă conține atât o legătură dublă, cât și o legătură triplă, atunci preferința pentru numerotare este dată legăturii duble:

H-C? C-CH2-CH3 H3C-C? C-CH3 H2C \u003d C-CH2-C? CH

butin-1 butin-2 2-metilpenten-1-in-4

(etilacetilena) (dimetilacetilena)

Conform nomenclaturii raționale, compușii alchinici sunt numiți derivați ai acetilenei.

Radicalii nesaturați (alchine) au denumiri banale sau sistematice:

H-C5C--etinil;

HCaC-CH2--propargil

Izomerie. Izomeria hidrocarburilor alchinice (precum și a hidrocarburilor alchenice) este determinată de structura lanțului și de poziția legăturii multiple (triple) în acesta:

H-C? C-CH-CH3 H-C? C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-metilbutin-1 pentin-1 pentin-2

3. Obținerea alchinelor

Acetilena în industrie și în laborator poate fi obținută în următoarele moduri:

1. Descompunerea la temperatură înaltă (cracare) a gazelor naturale - metan:

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

sau etan:

C2H6 1200°C® HC3CH + 2H2

2. Descompunerea apei a carburii de calciu CaC2, care se obține prin sinterizarea varului nestins CaO cu cocs:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O® HC?CH + Ca(OH)2

3. În laborator, derivații de acitilenă pot fi sintetizați din derivați dihalogenați care conțin doi atomi de halogen la unul sau atomi de carbon adiacenți prin acțiunea unei soluții alcoolice de alcali:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-dibromobutan butin-2

(dimetilacetilena)

4. Proprietăți fizice și chimice

proprietăți fizice. Hidrocarburile de acetilenă care conțin de la doi până la patru atomi de carbon într-o moleculă (în condiții normale) sunt gaze, începând cu C5H8 - lichide, iar alchinele superioare (cu C16H30 și mai sus) sunt solide. Proprietăți fizice unele alchine sunt prezentate în tabel. 1.

Tabelul 1. Proprietățile fizice ale unor alchine
Nume
Formulă
t pl, ° С
t balot, ° С
d204

Acetilena (etan)
HC-CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

metilacetilenă (propină)
HCaC-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Etil acetilenă (butin-1)
HCaC-C2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-Dimetilacetilena

(butin-2)
H3C-C?C-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Propilacetilenă (Pentin-1)
HC5C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Metiletilacetilenă (Pentin-2)
H3C-C5 C-C2H5
-101,0
+56,1
0,7107

Butilacetilenă (hexină-1)
HC5C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*La -32 °C,

**La temperatură - 50 °С.

Proprietăți chimice. Proprietățile chimice ale alchinelor sunt determinate de tripla legătură, de caracteristicile structurii sale. Alchinele sunt capabile să intre în reacții de adiție, substituție, polimerizare și oxidare.

Reacții de adaos. Fiind compuși nesaturați, alchinele sunt implicate în principal în reacțiile de adiție. Aceste reacții se desfășoară în etape: odată cu adăugarea unei molecule de reactiv, legătura triplă se transformă mai întâi într-o legătură dublă și apoi, pe măsură ce adiția continuă, într-o legătură simplă. S-ar părea că alchinele, având două legături p, ar trebui să fie mult mai active în reacțiile de adiție electrofile. Dar nu este așa. Atomii de carbon din alchine sunt mai apropiați decât în ​​alchene și sunt mai electronegativi. Acest lucru se datorează faptului că electronegativitatea unui atom de carbon depinde de starea sa de valență. Prin urmare, electronii p, fiind mai aproape de nucleele de carbon, prezintă o activitate ceva mai mică în reacțiile de adiție electrofile. În plus, proximitatea nucleelor ​​atomice încărcate pozitiv care pot respinge reactivii electrofili (cationi) care se apropie afectează. În același timp, alchinele pot intra în reacții de adiție nucleofile (cu alcooli, amoniac etc.).

1. Hidrogenarea. Reacția se desfășoară în aceleași condiții ca și în cazul alchenelor (catalizatori Pt, Pd, Ni). Când alchinele sunt reduse, se formează mai întâi alchene și apoi alcani:

HCaCH-® H2C=CH2-® H3C-CH3

acetilen etilen etan

2. Halogenare. Această reacție se desfășoară cu o viteză mai mică decât în ​​seria de hidrocarburi de etilenă. Reacția se desfășoară, de asemenea, în pași:

HCaCH-®CHBr=CHBr-®CHBr2-CHBr2

1,2-dibrometan 1,1,2,2-tetrabrometan

3. Hidrohalogenare. Reacțiile de adiție ale halogenurilor de hidrogen, precum halogenii, se desfășoară în principal conform mecanismului de adiție electrofilă:

HC2CH + HCI -® H2C=CHCI -® H3C-CHCI2

cloroeten 1,1-dicloretan

(clorură de vinil)

A doua moleculă de halogenură de hidrogen este adăugată în conformitate cu regula lui Markovnikov.

4. Accesarea apei (reacția lui M.G. Kucherov,. 1881). Catalizator - sare de mercur:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu® H3C-C=O

vinil acetic

alcool aldehidă

(intermediar

produs instabil)

Un intermediar instabil, alcoolul vinilic, se rearanjează pentru a forma acetaldehidă.

5. Aderarea acidului cianhidric:

HC?CH + HCN cat.® H2C=CH-CN

acrilonitril

Acrilonitrilul este un produs valoros. Este folosit ca monomer pentru a produce o fibră sintetică - nitron.

6. Aderarea la alcool. Ca rezultat al acestei reacții, se formează eteri vinilici (reacția lui A. E. Favorsky):

HCaCH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

etil vinil eter

Adăugarea de alcooli în prezența alcoolaților este o reacție tipică de adiție nucleofilă.

reacții de substituție. Atomii de hidrogen din acetilenă pot fi înlocuiți cu metale (reacție de metalare). Ca rezultat, se formează derivați metalici ai acetilenei - acetilenide. Această capacitate a acetilenei poate fi explicată în felul următor. Atomii de carbon ai acetilenei, aflându-se în stare de hibridizare sp, se disting prin electronegativitate crescută (comparativ cu carbonii din alte stări hibride). Prin urmare, densitatea electronilor legături C-H ușor deplasat către carbon și atomul de hidrogen capătă o oarecare mobilitate:

Dar această „mobilitate”, desigur, este incomparabilă cu „libertatea” unui proton în acizi reali: acidul clorhidric, de exemplu, este de aproape 1033 de ori mai puternic în aciditate decât acetilena. Dar chiar și o astfel de mobilitate a hidrogenului este suficientă pentru ca acesta să fie înlocuit cu un metal într-un mediu alcalin. Deci, sub acțiunea unei soluții de amoniac de oxid de argint asupra acetilenei, se formează acetilenidă de argint:

HC?CH + 2OH® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

acetilenidă de argint

Acetilidele uscate trebuie manipulate cu mare grijă: sunt foarte explozive.

reacție de izomerizare. Hidrocarburile de acetilenă, cum ar fi alcanii și alchenele, sunt capabile de izomerizare cu deplasarea legăturii triple:

H3C-CH2-C?CH Na(soluţie de alcool)® H3C-C?C-CH3

butin-1 butin-2

reacții de polimerizare. Acetilena, în funcție de condițiile de reacție, este capabilă să formeze diverși produși de polimerizare - liniare sau ciclice:

HC?CH + HC?CH-®HC?CH-CH=CH2

vinilacetilenă

(butenă-1-în-3)

Aceste substanțe sunt de mare interes. De exemplu, când se adaugă clorură de hidrogen la vinilacetilenă, se formează cloropren, care este utilizat ca monomer în producția de cauciuc cloropren:

H2C=CH-C?CH + 2HCI® H2C=C-CH==CH2

vinilacetilen cloropren

Reacția de oxidare. Acetilene se oxidează ușor. În acest caz, molecula se rupe la locul legăturii triple. Dacă acetilena este trecută printr-un agent oxidant ( soluție de apă permanganat de potasiu), soluția devine rapid incoloră. Această reacție este calitativă pentru legături multiple (duble și triple):

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Odată cu arderea completă a acetilenei în aer, se formează două produse, monoxid de carbon (IV) și apă:

2HCaCH + 5O2® 4C02 + 2H2O

Arderea incompletă produce carbon (funingine):

HC2CH + O2® C + CO + H2O

5. Reprezentanți individuali

Acetilena (etina) HC?CH este un gaz incolor, inodor (acetilena tehnica are un miros neplacut datorita prezentei diverselor impuritati). Acetilena este ușor solubilă în apă, bine - în acetonă. În aer, arde cu o flacără foarte fumurie [conținut mare (în procente) de carbon în moleculă]. Când arde în oxigen, acetilena creează o flacără la temperatură ridicată (până la 3000 °C). Acesta este folosit pentru sudarea și tăierea metalelor. Amestecuri de acetilenă cu oxigen sau aer sunt explozive, astfel încât acetilena este depozitată și transportată în cilindri speciali (marcaj: cilindru alb cu inscripția roșie „Acetilenă”). Acest balon este umplut cu un material poros care este impregnat cu acetonă.

Acetilena este un produs valoros pentru industria chimică. Din el se obțin cauciuc sintetic, acetaldehidă și acid acetic, alcool etilic și multe alte substanțe.

Vinilacetilenă (butenă-1-în-3) HC? C-CH \u003d CH 2 - un gaz cu miros neplăcut. La reducere, formează butadienă-1,3, iar la adăugarea de acid clorhidric, formează 2-clorbutadienă-1,3 (cloropren).

Pentru preparare au fost folosite materiale de pe site-ul http://chemistry.narod.ru/.

etanol --- etenă --- etină -- etanal.

Alcătuiți ecuațiile de reacție cu care puteți efectua transformări conform schemei:

С2Н2---->

2-metilpentanal 3) 4-metilpentanal 2) 2-metilpentanol 4) pentanal A 3. Un tip de hibridizare a orbitalilor electronilor atomului de carbon indicat printr-un asterisc într-o substanță a cărei formulă este CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) nehibridizat A 4. În moleculă sunt prezente doar legături σ 1) acetilenă 3) 2-mtilbutenă-2 ​​2) izobutan 4) metilbenzen A 5. Omologii sunt 1) etina și etena 3) ciclobutan și butan 2) propan și butan 4) etenă și metan A 6. Izomerii sunt: ​​1) pentan și pentadienă 3) etanol și etanal 2) acid acetic și formiat de metil 4) etan și acetilenă A 7. Culoarea amestecul de proteine ​​cu hidroxid de cupru (ΙΙ) 1) albastru 3) roșu 2) albastru 4) violet A 8. Anilina din nitrobenzen se poate obține folosind reacția: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Lebedev A 9. Ce substanțe pot fi folosite pentru implementarea succesivă a următoarelor transformări С2Н5ОН → С2Н5Сl → С4Н10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Volumul de etan necesar pentru obținerea a 4 litri dioxid de carbon 1) 2l 3) 10 l 2) 4 l 4) 6 l B D) С5Н10О5 4) esteri 5) alchine B 2. Fenolul reacţionează cu 1) sodiu 2) oxigen 3) hidroxid de sodiu 4) oxid de siliciu (ΙV) 5) benzen 6) acid clorhidric B 3. Atât metanul, cât și propena sunt caracterizate 1) reacții de bromurare 2) sp-hibridarea atomilor de carbon în molecule 3) prezența legăturilor π în molecule 4) reacția de hidrogenare 5) combustie în aer 6) scăzut solubilitatea în apă B 4. Formula moleculară a unei hidrocarburi, fracția de masă a hidrogenului în care este de 15, 79% și densitatea relativă a vaporilor în aer este 3,93 ________ C 1. Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi utilizate pentru a efectua transformări după schema CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Calculați masa ester, obținut prin interacțiunea a 46 g dintr-o soluție 50% de acid formic și alcool etilic, dacă randamentul produsului de reacție este de 80% din cel teoretic posibil.

formulele structurale a doi izomeri și doi omologi. Dați denumirile tuturor substanțelor conform nomenclaturii sistematice.

SARCINA 2

Cu care dintre următoarele substanțe: brom, bromură de hidrogen, apă, hidroxid de sodiu, etan - va reacționa acetilena? Scrieți ecuațiile de reacție, indicați condițiile de implementare a acestora, faceți denumirea materiilor prime și a produselor de reacție.

a.m. Proprietățile sale chimice sunt determinate de tripla legătură. Este capabil să intre în reacții de oxidare, substituție, adăugare și polimerizare. Etan- hidrocarbură saturată, pentru care natura reacției de substituție prin tip radical, dehidrogenare și oxidare. La aproximativ 600 de grade Celsius, se descompune în hidrogen și etenă.

Vei avea nevoie

• - echipamente chimice;
• - catalizatori;
• - apa cu brom.

Instruire

Acetilena, etilena și etanul sunt în mod normal gaze combustibile incolore. Prin urmare, mai întâi familiarizați-vă cu măsurile de siguranță atunci când lucrați cu substanțe volatile. Nu uitați să repetați structura moleculară și proprietățile chimice ale alchinelor (hidrocarburi nesaturate), alchenelor și alcanilor. Vedeți cum se aseamănă și cum diferă. Pentru a face etan, aveți nevoie de acetilenă și hidrogen.

Pentru a produce acetilenă în laborator, descompuneți carbura de calciu CaC2. Îl puteți lua gata preparat sau îl puteți obține prin sinterizarea varului nestins cu cocs: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - procesul se desfășoară la o temperatură de 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Transportați o reacție calitativă pentru acetilenă - decolorarea apei de brom sau a soluției de permanganat de potasiu.

Puteți obține hidrogen în mai multe moduri: - prin interacțiunea metalelor cu un acid: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - în timpul reacției alcaline cu metale ai căror hidroxizi au proprietăți amfotere: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - prin electroliza apei, pentru a crește conductivitatea electrică căreia i se adaugă alcalii. În acest caz, la catod se formează hidrogen, iar la anod se formează oxigen: 2 H2O = 2 H2 + O2.

A primi de la acetilenă etan, este necesar să se efectueze o reacție de adiție a hidrogenului (hidrogenare), ținând cont de proprietățile legăturilor chimice: în primul rând, din acetilenă se obține etilenă și apoi, cu hidrogenare ulterioară, etan. Pentru o exprimare vizuală a proceselor, compuneți și notați ecuațiile de reacție: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reacția de hidrogenare se desfășoară la temperatura camerei în prezența catalizatorilor - paladiu, platină sau nichel mărunțiți fin.

Notă

Respectați măsurile de siguranță în timpul lucrului. Amintiți-vă că aceste gaze ard bine și sunt explozive atunci când sunt amestecate cu aer sau oxigen.

Sfaturi utile

Rețineți că hidrogenul este mai ușor decât aerul, așa că trebuie colectat într-o eprubetă întoarsă cu susul în jos. Puteți determina primirea etanului prin expunerea acestuia la apă cu brom (culoarea acestuia va rămâne neschimbată).

Toate interesante

Sarcinile pentru determinarea substanțelor aparținând diferitelor clase de compuși organici sunt o opțiune destul de comună pentru testarea cunoștințelor și abilităților în chimie. Aceasta poate include un experiment de laborator, o sarcină de la munca practica sau teoretic...

Etanul și propanul sunt gaze, cei mai simpli reprezentanți ai unui număr de hidrocarburi saturate - alcani. Formulele lor chimice sunt C2H6 și, respectiv, C3H8. Etanul servește ca materie primă pentru producția de etilenă. Propanul este folosit ca combustibil, atât în ​​formă pură, cât și...

Butanul este un compus organic din seria alcanilor. Este un gaz incolor care se formează în timpul rafinării (cracarei) petrolului. La concentratii mari butanul este otrăvitor, de asemenea această hidrocarbură este combustibilă și explozivă. Ia-l în laborator și în...

Etanolul sau alcoolul etilic, precum etilena, sunt compusi organici. Etanolul este un alcool monohidroxilic, iar etilena este o hidrocarbură nesaturată din clasa alchenelor. Cu toate acestea, există o legătură genetică între ele, conform căreia dintr-o substanță ...

Bhutan - materie organică aparţinând clasei hidrocarburilor saturate. Formula sa chimică este C4H10. Este folosit în principal ca componentă a benzinelor cu octan ridicat și ca materie primă pentru producția de butenă. Butena este o hidrocarbură nesaturată,...

Un lanț de transformări chimice este o succesiune de reacții chimice, în urma cărora o substanță este transformată în alta. Pentru a implementa un astfel de lanț, trebuie în primul rând să fiți capabil să scrieți corect ecuațiile de reacție și să știți sub ce ...

Etan - C2H6 - gaz inodor și incolor, clasa alcanilor. În natură, se găsește în petrol, gaze naturale și alte hidrocarburi, de aceea aparține compușilor organici. Din etan se poate obține alcool etilic. Adevărat, acest proces este suficient...

Acetilena este cel mai simplu reprezentant al clasei alchinelor, adică. hidrocarburi care au o legătură triplă în molecula lor. Formula sa chimică este C2H2. Este un gaz incolor, mai ușor decât aerul, foarte exploziv și reactiv. Păstrați acetilena în oțel...

Etanul este un gaz incolor, reprezentant al clasei alcanilor, având formula chimică C2H6. Etilena este, de asemenea, un gaz incolor, dar, spre deosebire de etan, nu se găsește aproape niciodată în natură. Această substanță este cel mai simplu reprezentant al clasei de alchene înrudite cu alcanii, ...

Metanul este cea mai simplă hidrocarbură saturată, din care se pot obține prin reacții ulterioare alte substanțe organice, inclusiv etilena. Ea, ca și metanul, este cea mai simplă substanță, dar, spre deosebire de ea,...

Etanul este unul dintre cele mai des întâlnite gaze în natură. Aceasta este o substanță organică care, împreună cu metanul, face parte din petrol și gaze naturale. Din aceasta se obține etilena, care, la rândul său, este o materie primă pentru producerea acidului acetic, ...

DEFINIȚIE

Acetilena (etina)- gaz incolor si inodor, are un efect narcotic slab (structura moleculei este prezentata in Fig. 1).

Puțin solubil în apă și foarte bun în acetonă. Sub formă de soluție de acetonă, este depozitată în cilindri de oțel umpluți cu un material poros inert. Amestecuri de acetilenă cu aer sunt explozive.

Orez. 1. Structura moleculei de acetilenă.

Tabelul 1. Proprietățile fizice ale acetilenei.

Obținerea de acetilenă

Alocați metode industriale și de laborator pentru producerea acetilenei. Deci, în industrie, acetilena este obținută prin cracarea la temperatură înaltă a metanului:

2CH4 → CH≡CH +3H2.

În laborator, acetilena se obține prin hidroliza carburii de calciu:

CaC2 + 2H2O \u003d Ca (OH)2 + C2H2.

În plus față de reacțiile de mai sus, pentru obținerea acetilenei, se folosesc reacțiile de dehidrogenare a alcanilor și alchenelor:

CH3-CH3 → CH=CH +2H2;

CH 2 \u003d CH 2 → CH≡CH + H 2.

Proprietățile chimice ale acetilenei

Acetilena intră în reacții de adiție care se desfășoară conform mecanismului nucleofil, cum ar fi:

– hidrogenare

СH≡CH +H20→ → CH3-CH=O (H2S04 (18%), t = 90°C);

– halogenare

CH≡CH +Br2 →CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2;

– hidrohalogenare

СH≡CH + HСl → CH 2 \u003d CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

În plus, acetilena este capabilă să formeze săruri atunci când interacționează cu metale active(1) și oxid de argint (2):

2CH≡CH +2Na→2CH≡C-Na + H2 (1);

СH≡CH + Ag2O → Ag-С≡C-Ag↓ + H20 (2).

Este capabil să trimerizeze:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C activ).

Aplicarea acetilenei

Acetilena este un produs inițial pentru multe industrii chimice majore. De exemplu, din acetilenă se obțin diferiți derivați de halogen, cum ar fi tetracloretanul și tricloretilena, care sunt solvenți buni, precum și clorura de vinil, care servește ca monomer pentru producerea de clorură de polivinil. În plus, acetilena este folosită pentru a produce cauciucuri sintetice.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2